N3-pivaloyluridine | 1228354-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: N3-pivaloyluridine
• 英文别名: N3-(trimethylacetyl)uridine
• CAS: 1228354-91-3
• 化学式: C₁₄H₂₀N₂O₇
• 分子量: 328.322
• InChiKey: JWVMOEWIZWEBJE-QCNRFFRDSA-N

物化性质

• 沸点：
  536.8±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.481±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.69
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  130.99
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N3-pivaloyluridine 在 水 作用下， 生成 尿嘧啶核苷
  参考文献：
  名称：

  A convenient protection for 4-oxopyrimidine moieties in nucleosides by the pivaloyl group

  摘要：

  对蒽酰基团作为胸腺嘧啶和尿嘧啶N3位置的保护的应用进行了研究。胸腺嘧啶的蒽酰化是一种非常快速的反应，在温和条件下进行，具有对糖或胸嘧啶基团的优异区域选择性，取决于使用的胺类。通过在不同实验条件下使用蒽酰氯处理未受保护的胸腺嘧啶，得到了几种蒽酰化胸腺嘧啶衍生物。评估了N3-蒽酰保护基在酸性和碱性条件下的稳定性，并找到了其选择性去除的条件。

  DOI：

  10.1135/cccc2009084
• 作为产物：
  描述：

  三甲基乙酰氯 、 尿嘧啶核苷 在 吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 以61%的产率得到N3-pivaloyluridine
  参考文献：
  名称：

  A convenient protection for 4-oxopyrimidine moieties in nucleosides by the pivaloyl group

  摘要：

  对蒽酰基团作为胸腺嘧啶和尿嘧啶N3位置的保护的应用进行了研究。胸腺嘧啶的蒽酰化是一种非常快速的反应，在温和条件下进行，具有对糖或胸嘧啶基团的优异区域选择性，取决于使用的胺类。通过在不同实验条件下使用蒽酰氯处理未受保护的胸腺嘧啶，得到了几种蒽酰化胸腺嘧啶衍生物。评估了N3-蒽酰保护基在酸性和碱性条件下的稳定性，并找到了其选择性去除的条件。

  DOI：

  10.1135/cccc2009084