(3E)-4-(5-甲基-2-呋喃基)-3-丁烯-2-酮 | 66434-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 中文名称: (3E)-4-(5-甲基-2-呋喃基)-3-丁烯-2-酮
• 英文名称: (E)-4-(5-Methyl-furan-2-yl)-but-3-en-2-one
• 英文别名: 5-methylfurfurylideneacetone；4-(5-Methylfuran-2-yl)but-3-en-2-one；(E)-4-(5-methylfuran-2-yl)but-3-en-2-one
• CAS: 66434-99-9
• 化学式: C₉H₁₀O₂
• 分子量: 150.177
• InChiKey: FKNBELIGEMXLJS-HWKANZROSA-N

物化性质

• 保留指数：
  1990;1991;1991;1992;1993;1990;1949;1992

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3E)-4-(5-甲基-2-呋喃基)-3-丁烯-2-酮 在 甲醇 、 platinum(IV) oxide 、 钯 、 乙酸乙酯 作用下， 生成 壬烷-2,8-二酮
  参考文献：
  名称：

  Alder; Schmidt, Chemische Berichte, 1943, vol. 76, p. 183,203

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-(1',2'-epoxy-2',6',6'-trimethyl-3'-cyclohexenyl)-3-buten-2-one 以36%的产率得到(3E)-4-(5-甲基-2-呋喃基)-3-丁烯-2-酮
  参考文献：
  名称：

  离子酮系列中环氧烯和环氧二烯的热反应†

  摘要：

  上闪蒸真空热解在390和585之间的温度°时，epoxyenones 1 - 9和epoxydienes 10 - 12经受各种类型涉及CC和/或CO键断裂在环氧乙烷环反应。因此，化合物1，4 - 9，11，和12被变换到的二乙烯基醚13，20，21，24，25，29，和38由一个可逆[1,5] homosigmatropic H-移。关于环氧化物1的热解–参照图12，还分离了经由羰基-叶立德中间体形成的几种产物。叶立德产物的形成程度显然与环氧乙烷附近的官能团的结合能力有关。因此，环氧化物3，5，和7 - 10，轴承C（3）C（4）键，5-氧代功能，3,4-环氧或3,4-亚甲基基团，优选的反应后行经由羰基-叶立德中间体。作为进一步的反应途径中，环氧化物1 - 12经历的环氧乙烷，其中，但是，可以认为是酸催化的，而不是热反应的C-O键的断裂。

  DOI：

  10.1002/hlca.19850680503

文献信息

• C–H Alkenylation of Heteroarenes: Mechanism, Rate, and Selectivity Changes Enabled by Thioether Ligands
  作者：Bradley J. Gorsline、Long Wang、Peng Ren、Brad P. Carrow

  DOI：10.1021/jacs.7b03887

  日期：2017.7.19

  catalytic intermediate in these reactions may also account for unusual catalyst-controlled site selectivity wherein C–H alkenylation of five-atom heteroarenes can occur under electronic control with thioether ligands even when this necessarily involves reaction at a more hindered C–H bond. The thioether effect also enables short reaction times under mild conditions for many O-, S-, and N-heteroarenes (55 examples)

  已确定硫醚辅助配体可以大大促进O-，S-和N的C–H烯基化-杂芳烃。动力学数据表明，硫醚-Pd催化的反应比经典的无配体系统快800倍之多。此外，机理研究表明，C–H键的裂解是限制周转的步骤，硫醚配位时的速率加速与该关键步骤从中性途径向阳离子途径的变化相关。在这些反应中形成阳离子型，低配位的催化中间体也可能说明了催化剂控制位点的异常，其中五原子杂芳烃的CH链烯基化可以在硫代配体的电子控制下发生，即使这必然涉及在更阻碍了CH键的键合。硫醚效应还使得许多O-，S-和N-杂芳烃（55个实例），包括晚期药物衍生化的实例。
• Cyclic analogues of insect juvenile hormone
  作者：Karel Hejno、František Šorm

  DOI：10.1135/cccc19801734

  日期：——

  The preparation and the juvenilization effect of some derivatives of 3,7-dimethyl-9-(5-methyl-2-oxolanyl)-2,6-nonadenoic, 3,7-dimethyl-9-(5-methyl-2-oxolanyl)-2-nonenoic (methyl, ethyl and isopropyl ester, monomethyl and dimethylamide) and 3,7-dimethyl-9-(-methyl-2-oxolanyl)-2,4-nonadenoic acid (methyl, ethyl and isopropyl ester) have been described.

