N-phenyl-1H-imidazole-1-carboxamide | 33876-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-phenyl-1H-imidazole-1-carboxamide
• 英文别名: N-phenyl-1-imidazolecarboxamide；N-phenylcarbonylimidazolide；N-phenyl-N'-imidazourea；imidazole-1-carboxylic acid anilide；Imidazol-1-carbonsaeure-anilid；Imidazole-1-carboxylic acid phenylamide；N-phenylimidazole-1-carboxamide
• CAS: 33876-94-7
• 化学式: C₁₀H₉N₃O
• mdl: MFCD06251405
• 分子量: 187.201
• InChiKey: KPPADAGTNGHGBR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  114-115 °C
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-phenyl-1H-imidazole-1-carboxamide 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以91%的产率得到N-苯基甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  NaBH 4将N-取代的羰基咪唑啉化物有效还原为甲酰胺

  摘要：

  研究了一种新颖，简单且通用的方案，该方案可通过在温和的反应条件下用NaBH 4还原N-取代的羰基咪唑啉化物来高效合成甲酰胺。通过这种方法，不仅羧酸或异氰酸酯，而且胺都可以容易地以高产率获得甲酰胺。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.04.072
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 、 N,N'-羰基二咪唑 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 以82%的产率得到N-phenyl-1H-imidazole-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  利用氯化锆制备不对称尿素的简便方法

  摘要：

  描述了一种由胺制备不对称脲的简便合成方法。氨基甲酰基咪唑化合物的制备方法是：1,1-羰基二咪唑与伯胺或仲胺反应，然后通过氯化锆（IV）处理进一步活化，生成所需的尿素。该反应方案被用于高产率地合成三和四取代的脲。这项研究为各种不对称脲的实际制备提供了另一种指导方针。

  DOI：

  10.1002/bkcs.10646

文献信息

• Promiscuity and Selectivity in Covalent Enzyme Inhibition: A Systematic Study of Electrophilic Fragments
  作者：Christian Jöst、Christoph Nitsche、Therese Scholz、Lionel Roux、Christian D. Klein

  DOI：10.1021/jm5006918

  日期：2014.9.25

  building blocks for covalently binding ligands. Six reactive groups with modulated electrophilicity were combined with 11 nonreactive moieties, resulting in a small combinatorial library of 72 fragment-like compounds. These compounds were screened against a group of 11 enzyme targets to assess their selectivity and their potential for promiscuous binding to proteins. The assay results showed a considerably

  共价配体-靶标相互作用提供了显着的药理优势。然而，必须使通常具有亲电性质的反应性基团的脱靶反应性最小化，并且不可逆抑制剂的选择性是至关重要的要求。因此，我们进行了系统的研究，以确定可以用作共价结合配体构建基的几个亲电基团的选择性。六个具有亲电性调节基团的反应性基团与11个非反应性基团结合在一起，形成了一个由72个片段状化合物组成的小型组合库。针对一组11个酶靶标筛选了这些化合物，以评估其选择性以及与蛋白质混杂结合的潜力。分析结果显示，混杂程度比最初预期的要低得多，
• Amino acid derived latent isocyanates: irreversible inactivation of porcine pancreatic elastase and human leukocyte elastase
  作者：William C. Groutas、William R. Abrams、Michael C. Theodorakis、Annette M. Kasper、Steven A. Rude、Robert C. Badger、Timothy D. Ocain、Kevin E. Miller、Min K. Moi

  DOI：10.1021/jm00380a010

  日期：1985.2

  were found to inhibit irreversibly both enzymes. Compound 10 was found to be a specific and selective inhibitor of human leukocyte elastase. In contrast to these, inhibitors derived from glycine methyl ester 1, D-valine methyl ester 4, and D-norvaline methyl ester 6 were found to be inactive. The results of the present study show that latent isocyanates derived from appropriate amino acids can serve as

  已经合成了几种氨基酸衍生的偶氮内酯（I），并研究了它们对人白细胞弹性蛋白酶和猪胰弹性蛋白酶的抑制活性。发现抑制活性取决于前体氨基酸酯的性质。因此，发现衍生自L-缬氨酸甲酯3，L-正缬氨酸甲酯5，DL-正亮氨酸甲酯9和L-甲硫氨酸甲酯10的化合物不可逆地抑制两种酶。发现化合物10是人白细胞弹性蛋白酶的特异性和选择性抑制剂。与这些相反，发现衍生自甘氨酸甲酯1，D-缬氨酸甲酯4和D-去甲缬氨酸甲酯6的抑制剂是无活性的。
• Pushing Back the Limits of Hydrosilylation: Unprecedented Catalytic Reduction of Organic Ureas to Formamidines
  作者：Jacky Pouessel、Olivier Jacquet、Thibault Cantat

  DOI：10.1002/cctc.201300653

  日期：2013.12

  Pushing back the limits: A novel catalytic transformation has been designed to prepare formamidine derivatives by reduction of substituted ureas with hydrosilanes. Simple iron catalysts based on commercially available iron salts and phosphine ligands prove to be highly active in promoting this new hydrosilylation reaction.

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• Method For Preparing Formamidines
  申请人：COMMISSARIAT A L'ENERGIE ATOMIQUE ET AUX ENERGIES ALTERNATIVES

  公开号：US20150266813A1

  公开（公告）日：2015-09-24

  A method for preparing formamidines of formula (I) in a single step by reducing ureas of formula (II) using silanes of formula (III), according to reaction (II)+(III)+(I) is provided. The present invention also provides a method for preparing insecticides, pesticides, fungicides, pharmaceutical products and catalysts, including a step of preparing formamidines of formula (I) according to the invention.

  通过使用式(I)的腙化合物的尿素在单步反应中使用式(III)的硅烷还原，提供了一种制备腙化合物的方法，反应为(II)+(III)+(I)。本发明还提供了一种制备杀虫剂、农药、杀菌剂、药物产品和催化剂的方法，其中包括根据本发明制备式(I)的腙化合物的步骤。
• Efficient Solid-Phase Synthesis of Disubstituted 1,3-Dihydro-imidazol-2-ones
  作者：Gérard Rossé、Julie Strickler、Marcel Patek

  DOI：10.1055/s-2004-831316

  日期：——

  A bromoacetal linker was used to achieve the synthesis of ureas on a solid support. The resulting ureido acetals were treated with TFA and were converted in an intramolecular cyclization via N-acyliminium ion to disubstituted 1,3-dihydro-imidazol-2-ones.

  溴缩醛接头用于在固体支持物上合成尿素。所得脲基缩醛用 TFA 处理，并通过 N-酰基胺离子在分子内环化中转化为二取代的 1,3-二氢-咪唑-2-酮。