australine hydrochloride | 186766-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯里西啶类
• 英文名称: australine hydrochloride
• 英文别名: Australine HCl；(1R,2R,3R,7S,8R)-3-(hydroxymethyl)-2,3,5,6,7,8-hexahydro-1H-pyrrolizine-1,2,7-triol;hydrochloride
• CAS: 186766-07-4；118396-02-4
• 化学式: C₈H₁₅NO₄*ClH
• 分子量: 225.672
• InChiKey: VGFORKADSOHYJT-XFAJBIDRSA-N

物化性质

• 溶解度：
  水：20mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.06
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  australine hydrochloride 在 DOWEX 50WX₈-200 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 六氢-3-(羟甲基)-1H-吡咯里嗪-1,2,7-三醇
  参考文献：
  名称：

  通过扩展的手性1,3-Oxazine上的功能化吡咯烷立体选择性合成（+）‐ Broussonetine D和（+）‐ Australine

  摘要：

  （+）-溴代松汀D（6步，22.2％收率）和（+）-胆碱（7步，33.2％收率）的不对称合成是通过功能化吡咯烷使用烯烃从抗，顺，顺-恶嗪进行的交叉复分解和立体选择性烯丙基化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201801552
• 作为产物：
  描述：

  栗精胺 在 palladium dihydroxide 吡啶 、 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 氢气 、 三正丁基甲氧基锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 australine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  粟精胺的化学，第一部分：C-6的合成修饰

  摘要：

  概述了粟精胺的选择性功能化的方法学，该方法学允许合成许多在C-6处选择性修饰的类似物。还从粟精胺合成了Australine和一些australine类似物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85075-4

文献信息

• A Convergent Pd-Catalyzed Asymmetric Allylic Alkylation ofdl- andmeso-Divinylethylene Carbonate: Enantioselective Synthesis of (+)-Australine Hydrochloride and Formal Synthesis of Isoaltholactone
  作者：Barry M. Trost、Aaron Aponick、Benjamin N. Stanzl

  DOI：10.1002/chem.200700832

  日期：2007.11.26

  The use of a mixture of dl- and meso-divinylethylene carbonate as an electrophile in palladium-catalyzed asymmetric allylic alkylation reactions is reported. From the diastereomeric mixture of meso and chiral racemic starting materials, a single product is obtained in high optical purity employing either oxygen or nitrogen nucleophiles. The resulting dienes have proven to be versatile synthetic intermediates

  据报道，在钯催化的不对称烯丙基烷基化反应中，使用碳酸dl-和间-二乙烯基碳酸亚乙酯的混合物作为亲电子试剂。从内消旋和手性外消旋起始材料的非对映异构体混合物中，使用氧或氮亲核试剂可得到高光学纯度的单一产物。事实证明，生成的二烯是通用的合成中间体，因为每个碳都经过官能化以进一步转化，并通过反应进行区分。提出了这种令人感兴趣的转化的机制，并且报道了简明的（+）-澳式碱性盐酸盐的对映选择性全合成以及异甲内酯的正式合成。
• The chemistry of castanospermine, part I: synthetic modifications at C-6
  作者：Richard H. Furneaux、Graeme J. Gainsford、Jennifer M. Manson、Peter C. Tyler

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85075-4

  日期：1994.2

  Methodology for the selective functionalisation of castanospermine is outlined which has allowed the synthesis of a number of analogues selectively modified at C-6. Australine and some australine analogues have also been synthesized from castanospermine.

  概述了粟精胺的选择性功能化的方法学，该方法学允许合成许多在C-6处选择性修饰的类似物。还从粟精胺合成了Australine和一些australine类似物。
• Stereoselective Syntheses of (+)-Broussonetine D and (+)-Australine via a Functionalized Pyrrolidine from an Extended Chiral 1,3-Oxazine
  作者：In-Soo Myeong、Won-Hun Ham

  DOI：10.1002/ejoc.201801552

  日期：2019.2.7

  The asymmetric syntheses of (+)‐broussonetine D (6 steps, 22.2 % yield) and (+)‐australine (7 steps, 33.2 % yield) have been performed via a functionalized pyrrolidine from an anti,syn,syn‐oxazine using olefin cross metathesis and stereoselective allylation.

  （+）-溴代松汀D（6步，22.2％收率）和（+）-胆碱（7步，33.2％收率）的不对称合成是通过功能化吡咯烷使用烯烃从抗，顺，顺-恶嗪进行的交叉复分解和立体选择性烯丙基化。