二环[2.2.1]庚烷-2-醇,3-(二甲氨基)-,[1S-(内,内)]-(9CI) | 171925-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚里西啶
• 中文名称: 二环[2.2.1]庚烷-2-醇,3-(二甲氨基)-,[1S-(内,内)]-(9CI)
• 英文名称: 1,6,7-tri-O-benzyl-8-C-cyano-8-deoxycastanospermine
• 英文别名: (1S,6S,7S,8S,8aS)-1,6,7-tris(phenylmethoxy)-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydroindolizine-8-carbonitrile
• CAS: 171925-36-3
• 化学式: C₃₀H₃₂N₂O₃
• 分子量: 468.596
• InChiKey: DEXMBKQCANEANS-MZBLVXSRSA-N

物化性质

• 沸点：
  615.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.97
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  54.72
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二环[2.2.1]庚烷-2-醇,3-(二甲氨基)-,[1S-(内,内)]-(9CI) 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium hypophosphite 、 镍 、 对甲苯磺酸 、 4,4'-二氨基二苯乙烯-2,2'-二磺酸 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.33h， 生成 1,6,7-tri-O-benzyl-8-deoxy-8-C-fluoromethylcastanospermine
  参考文献：
  名称：

  The Chemistry of Castanospermine, Part IV1: Synthetic Modifications at C-8

  摘要：

  New methods for the selective functionalisation of castanospermine has enabled the synthesis of analogues and derivatives selectively modified at C-8.

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00803-g
• 作为产物：
  描述：

  栗精胺 在 丙烷-1-硫醇 、 四丁基溴化铵 、 lithium hydride 、 二正丁基氧化锡 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 二环[2.2.1]庚烷-2-醇,3-(二甲氨基)-,[1S-(内,内)]-(9CI)
  参考文献：
  名称：

  The Chemistry of Castanospermine, Part IV1: Synthetic Modifications at C-8

  摘要：

  New methods for the selective functionalisation of castanospermine has enabled the synthesis of analogues and derivatives selectively modified at C-8.

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00803-g

文献信息

• The Chemistry of Castanospermine, Part IV1: Synthetic Modifications at C-8
  作者：Richard H Furneaux、Graeme J Gainsford、Jennifer M Mason、Peter C Tyler、Oliver Hartley、Bryan G Winchester

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00803-g

  日期：1995.11

  New methods for the selective functionalisation of castanospermine has enabled the synthesis of analogues and derivatives selectively modified at C-8.