3-dimethylamino-1-(2-hydroxy-4-bromophenyl)prop-2-en-1-one | 876149-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-dimethylamino-1-(2-hydroxy-4-bromophenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 1-(4-Bromo-2-hydroxyphenyl)-3-(dimethylamino)-2-propen-1-one；1-(4-bromo-2-hydroxyphenyl)-3-(dimethylamino)prop-2-en-1-one
• CAS: 876149-55-2
• 化学式: C₁₁H₁₂BrNO₂
• 分子量: 270.126
• InChiKey: RPUCSDNSVNQXSP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-dimethylamino-1-(2-hydroxy-4-bromophenyl)prop-2-en-1-one 在 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 7-溴-4H-色烯-4-酮
  参考文献：
  名称：

  铁催化的香豆素和色酮与烷基二酰基过氧化物的区域选择性脱羧烷基化

  摘要：

  已经开发了一种简便的铁催化的烷基二酰基过氧化物与香豆素或色酮的脱羧自由基偶联，为合成各种 α-烷基化香豆素和 β-烷基化色酮提供了一种高效的方法。该反应在不添加任何配体或添加剂的情况下顺利进行，并以中等至优异的产率提供了含有广泛官能团的相应产物。该协议的突出特点是其高区域选择性、易于获得的起始材料和操作简单。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1611864
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-2-氰基苯酚 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 57.5h， 生成 3-dimethylamino-1-(2-hydroxy-4-bromophenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] CHROMANE-SUBSTITUED TETRACYCLIC COMPOUNDS AND USES THEREOF FOR TREATMENT OF VIRAL DISEASES
  [FR] COMPOSÉS TÉTRACYCLIQUES SUBSTITUÉS PAR CHROMANE ET LEURS UTILISATIONS DANS LE TRAITEMENT DE MALADIES VIRALES

  摘要：

  揭示了一种新的Formula (I)的含有色甘醇取代基的四环化合物，以及其药用盐，其中A、A'、R2、R3、R4和R5如描述中所定义。还揭示了包含色甘醇取代基四环化合物的组合物，以及使用这些色甘醇取代基四环化合物来治疗或预防患者HCV感染的方法。

  公开号：

  WO2018032467A1

文献信息

• LYSOPHOSPHATIDIC ACID RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：INTERMUNE, INC.

  公开号：US20140200215A1

  公开（公告）日：2014-07-17

  Compounds, methods of making such compounds, pharmaceutical compositions and medicaments comprising such compounds, and methods of using such compounds to treat, prevent or diagnose diseases, disorders, or conditions associated with one or more of the lysophosphatidic acid receptors are provided.

  提供的是化合物、制造这些化合物的方法、包含这些化合物的药物组合物和药品，以及使用这些化合物来治疗、预防或诊断与一个或多个溶血磷脂酸受体相关的疾病、失调或状况的方法。
• Synthesis of 3-halochromones with simple KX halogen sources enabled by <i>in situ</i> halide oxidation
  作者：Yan Lin、Jie-Ping Wan、Yunyun Liu

  DOI：10.1039/d0nj00825g

  日期：——

  On the basis of a designated in situ oxidation tactic, the synthesis of 3-halochromones has been realized for the first time by using simple KX (X = Br, I) salts as halogen sources. Instead of the free radical process, the control experiments indicate that the reported reactions proceed through a halogenium intermediate. Compared to the known synthetic methods relying on molecular halogen, haloid acid

  根据指定的原位氧化策略，通过使用简单的KX（X = Br，I）盐作为卤素源，首次实现了3-卤代色酮的合成。对照实验表明，所报道的反应不是通过自由基过程而是通过卤代中间体进行。与依赖于分子卤素，卤代酸或N-卤代琥珀酰亚胺作为卤素源的已知合成方法相比，本方法由于其较高的原子经济性并且对操作者更友好而具有吸引力，因此为制备提供了实用的补充方法有用的卤色酮化合物。
• Selectfluor-Mediated Tandem Cyclization of Enaminones for the Synthesis of 3-Fluorochromones
  作者：Venu Kandula、Pradeep Kumar Thota、Poosa Mallesham、K. Raghavulu、Anindita Chatterjee、Satyanarayana Yennam、Manoranjan Behera

  DOI：10.1055/s-0039-1691489

  日期：2019.12

  An efficient synthesis of various 3-fluorochromones (3-fluoro-4H-chromene-4-ones) from enamino ketones by using Selectfluor is described. The key step in the synthesis involves tandem fluorination and cyclization to form 3-fluorochromones in good yields. The significant features of this method include simple operational procedures, a high purity of the product, and excellent regioselectivity.

  描述了使用 Selectfluor 从烯氨基酮有效合成各种 3-fluorochromones (3-fluoro-4H-chromene-4-ones)。合成中的关键步骤涉及串联氟化和环化，以高产率形成 3-氟色酮。该方法的显着特点是操作简单、产物纯度高、区域选择性好。
• Application of E1cB Elimination in Asymmetric Organocatalytic Cascade Reactions To Construct Polyheterocyclic Compounds
  作者：Zhi-Hao You、Ying-Han Chen、Yu Tang、Yan-Kai Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03138

  日期：2019.10.18

  By introducing a carbon functionality at 2-position of chromane, the formal asymmetric functionalization of the 3-position of 2-substituted chromane has been realized via a highly chemo-, regio-, and stereoselective organocatalytic cascade reaction in a sequential one-pot manner involving an E1cB mechanism governed ring-opening process. Critical to our success was the design of a chiral dipeptide-based

  通过在色烷的2位上引入碳官能团，已通过高化学，区域和立体选择性有机催化级联反应以顺序一锅方式实现了2位取代的色烷3位的形式不对称官能化涉及E1cB机制控制的开环过程。我们成功的关键是设计基于手性二肽的双官能酸基有机催化剂，该催化剂在低催化剂负载量（1-0.1 mol％）下表现出高催化活性，从而导致了生物学上令人感兴趣的多杂环化合物。
• A catalyst-free approach to 3-thiocyanato-4H-chromen-4-ones
  作者：Xiao-Zhuan Zhang、Dao-Liang Ge、Shan-Yong Chen、Xiao-Qi Yu

  DOI：10.1039/c6ra13303g

  日期：——

  A facile and efficient approach to 3-thiocyanato-4H-chromen-4-ones from enaminones and KSCN was realized at room temperature. In addition, one-pot synthesis of 3-thiocyanatochromenones from 2-hydroxylacetophenones was also developed.

  一种简便高效的方法在室温下实现了从烯胺酮和硫氰酸钾制备3-硫氰基-4H-香豆素-4-酮。此外，还开发了从2-羟基苯乙酮一锅法合成3-硫氰基香豆素酮。