2,2'-哌嗪-2,6-二基二乙醇 | 352274-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2,2'-哌嗪-2,6-二基二乙醇
• 英文名称: 2,2':6',2"-terpyridine 1'-oxide
• 英文别名: 2,2':6',2''-terpyridine N'-oxide；2,2':6',2''-Terpyridine-1'-oxide；1-oxido-2,6-dipyridin-2-ylpyridin-1-ium
• CAS: 352274-15-8
• 化学式: C₁₅H₁₁N₃O
• 分子量: 249.272
• InChiKey: TYYUBBQCPHOPPT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  527.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-哌嗪-2,6-二基二乙醇 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以35%的产率得到2,2':6',2"-terpyridine 1,1'-dioxide
  参考文献：
  名称：

  合成 2,2':6',2''-三联吡啶 1'-氧化物的高效简便路线

  摘要：

  2,6-二溴吡啶N-氧化物和4-硝基-2,6-二溴吡啶N-氧化物在Stille偶联反应条件下用三丁基(吡啶-2-基)锡烷处理。合成了 2,2'-联吡啶 1-氧化物以及 2,2':6',2''-三联吡啶 1'-氧化物的衍生物。用 m-CPBA 氧化 2,2':6',2''-三联吡啶 1'-氧化物得到 2,2':6',2''-三联吡啶 1,1'-二氧化物。通过X射线结构分析确定了4-硝基-6-溴-2,2'-联吡啶1-氧化物和2,2':6',2''-三联吡啶1,1'-二氧化物的晶体结构。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200105)2001:10<1853::aid-ejoc1853>3.0.co;2-s
• 作为产物：
  描述：

  三正丁基2-吡啶基锌 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 2,2'-哌嗪-2,6-二基二乙醇
  参考文献：
  名称：

  合成 2,2':6',2''-三联吡啶 1'-氧化物的高效简便路线

  摘要：

  2,6-二溴吡啶N-氧化物和4-硝基-2,6-二溴吡啶N-氧化物在Stille偶联反应条件下用三丁基(吡啶-2-基)锡烷处理。合成了 2,2'-联吡啶 1-氧化物以及 2,2':6',2''-三联吡啶 1'-氧化物的衍生物。用 m-CPBA 氧化 2,2':6',2''-三联吡啶 1'-氧化物得到 2,2':6',2''-三联吡啶 1,1'-二氧化物。通过X射线结构分析确定了4-硝基-6-溴-2,2'-联吡啶1-氧化物和2,2':6',2''-三联吡啶1,1'-二氧化物的晶体结构。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200105)2001:10<1853::aid-ejoc1853>3.0.co;2-s

文献信息

• Synthesis of Asymmetrically Substituted Terpyridines by Palladium‐Catalyzed Direct CH Arylation of Pyridine <i>N</i> ‐Oxides
  作者：Sasa Duric、Fanni D. Sypaseuth、Santina Hoof、Emma Svensson、C. Christoph Tzschucke

  DOI：10.1002/chem.201302118

  日期：2013.12.16

  The synthesis of asymmetrically substituted 2,2′:6′,2′′‐terpyridines is reported. First, palladium‐catalyzed CH arylation of pyridine N‐oxides with substituted bromopyridines gave 2,2′‐bipyridine N‐oxides, which were further arylated in a second step to form 2,2′:6′,2′′‐terpyridine N‐oxides. Yields of up to 77 % were obtained with N‐oxides bearing an electron‐withdrawing ethoxycarbonyl substituent

  报道了不对称取代的2,2'：6'，2''-叔吡啶的合成。首先，钯催化的C ^  ħ吡啶芳基化Ñ -oxides与取代的溴吡啶，得到2,2'-联吡啶Ñ -oxides，其中在第二步骤中进一步芳基化以形成2,2'：6'，2'' -特吡啶N-氧化物。使用在4位带有吸电子乙氧基羰基取代基的N氧化物，收率高达77％。带有P（t Bu）3或P（邻甲苯基）3的Pd（OAc）2被用作催化剂。衍生自Pd（OAc）2的环金属配合物这些膦也有效。以K 3 PO 4为碱比K 2 CO 3可获得更好的结果。随后用H 2和Pd / C作为催化剂进行脱氧，得到了接近定量收率的不对称取代的2,2'：6'，2''-吡啶。与已知的交叉偶联方法相比，该反应序列显着减少了所需的步骤数，因此可以方便且可扩展地使用取代的吡啶。