  已经描述了3,7-二甲基-9-(5-甲基-2-氧杂环戊基)-2,6-壬二酸、3,7-二甲基-9-(5-甲基-2-氧杂环戊基)-2-壬烯酸(甲基、乙基和异丙酯,单甲基和二甲基酰胺)以及3,7-二甲基-9-(-甲基-2-氧杂环戊基)-2,4-壬二酸(甲基、乙基和异丙酯)的制备和一些衍生物的幼态化效应。

• Novel bicycloannulation via tandem vinylation and intramolecular Diels-Alder reaction of five-membered heterocycles: a new approach to construction of psoralen and azapsoralen
  作者：Kenji Hayakawa、Mitsuaki Yodo、Satoru Ohsuki、Ken Kanematsu

  DOI：10.1021/ja00334a044

  日期：1984.10

  Synthese d'heteryl-4 butene-3ones-2(A) par reaction AE de benzenesulfinyl-4 butene-3one-2 avec des furannes, pyrroles, imidazole, pyrazole et dimethylamino-6 fulvenes; par addition de Diels Alder les composes A sont ensuite transformes en furo [3,4-f] benzofurannes et -indoles; application a la synthese de psoralene et du lactame correspondant a partir de benzenesulfinyl-1 heptene-1yne-6one-3

  合成这些 d'heteryl-4 butene-3ones-2(A) par 反应 AE de benzosulfinyl-4 butene-3one-2 avec des furanes, pyrroles, imidazole, pyrazole et dimethylamino-6 fulvenes; par add de Diels Alder les composes A sont ensuite transformes en furo [3,4-f] benzofuranes et -indoles; 申请 a la 合成补骨脂和内酰胺通讯员 a partir de benzosulfinyl-1 heptene-1yne-6one-3
• [EN] COMPOUNDS AND METHODS FOR THE PRODUCTION OF LONG CHAIN HYDROCARBONS FROM BIOLOGICAL SOURCES<br/>[FR] COMPOSÉS ET PROCÉDÉS DE PRODUCTION D'HYDROCARBURES À CHAÎNE LONGUE À PARTIR DE SOURCES BIOLOGIQUES
  申请人：LOS ALAMOS NAT SECURITY LLC

  公开号：WO2013040311A1

  公开（公告）日：2013-03-21

  The present invention is directed to the preparation of oxygenated, unsaturated hydrocarbon compounds, such as derivatives of furfural or hydroxymethyl furfural produced by aldol condensation with a ketone or a ketoester, as well as methods of deoxidatively reducing those compounds with hydrogen under acidic conditions to provide saturated hydrocarbons useful as fuels.

  本发明涉及制备氧化的不饱和碳氢化合物，例如通过醛缩反应与酮或酮酯衍生物如糠醛或羟甲基糠醛制备的化合物，以及在酸性条件下用氢脱氧还原这些化合物的方法，以提供作为燃料有用的饱和碳氢化合物。
• HYDROGENATION OF BIOMASS-DERIVED SUBSTRATES
  申请人：Los Alamos National Security , LLC

  公开号：US20150057457A1

  公开（公告）日：2015-02-26

  The α,β-unsaturated ketone moiety of a substrate representative of non-food based biomass was hydrogenated to the corresponding saturated alcohol moiety using a composition including (1) a copper salt; (2) a phosphine; (3) a polar aprotic solvent such as acetonitrile, and (4) a compound suitable for providing hydrogen for the hydrogenation, such as a suitable silane material or a suitable siloxane material.

  将非食用生物质代表性底物中的α，β-不饱和酮基团加氢转化为相应的饱和醇基团，使用包括（1）铜盐；（2）膦；（3）极性无水溶剂如乙腈；和（4）适合提供加氢所需氢气的化合物，如适合的硅烷材料或适合的硅氧烷材料。