2-amino-N-dodecylbenzamide | 108674-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-amino-N-dodecylbenzamide
• CAS: 108674-60-8
• 化学式: C₁₉H₃₂N₂O
• 分子量: 304.476
• InChiKey: MZMCAINHIIMJRK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  469.8±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.970±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-N-dodecylbenzamide 在 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 以91%的产率得到3-dodecylbenzo[d][1,2,3]triazin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  苯并三唑和苯并三嗪酮的脱氮裂解，以及卤化铝对苯并三唑的选择性 N-脱磺酰化

  摘要：

  研究了卤化铝对苯并三唑和苯并三嗪酮的区域特异性脱氮裂解和化学选择性N-脱磺酰化。这些转变的产物取决于N-取代基以及卤化铝。对于带有N-羟基或乙酰基取代基的苯并三唑，当在AlI 3和乙酸酐存在下进行时，会发生脱氮裂解，得到2'-碘乙酰苯胺作为产物。AlI 3对苯并三嗪酮的类似裂解提供了2-碘苯甲酰胺或1-菲啶酮。相反，用 AlCl 3处理 1-乙酰基苯并三唑和 1,2,3-苯并三酮分别提供苯并三唑和喹唑啉酮。相反，1-磺酰基苯并三唑更倾向于进行N-去磺酰基化。AlI 3对典型的芳族磺酰胺不反应，使 1-磺酰化苯并三唑的脱保护具有化学选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2022.153965
• 作为产物：
  描述：

  靛红酸酐 、 十二烷基伯胺 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-amino-N-dodecylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  Dye-forming coupler, silver halide photographic light-sensitive material, and azomethine dye compound

  摘要：

  一种化学式（I）的染料形成偶联剂，包含该偶联剂的银卤化物感光材料，以及由该偶联剂衍生的偶氮甲烷染料化合物：其中Q是一个残基，与—N—C═N—基团一起形成含氮的6元环；RA是至少有7个碳原子的某种烷基基团，或-L-R1；X是芳基基团；Y是氢原子，或在偶联反应中可被分离的基团；当RA为-L-R1时，L是一个双价连接基团，R1是一个取代基；-L-R1不代表烷基、烯基、炔基或芳基团，-L-R1不表示与氮含6元环的Q和—N—C═N—基团形成的氮原子结合的杂环基团中的碳原子。

  公开号：

  US07365199B2

文献信息

• Facile access to <i>N</i>-formyl imide as an <i>N</i>-formylating agent for the direct synthesis of <i>N</i>-formamides, benzimidazoles and quinazolinones
  作者：Hsin-Yi Huang、Xiu-Yi Lin、Shih-Yao Yen、Chien-Fu Liang

  DOI：10.1039/d0ob01080d

  日期：——

  N-Formamide synthesis using N-formyl imide with primary and secondary amines with catalytic amounts of p-toluenesulfonic acid monohydrate (TsOH·H2O) is described. This reaction is performed in water without the use of surfactants. Moreover, N-formyl imide is efficiently synthesized using acylamidines with TsOH·H2O in water. In addition, N-formyl imide was successfully used as a carbonyl source in the

  描述了使用N-甲酰酰亚胺与伯胺和仲胺以及催化量的对甲苯磺酸一水合物 (TsOH·H 2 O)合成N-甲酰胺。该反应在水中进行，不使用表面活性剂。此外，使用酰基脒在水中有效地合成了N-甲酰亚胺和TsOH·H 2 O。此外，N-甲酰酰亚胺成功地作为羰基源用于苯并咪唑和喹唑啉酮衍生物的合成。使用N对胺进行N-甲酰化的显着特征-甲酰酰亚胺包括操作简单、无氧化剂和无金属条件、结构多样的产品以及易于适用于克级操作。
• Copper-Catalyzed Oxidative Cyclization of 2-Aminobenzamide Derivatives: Efficient Syntheses of Quinazolinones and Indazolones
  作者：Wei-Yu Lin、Karthick Govindan、Tamilselvan Duraisamy、Alageswaran Jayaram、Gopal Chandru Senadi

  DOI：10.1055/a-1667-3977

  日期：2022.2

  transformations are based on the fact that DMF can serve as a reaction solvent and one carbon synthon for the construction of heterocyclic rings. Moreover, this protocol features base-free and Brønsted acid free environmentally benign conditions with broad synthetic scope. A good scalability is demonstrated.

