2-(N,N-diethylamino)thiazolo<5,4-c>pyridine | 114498-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-(N,N-diethylamino)thiazolo<5,4-c>pyridine
• 英文别名: N,N-diethylthiazolo[5,4-c]pyridin-2-amine；N,N-diethyl[1,3]thiazolo[5,4-c]pyridin-2-amine；N,N-diethyl-[1,3]thiazolo[5,4-c]pyridin-2-amine
• CAS: 114498-57-6
• 化学式: C₁₀H₁₃N₃S
• 分子量: 207.299
• InChiKey: FSYSDCIYUSXNTM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  53-56 °C
• 沸点：
  316.9±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  57.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(N,N-diethylamino)thiazolo<5,4-c>pyridine 、 7β-<2-(2-aminothiazol-4yl)-2-(Z)-methoximinoacetamide>-3-iodomethyl-2-<(trimethylsilyloxy)carbonyl>cephalosporin 在 甲醇 作用下， 生成 (6R,7R)-7-[[(2Z)-2-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-methoxyiminoacetyl]amino]-3-[[2-(diethylamino)-[1,3]thiazolo[5,4-c]pyridin-5-ium-5-yl]methyl]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of a series of parenteral 3'-quaternary ammonium cephalosporins

  摘要：

  The preparation and biological evaluation of a series of 7 beta-[2-(2-aminothiazol-4-yl)-2(Z)-methoximinoacetamido]cep halosporins, substituted at the 3'-position with monocyclic or bicyclic nitrogen-containing heterocycles are described. The resulting family of parenteral compounds displays a broad spectrum of antibacterial activity. Some compounds exhibit a similar level of Gram-negative activity to that of the "third-generation" cephalosporins with increased staphylococcal activity. The in vitro and in vivo antimicrobial activity, structure-activity relationships, beta-lactamase stability, and in vitro and in vivo pharmacological evaluations are presented.

  DOI：

  10.1021/jm00170a011
• 作为产物：
  描述：

  二硫化四乙基秋兰姆 在 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(N,N-diethylamino)thiazolo<5,4-c>pyridine
  参考文献：
  名称：

  噻唑并[5,4- c ]吡啶的新型制备方法和一些咪唑并[4,5- c ]吡啶和恶唑并[4,5- c ]吡啶的合成

  摘要：

  用二乙氧基乙酸甲酯将邻-二取代的氨基吡啶环化为恶唑并[4，5- c ]吡啶和咪唑并[4，5- c ]吡啶。制备了所有可能的咪唑甲基化的咪唑并[4，5- c ]吡啶。发现了2-取代的噻唑并[5，4- c ]吡啶和4-氨基-3-吡啶硫醇的新型合成方法。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570270316

文献信息

• An efficient method for the construction of 2-Aminothiazolo[5,4-c]pyridines via K3[Fe(CN)6] oxidized SP2 CH Functionalization
  作者：De-Zhi Wu、Yong-Gang Zhi

  DOI：10.1016/j.tet.2016.11.032

  日期：2016.12

  4-c]pyridines from simple asymmetric pyridylthioureas was achieved by utilizing K3[Fe(CN)6] as the oxidant. These reactions went through an intramolecular oxidation and finally led to the formation of CS bond. Furthermore, the possible oxidative cyclization mechanism was also explored by the addition of radical scavengers, which showed that the oxidative cyclization was promoted via a free radical mechanism.

  通过利用K 3 [Fe（CN）6 ]作为氧化剂，从简单的不对称吡啶硫脲合成2-氨基噻唑并[5,4- c ]吡啶的实用方法。这些反应经过分子内氧化，最终导致形成CS键。此外，还通过添加自由基清除剂探索了可能的氧化环化机理，这表明通过自由基机理促进了氧化环化。
• KATNER, ALLEN S.;BROWN, RAYMOND F., J. HEREROCYCL. CHEM., 27,(1990) N, C. 563-566
  作者：KATNER, ALLEN S.、BROWN, RAYMOND F.

  DOI：——

  日期：——
• BROWN, RAYMOND F.;KINNICK, MICHAEL D.;MORIN, JOHN M. (JR);VASILEFF, ROBER+, J. MED. CHEM., 33,(1990) N, C. 2114-2121
  作者：BROWN, RAYMOND F.、KINNICK, MICHAEL D.、MORIN, JOHN M. (JR)、VASILEFF, ROBER+

  DOI：——

  日期：——
• US4692443A
  申请人：——

  公开号：US4692443A

  公开（公告）日：1987-09-08
• US4748172A
  申请人：——

  公开号：US4748172A

  公开（公告）日：1988-05-31