6H-pyrido<2',3':5,6>pyrazino<2,3-b>indole | 243-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶吡嗪类
• 英文名称: 6H-pyrido<2',3':5,6>pyrazino<2,3-b>indole
• 英文别名: 6H-pyrido[2',3':5,6]pyrazino[2,3-b]indole；6H-pyrido[2',3':5,6]pyrazino[2,3-b]indole；1(oder 4)-Aza-indophenazin；Pyridopyrazino[2,3-b]indole；2,7,9,17-tetrazatetracyclo[8.7.0.03,8.011,16]heptadeca-1,3(8),4,6,9,11,13,15-octaene
• CAS: 243-64-1
• 化学式: C₁₃H₈N₄
• 分子量: 220.233
• InChiKey: ZEIHHYPALSKXLM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  464.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.50±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6H-pyrido<2',3':5,6>pyrazino<2,3-b>indole 在 potassium permanganate 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 6-(2,3-dihydroxypropyl)-6H-pyrido[2',3':5,6]pyrazino[2,3-b]indole
  参考文献：
  名称：

  A Straightforward Synthesis of Pyridopyrazino[2,3-b]indoles and Indolo[2,3-b]quinoxaline

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-01-9181
• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰基-3-吲哚啉酮 在 溴 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.33h， 生成 6H-pyrido<2',3':5,6>pyrazino<2,3-b>indole
  参考文献：
  名称：

  A Straightforward Synthesis of Pyridopyrazino[2,3-b]indoles and Indolo[2,3-b]quinoxaline

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-01-9181

文献信息

• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF 8-(4-AMINOPHENOXY)-4H-PYRIDO[2,3-B]PYRAZIN-3-ONE DERIVATIVES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE DÉRIVÉS DE 8-(4-AMINOPHÉNOXY)- 4H-PYRIDO[2,3-B]PYRAZIN-3-ONE
  申请人：CANCER REC TECH LTD

  公开号：WO2015075482A1

  公开（公告）日：2015-05-28

  The present invention pertains generally to the field of organic chemical synthesis, and in particular to certain methods for the synthesis of 8-(4-aminophenyoxy)- 4H-pyrido[2,3-b]pyrazin-3-one and related compounds (denoted herein as (3)) from 4-(4-aminophenyoxy)pyridine-2,3-diamine and related compounds (denoted herein as (1)), by reaction with glyoxylic acid (denoted herein as (2)). The compounds (3) are useful in the synthesis of known anti-cancer agents, such as 1-(5-tert-butyl-2-(4-methyl- phenyl)-pyrazol-3-yl)-3-[2-fluoro-4-[(3-oxo-4H-pyrido[2,3-b]pyrazin-8-yl)oxy]phenyl]urea.

  本发明一般涉及有机化学合成领域，特别是涉及从4-(4-氨基苯氧基)吡啶-2,3-二胺及相关化合物（以下简称为（1））与甘氧酸（以下简称为（2））反应，合成8-(4-氨基苯氧基)-4H-吡啶并[2,3-b]吡嗪-3-酮及相关化合物（以下简称为（3））的某些方法。这些化合物（3）在合成已知的抗癌药物中起到作用，例如1-(5-叔丁基-2-(4-甲基苯基)-吡唑-3-基)-3-[2-氟-4-[(3-氧代-4H-吡啶并[2,3-b]吡嗪-8-基)氧基]苯基]脲。
• Process for the preparation of 8-(4-aminophenoxy)-4H-pyrido[2,3-b]pyrazin-3-one derivatives
  申请人：CANCER RESEARCH TECHNOLOGY LIMITED

  公开号：US10100053B2

  公开（公告）日：2018-10-16

  The present invention pertains generally to the field of organic chemical synthesis, and in particular to certain methods for the synthesis of 8-(4-aminophenyoxy)-4H-pyrido[2,3-b]pyrazin-3-one and related compounds (denoted herein as (3)) from 4-(4-aminophenyoxy)pyridine-2,3-diamine and related compounds (denoted herein as (1)), by reaction with glyoxylic acid (denoted herein as (2)). The compounds (3) are useful in the synthesis of known anti-cancer agents, such as 1-(5-tert-butyl-2-(4-methyl-phenyl)-pyrazol-3-yl)-3-[2-fluoro-4-[(3-oxo-4H-pyrido[2,3-b]pyrazin-8-yl)oxy]phenyl]urea.

  本发明一般涉及有机化学合成领域，特别涉及从 4-(4-氨基苯氧基)吡啶-2,3-二胺及相关化合物(在此表示为(1))通过与乙醛酸(在此表示为(2))反应合成 8-(4-氨基苯氧基)-4H-吡啶并[2,3-b]吡嗪-3-酮及相关化合物(在此表示为(3))的某些方法。化合物 (3) 可用于合成已知的抗癌剂，如 1-(5-叔丁基-2-(4-甲基苯基)-吡唑-3-基)-3-[2-氟-4-[(3-氧代-4H-吡啶并[2,3-b]吡嗪-8-基)氧基]苯基]脲。
• Reactions of 3-([(trifluoromethyl)sulfonyl]oxy)-1H-indole derivatives with diamines and carbon nucleophiles. Synthesis of 6H-indolo[2,3-b]quinoxaline derivatives
  作者：Béatrice Malapel-Andrieu、Jean-Yves Mérour

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00650-4

  日期：1998.9

  Indolic triflate reacted with 1,2-diamines to afford pyrazino[2,3-b]indole or indolo[2,3-b] quinoxaline. Carbon nucleophiles such as malonate derivatives also reacted with indolic triflate in absence of palladium catalyst to afford 2-(3-oxo-2,3 -dihydro-1H-2-indolyliden) malonate derivatives. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Bergman, Jan; Damberg, Charlotta; Vallberg, Hans, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1996, vol. 115, # 1, p. 31 - 36
  作者：Bergman, Jan、Damberg, Charlotta、Vallberg, Hans

  DOI：——

  日期：——
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF 8-(4-AMINOPHENOXY)-4H-PYRIDO[2,3-B]PYRAZIN-3-ONE DERIVATIVES
  申请人：Cancer Research Technology Ltd

  公开号：EP3074395A1

  公开（公告）日：2016-10-05