1,6,8-tri-O-benzoylcastanospermine | 121105-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,6,8-tri-O-benzoylcastanospermine
• 英文别名: [1S-(1α,6β,7α,8β,8aβ)]-octahydro-1,6,7,8-indolizinetetrol 1,6,8-tribenzoate；[(1S,6S,7R,8R,8aR)-6,8-dibenzoyloxy-7-hydroxy-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydroindolizin-1-yl] benzoate
• CAS: 121105-00-8
• 化学式: C₂₉H₂₇NO₇
• 分子量: 501.536
• InChiKey: PMBWSPVHGQBCGN-FZPKUJNRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6,8-tri-O-benzoylcastanospermine 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 (1S,6S,7R,8R,8aR)-7-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydroindolizine-1,6,8-triol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Castanospermine Glucosides

  摘要：

  Glucosides of the indolizidine alkaloid, castanospermine, were prepared by condensation reactions employing glucosyl imidates.

  DOI：

  10.1080/00397919208021345
• 作为产物：
  描述：

  栗精胺 、 苯甲酰氯 在 吡啶 作用下， 以 (2S)-N-methyl-1-phenylpropan-2-amine hydrate 为溶剂， 生成 1,6,8-tri-O-benzoylcastanospermine
  参考文献：
  名称：

  Esters of castanospermine in the treatment of cerebral malaria

  摘要：

  感染了疟原虫P. falciparum的红细胞会导致细胞变得黏稠且不易变形。这导致细胞在血管壁上堆积，形成血流阻塞，据认为是导致P. falciparum感染引起脑、肾和肝脏并发症的原因。某些卡斯他诺斯胺酯可以预防或减少感染了疟原虫的血细胞与血管内皮细胞壁的粘附，是治疗疟疾的有用辅助方法。

  公开号：

  US05214050A1

文献信息

• The Chemistry of Castanospermine, Part IV1: Synthetic Modifications at C-8
  作者：Richard H Furneaux、Graeme J Gainsford、Jennifer M Mason、Peter C Tyler、Oliver Hartley、Bryan G Winchester

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00803-g

  日期：1995.11

  New methods for the selective functionalisation of castanospermine has enabled the synthesis of analogues and derivatives selectively modified at C-8.
• Castanospermine esters and glycosides
  申请人：MERRELL DOW PHARMACEUTICALS INC.

  公开号：EP0297534B1

  公开（公告）日：1994-12-28
• US5214050A
  申请人：——

  公开号：US5214050A

  公开（公告）日：1993-05-25
• Esters of castanospermine in the treatment of cerebral malaria
  申请人：Merrell Dow Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US05214050A1

  公开（公告）日：1993-05-25

  Red blood cells which are infected with the parasite P. falciparum cause the cells to become sticky and less deformable. This results in a build-up of cells on the vascular wall and creates occlusions to blood flow which are thought to cause the cerebral, renal and liver complications of P. falciparum infections. Certain esters of castanospermine prevent or reduce the adhesion of falciparum infected blood cells to the vascular endothelial wall and are a useful adjunct in the treatment of malaria.

  感染了疟原虫P. falciparum的红细胞会导致细胞变得黏稠且不易变形。这导致细胞在血管壁上堆积，形成血流阻塞，据认为是导致P. falciparum感染引起脑、肾和肝脏并发症的原因。某些卡斯他诺斯胺酯可以预防或减少感染了疟原虫的血细胞与血管内皮细胞壁的粘附，是治疗疟疾的有用辅助方法。
• Synthesis of Castanospermine Glucosides
  作者：Paul S. Liu、Chi-Hsin R. King

  DOI：10.1080/00397919208021345

  日期：1992.7

  Glucosides of the indolizidine alkaloid, castanospermine, were prepared by condensation reactions employing glucosyl imidates.