(2Z)-2-[4-(methylsulfonyl)phenyl]-3-phenylbut-2-ene-1,4-diol | 179174-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (2Z)-2-[4-(methylsulfonyl)phenyl]-3-phenylbut-2-ene-1,4-diol
• 英文别名: (Z)-2-(4-(methylsulfonyl)phenyl)-3-phenyl-2-butene-1,4-diol；(Z)-2-(4-methylsulfonylphenyl)-3-phenylbut-2-ene-1,4-diol
• CAS: 179174-76-6
• 化学式: C₁₇H₁₈O₄S
• 分子量: 318.394
• InChiKey: PVJGCXAEEFPGIQ-MSUUIHNZSA-N

物化性质

• 沸点：
  573.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.277±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  83
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2Z)-2-[4-(methylsulfonyl)phenyl]-3-phenylbut-2-ene-1,4-diol 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成 (2S,3R)-4-Hydroxy-3-(4-methanesulfonyl-phenyl)-2-phenyl-butyric acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, characterization, and activity of metabolites derived from the cyclooxygenase-2 inhibitor rofecoxib (MK-0966, Vioxx™)

  摘要：

  Metabolites of the COX-2 inhibitor rofecoxib (MK-0966, Vioxx(TM)) were prepared by synthetic or biosynthetic methods. Metabolites include products of oxidation, glucuronidation, reduction and hydrolytic ring opening. Based on an in vitro whole blood assay, none of the known human metabolites of rofecoxib inhibits COX-I nor contributes significantly to the inhibition of COX-2. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00538-2
• 作为产物：
  描述：

  罗非昔布 在 二异丁基氢化铝 、 sodium hydroxide 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2Z)-2-[4-(methylsulfonyl)phenyl]-3-phenylbut-2-ene-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  [EN] NITRIC OXIDE RELEASING PRODRUGS OF DIARYL-2-(5H)-FURANONES AS CYCLOOXYGENASE-2 INHIBITORS
  [FR] PROMEDICAMENTS LIBERANT DE L'OXYDE NITRIQUE DE DIARYL-2-(5H)-FURANONES UTILISES EN TANT QU'INHIBITEURS DE CYCLOOXYGENASE-2

  摘要：

  该发明涵盖了一种新颖的Formula I化合物，这些化合物是一种硝化氧释放前药，可用于治疗环氧合酶-2介导的疾病。该发明还涵盖了某些药物组合和治疗环氧合酶-2介导疾病的方法，包括使用Formula I化合物。上述化合物可作为低剂量阿司匹林的联合疗法，用于治疗慢性环氧合酶-2介导的疾病或症状，同时降低血栓性心血管事件的风险。

  公开号：

  WO2005070874A1

文献信息

• [EN] NITRIC OXIDE RELEASING PRODRUGS OF DIARYL-2-(5H)-FURANONES AS CYCLOOXYGENASE-2 INHIBITORS<br/>[FR] PROMEDICAMENTS DE DIARYL-2-(5H)-FURANONES EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA CYCLO-OXYGENASE-2 LIBERANT DE L'OXYDE NITRIQUE
  申请人：MERCK FROSST CANADA INC

  公开号：WO2004011421A1

  公开（公告）日：2004-02-05

  The invention encompasses novel compounds of Formula I, which are nitric oxide-releasing prodrugs of diaryl-2-(5H) furanones useful in the treatment of cyclooxygenase-2 mediated diseases. The invention also encompasses certain pharmaceutical compositions and methods for treatment of cyclooxygenase-2 mediated diseases comprising the use of compounds of Formula I. The above compounds may be used as a combination therapy with low-dose aspirin to treat chronic cyclooxygenase-2 mediated diseases or conditions while simultaneously reducing the risk of thrombotic cardiovascular events.

