de硝基托卡朋 | 1391053-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: de硝基托卡朋
• 英文名称: 3,4-dihydroxy-4'-methyl-benzophenone
• 英文别名: Desnitrotolcapone；(3,4-dihydroxyphenyl)-(4-methylphenyl)methanone
• CAS: 1391053-03-4
• 化学式: C₁₄H₁₂O₃
• 分子量: 228.247
• InChiKey: YNUSEKORCRKLMQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  de硝基托卡朋 在 3-(ethoxycarbonyl)-1-(5-methyl-5-(nitrosooxy)hexyl)pyridin-1-ium bis(trifluoromethanesulfonyl)imide 作用下， 反应 2.0h， 以67%的产率得到托卡朋
  参考文献：
  名称：

  3-（乙氧羰基）-1-（5-甲基-5-（亚硝基氧基）己基）吡啶-1-鎓阳离子：亚硝酸叔丁酯的绿色替代品，用于在室温下合成含硝基的芳烃和药物

  摘要：

  由于其卓越的性能，特定任务的离子液体在绿色有机合成领域近几年来逐渐受到欢迎。在此，我们首次报道了一种新的特定任务的基于亚硝酸盐的离子液体，例如3-（乙氧基羰基）-1-（5-甲基-5-（亚硝基氧基）己基）吡啶-1-基双（三氟甲烷磺酰基）酰亚胺（TS-N-IL）源自可生物降解的烟酸乙酯，确实是一种高效且生态友好的试剂，用于合成高价值的硝基芳族化合物和药物，包括硝苯腈，托卡酮，尼古丁，氟他胺，尼洛沙胺和硝西epa。离子液体与亚硝酸盐基团的桥接不仅增加了直接C-N键形成反应的收率和速率，而且还使得产物易于分离和副产物的可回收性。非挥发性性质，易于合成，仅化学计量需要和温和性是TS-N-IL额外关注的部分，而与亚硝酸叔丁酯相比，后者是有机合成中广泛使用的出色且高度易燃的试剂。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.151529

文献信息

• Thermographic recording material providing prints with good image density and tone having improved archivability
  申请人：AGFA-GEVAERT

  公开号：EP1245404A1

  公开（公告）日：2002-10-02

  A monosheet black and white substantially light-insensitive thermographic recording material comprising a thermosensitive element and a support, the thermosensitive element containing a substantially light-insensitive organic silver salt, a 3,4-dihydroxybenzene compound in thermal working relationship therewith and a binder, characterized in that the 3,4-dihydroxybenzene compound is an aryloxo-3,4-dihydroxybenzene compound in which the aryl-group is substituted with at least one substituent having a σm-value greater than 0; or a heteroaryloxo-3,4-dihydroxybenzene compound in which the heteroaryl group has a unified aromaticity index IA greater than 53 and is optionally substituted with at least one group selected from the group consisting of aryl, hydroxy, carboxy, sulfo, sulfoalkyl, sulfoaryl, sulfonylalkyl, sulfonylaryl, annulated aryl, annulated heteroaryl, carboxyalkyl, carboxyaryl, oxoalkyl, oxoaryl, halogen, nitro, cyano and mercapto-alkyl groups; and a thermographic recording process therefor.

  一种单片黑白基本感光热敏记录材料，包括热敏元件和支持物，热敏元件含有基本感光的有机银盐、与之有热工作关系的3，4-二羟基苯化合物和粘合剂，其特征在于3，4-二羟基苯化合物是芳氧基-3，4-二羟基苯化合物，其中芳基被至少一个取代基取代，该取代基的σm-值大于0；或杂芳氧基-3,4-二羟基苯化合物，其中杂芳基的统一芳香指数 IA 大于 53，并可选择被至少一个选自芳基的基团取代、羟基、羧基、亚砜基、亚砜烷基、亚砜芳基、磺酰基烷基、磺酰基芳基、环芳基、环杂芳基、羧基烷基、羧基芳基、氧代烷基、氧代芳基、卤素、硝基、氰基和巯基烷基所组成的组；及其热成像记录工艺。
• 3-(Ethoxycarbonyl)-1-(5-methyl-5-(nitrosooxy)hexyl)pyridin-1-ium cation: A green alternative to tert-butyl nitrite for synthesis of nitro-group-containing arenes and drugs at room temperature
  作者：Palani Natarajan、Renu Chaudhary、Neetu Rani、Sakshi、Paloth Venugopalan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151529

  日期：2020.2

  years in the field of green organic synthesis. Herein, for the first time, we report that a new task-specific nitrite-based ionic liquid such as 3-(ethoxycarbonyl)-1-(5-methyl-5-(nitrosooxy)hexyl)pyridin-1-ium bis(trifluoromethanesulfonyl)imides (TS-N-IL) derived from biodegradable ethyl nicotinate indeed acted as an efficient and eco-friendly reagent for the synthesis of highly valuable nitroaromatic

  由于其卓越的性能，特定任务的离子液体在绿色有机合成领域近几年来逐渐受到欢迎。在此，我们首次报道了一种新的特定任务的基于亚硝酸盐的离子液体，例如3-（乙氧基羰基）-1-（5-甲基-5-（亚硝基氧基）己基）吡啶-1-基双（三氟甲烷磺酰基）酰亚胺（TS-N-IL）源自可生物降解的烟酸乙酯，确实是一种高效且生态友好的试剂，用于合成高价值的硝基芳族化合物和药物，包括硝苯腈，托卡酮，尼古丁，氟他胺，尼洛沙胺和硝西epa。离子液体与亚硝酸盐基团的桥接不仅增加了直接C-N键形成反应的收率和速率，而且还使得产物易于分离和副产物的可回收性。非挥发性性质，易于合成，仅化学计量需要和温和性是TS-N-IL额外关注的部分，而与亚硝酸叔丁酯相比，后者是有机合成中广泛使用的出色且高度易燃的试剂。