  报道了一种简单的铜催化组装，以单一协议方式配制喹唑啉酮和吲唑酮衍生物。这些转化是基于 DMF 可以作为反应溶剂和一个碳合成子来构建杂环的事实。此外，该协议具有无碱和无布朗斯台德酸的环境良性条件，具有广泛的合成范围。展示了良好的可扩展性。
• UV-Light-Induced Dehydrogenative N-Acylation of Amines with 2-Nitrobenzaldehydes To Give 2-Aminobenzamides
  作者：Wei Deng、Renhua Qiu、Dishu Zeng、Tianbao Yang、Niu Tang、Jiannan Xiang、Shuang-Feng Yin、Nobuaki Kambe

  DOI：10.1055/a-1736-4388

  日期：2022.5

  amines with acetic acid in ethyl acetate/acetone using irradiation with UV light for the synthesis of 2-aminobenzamides in high yields; 32 examples proceeded successfully by this photo-induced protocol in up to 92% yield. The reaction was also readily achieved on a gram scale. The utility of the 2-aminobenzamide building block in organic synthesis was shown by their use in the preparation of quinazolinone

  一种简单、温和、绿色、高效的 2-氨基苯甲酰胺合成方法是非常需要的。在此，我们报告了一种高效的一锅法策略的开发，该策略从 2-氨基苯甲醛和胺与乙酸在乙酸乙酯/丙酮中使用紫外光照射以高产率合成 2-氨基苯甲酰胺。32 个示例通过这种光诱导方案成功进行，产率高达 92%。该反应也很容易达到克级。2-氨基苯甲酰胺结构单元在有机合成中的效用通过它们在制备喹唑啉酮衍生物中的用途显示。将该方法应用于作为胺组分的氨基酸衍生物，顺利得到N-(2-氨基苯甲酰基)乙酸酯衍生物在室温下。最后，提出了一个合理的机制。
• 一种紫外光诱导合成2-氨基苯甲酰胺类化合物的方法
  申请人：湖南大学

  公开号：CN114276203B

  公开（公告）日：2023-03-31

  本发明发展了一种紫外光诱导合成2‑氨基苯甲酰胺类化合物的方法。该方法以2‑硝基苯甲醛类化合物和伯胺为原料，在室温环境中通过紫外光照射进行脱氢N‑酰化反应与硝基还原反应，可以得到2‑氨基苯甲酰胺类化合物。该方法具有底物范围广、反应条件温和、目标产物收率较高、反应操作简便、反应污染小等优点，且其对于工业化大规模生产具有一定的可行性。
• DYE-FORMING COUPLER, SILVER HALIDE PHOTOGRAPHIC LIGHT-SENSITIVE MATERIAL, AND AZOMETHINE DYE COMPOUND
  申请人：UEHIRA Shigeki

  公开号：US20080214810A1

  公开（公告）日：2008-09-04

  A dye-forming coupler of formula (I), a silver halide photographic light-sensitive material containing the coupler, and an azomethine dye compound derived from the coupler: wherein Q is a residue that forms, together with the —N—C═N— moiety, a nitrogen-containing 6-membered ring; R A is a certain alkyl group having at least 7 carbon atoms, or -L-R 1 ; X is an aryl group; Y is a hydrogen atom, or a group capable of being split-off upon a coupling reaction; wherein, when R A is -L-R 1 , L is a divalent linking group, and R 1 is a substituent; and -L-R 1 does not represent an alkyl, alkenyl, alkynyl, or aryl group, and -L-R 1 does not represent a heterocyclic group that bonds, with a carbon atom therein, to the nitrogen atom of the nitrogen-containing 6-membered ring formed by Q and the —N—C═N— moiety.

  公式（I）的染料形成偶合剂，含有该偶合剂的银卤化物感光材料，以及从偶合剂衍生的偶氮甲基染料化合物：其中Q是一个残基，与—N—C═N—基团一起形成含氮的6元环；RA是至少有7个碳原子的特定烷基或-L-R1；X是芳基基团；Y是氢原子或能够在偶合反应中被分离的基团；当RA是-L-R1时，L是二价连接基团，R1是取代基；-L-R1不表示烷基，烯基，炔基或芳基基团，-L-R1不表示与氮含量的6元环与Q和—N—C═N—基团形成的氮原子之间结合的杂环基团。