6-amino-6-N-butyryl-6-deoxycastanospermine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚里西啶
• 英文名称: 6-amino-6-N-butyryl-6-deoxycastanospermine
• 英文别名: [1S-(1α,6β,7α,8β,8aβ)]-6-Butyramidooctahydro-1,7,8-indolizinetriol；N-((1S,6S,7R,8R,8aR)-1,7,8-trihydroxy-octahydroindolizin-6-yl)acetamide；N-[(1S,6S,7R,8R,8aR)-1,7,8-trihydroxy-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydroindolizin-6-yl]butanamide
• 化学式: C₁₂H₂₂N₂O₄
• 分子量: 258.318
• InChiKey: XPCSIXBLNTYAHJ-VWNXEWBOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  93
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [(1S,6S,7S,8R,8aR)-1,7,8-三羟基-1,2,3,5,6,7,8,8a-八氢吲嗪-6-基] 苯甲酸酯 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 sodium azide 、 camphor-10-sulfonic acid 、 氢气 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 6-amino-6-N-butyryl-6-deoxycastanospermine
  参考文献：
  名称：

  粟精胺的化学，第一部分：C-6的合成修饰

  摘要：

  概述了粟精胺的选择性功能化的方法学，该方法学允许合成许多在C-6处选择性修饰的类似物。还从粟精胺合成了Australine和一些australine类似物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85075-4

文献信息

• SELECTIVE GLYCOSIDASE INHIBITORS AND USES THEREOF
  申请人：Simon Fraser University

  公开号：EP2340250A1

  公开（公告）日：2011-07-06
• Selective Glycosidase Inhibitors and Uses Thereof
  申请人：Vocadlo David Jaro

  公开号：US20120095033A1

  公开（公告）日：2012-04-19

  The invention provides compounds of Formula (I) for selectively inhibiting glycosidases, prodrugs of the compounds, and pharmaceutical compositions including the compounds or prodrugs of the compounds. The invention also provides methods of treating diseases and disorders related to deficiency or overexpression of O-GlcNAcase, accumulation or deficiency of O-GlcNAc.
• US8541441B2
  申请人：——

  公开号：US8541441B2

  公开（公告）日：2013-09-24
• [EN] SELECTIVE GLYCOSIDASE INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS SÉLECTIFS DES GLYCOSIDASES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：UNIV FRASER SIMON

  公开号：WO2010012106A1

  公开（公告）日：2010-02-04

  The invention provides compounds of Formula (I) for selectively inhibiting glycosidases, prodrugs of the compounds, and pharmaceutical compositions including the compounds or prodrugs of the compounds. The invention also provides methods of treating diseases and disorders related to deficiency or overexpression of O-GlcNAcase, accumulation or deficiency of O-GlcNAc.
• The chemistry of castanospermine, part I: synthetic modifications at C-6
  作者：Richard H. Furneaux、Graeme J. Gainsford、Jennifer M. Manson、Peter C. Tyler

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85075-4

  日期：1994.2

  Methodology for the selective functionalisation of castanospermine is outlined which has allowed the synthesis of a number of analogues selectively modified at C-6. Australine and some australine analogues have also been synthesized from castanospermine.

  概述了粟精胺的选择性功能化的方法学，该方法学允许合成许多在C-6处选择性修饰的类似物。还从粟精胺合成了Australine和一些australine类似物。