  该发明涵盖了一种新颖的Formula I化合物，这些化合物是一种二苯基-2-(5H)呋喃酮的一氧化氮释放前药，用于治疗环氧合酶-2介导的疾病。该发明还涵盖了某些用于治疗环氧合酶-2介导疾病的药物组合和方法，包括使用Formula I化合物。上述化合物可作为低剂量阿司匹林的联合治疗，用于治疗慢性环氧合酶-2介导的疾病或症状，同时减少血栓性心血管事件的风险。
• Nitric oxide releasing prodrugs of diaryl-2-(5H)-furanones as cyclooxygenase-2 inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20040176331A1

  公开（公告）日：2004-09-09

  The invention encompasses novel compounds of Formula I, which are nitric oxide-releasing prodrugs of diaryl-2-(5H) furanones useful in the treatment of cyclooxygenase-2 mediated diseases. 1 The invention also encompasses certain pharmaceutical compositions and methods for treating cyclooxygenase-2 mediated diseases comprising the use of compounds of Formula I. The above compounds may be used as a combination therapy with low-dose aspirin to treat chronic cyclooxygenase-2 mediated diseases or conditions while also reducing the risk of thrombotic cardiovascular events.

  该发明涵盖了一种式I的新颖化合物，这些化合物是对环氧合酶-2介导的疾病治疗中有用的二芳基-2-(5H)呋喃酮的一氧化氮释放前药。该发明还涵盖了某些药物组合和治疗环氧合酶-2介导的疾病的方法，包括使用式I的化合物。上述化合物可用作与低剂量阿司匹林的联合疗法，用于治疗慢性环氧合酶-2介导的疾病或病症，同时减少血栓性心血管事件的风险。
• [EN] STILBENE DERIVATIVES USEFUL AS CYCLOOXYGENASE-2 INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES DE STILBENE UTILISABLES COMME INHIBITEURS DE LA CYCLO-OXYGENASE 2
  申请人：MERCK FROSST CANADA INC.

  公开号：WO1996013483A1

  公开（公告）日：1996-05-09

  (EN) The invention encompasses novel compounds of Formula (I) useful in the treatment of cyclooxygenase-2 mediated diseases. The invention also encompasses certain pharmaceutical compositions and methods for treatement of cyclooxygenase-2 mediated diseases comprising the use of compounds of Formula (I).(FR) La présente invention concerne de nouveaux composés représentés par la formule (I) utilisables dans le cadre du traitement des maladies induites par la cyclo-oxygénase 2. L'invention concerne également certaines compositions pharmaceutiques ainsi que des méthodes de traitement des maladies induites par la cyclo-oxygénase 2 qui font usage des composés représentés par la formule (I).

  该发明涵盖了公式（I）的新化合物，可用于治疗环氧合酶-2介导的疾病。该发明还涵盖了某些药物组合物和治疗环氧合酶-2介导疾病的方法，其中包括使用公式（I）的化合物。
• Nitrooxyderivatives of cyclooxygenase-2 inhibitors
  申请人：Del Soldato Piero

  公开号：US20060106082A1

  公开（公告）日：2006-05-18

  New compounds able to release COX-2 inhibitors and NO having formula (I): M-T-Y A —NO 2 (I) for the treatment and/or prophylaxis of inflammatory processes.

  新化合物具有公式(I): M-T-YA—NO2(I)，能够释放COX-2抑制剂和一氧化氮，用于治疗和/或预防炎症过程。
• Nitric oxide releasing prodrugs of diaryl-2-(5h)-furanones as cyclooxygenase-2 inhibitors
  申请人：Berthelette Carl

  公开号：US20050261245A1

  公开（公告）日：2005-11-24

  The invention encompasses novel compounds of Formula I, which are nitric oxide-releasing prodrugs of diaryl-2-(5H) furanones useful in the treatment of cyclooxygenase-2 mediated diseases. The invention also encompasses certain pharmaceutical compositions and methods for treatment of cyclooxygenase-2 mediated diseases comprising the use of compounds of Formula I. The above compounds may be used as a combination therapy with low-dose aspirin to treat chronic cyclooxygenase-2 mediated diseases or conditions while simultaneously reducing the risk of thrombotic cardiovascular events.

  本发明涵盖了化合物I的新型化合物，其为二芳基-2-(5H)呋喃酮的一氧化氮释放前药，可用于治疗环氧合酶-2介导的疾病。本发明还涵盖了某些药物组合和方法，用于治疗环氧合酶-2介导的疾病，包括使用化合物I。上述化合物可与低剂量阿司匹林组合治疗慢性环氧合酶-2介导的疾病或病症，同时降低血栓性心血管事件的风险。