[1S-(1α,6β,7α,8β,8aβ)]-octahydro-1,6,7,8-indolizinetetrol 6,7-dibenzoate | 121104-78-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [1S-(1α,6β,7α,8β,8aβ)]-octahydro-1,6,7,8-indolizinetetrol 6,7-dibenzoate
• 英文别名: [(1S,6S,7S,8R,8aR)-7-benzoyloxy-1,8-dihydroxy-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydroindolizin-6-yl] benzoate
• CAS: 121104-78-7
• 化学式: C₂₂H₂₃NO₆
• 分子量: 397.428
• InChiKey: WOZAXKWUKAKNKS-CENDIDJXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  96.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1S-(1α,6β,7α,8β,8aβ)]-octahydro-1,6,7,8-indolizinetetrol 6,7-dibenzoate 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 (1S,6S,7R,8R,8aS)-1-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydroindolizine-6,7,8-triol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Castanospermine Glucosides

  摘要：

  Glucosides of the indolizidine alkaloid, castanospermine, were prepared by condensation reactions employing glucosyl imidates.

  DOI：

  10.1080/00397919208021345
• 作为产物：
  描述：

  栗精胺 、 苯甲酰氯 在 吡啶 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以1.9 g (48%)的产率得到[1S-(1α,6β,7α,8β,8aβ)]-octahydro-1,6,7,8-indolizinetetrol 6,7-dibenzoate
  参考文献：
  名称：

  Anti-retroviral castanospermine esters

  摘要：

  某些卡斯塔诺斯珀明酯酯类衍生物被披露为有效治疗包括HIV感染在内的逆转录病毒感染，因此在治疗艾滋病和ARC方面是有用的。

  公开号：

  US05004746A1

文献信息

• Esters of castanospermine in the treatment of cerebral malaria
  申请人：Merrell Dow Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US05214050A1

  公开（公告）日：1993-05-25

  Red blood cells which are infected with the parasite P. falciparum cause the cells to become sticky and less deformable. This results in a build-up of cells on the vascular wall and creates occlusions to blood flow which are thought to cause the cerebral, renal and liver complications of P. falciparum infections. Certain esters of castanospermine prevent or reduce the adhesion of falciparum infected blood cells to the vascular endothelial wall and are a useful adjunct in the treatment of malaria.

  感染了疟原虫P. falciparum的红细胞会导致细胞变得黏稠且不易变形。这导致细胞在血管壁上堆积，形成血流阻塞，据认为是导致P. falciparum感染引起脑、肾和肝脏并发症的原因。某些卡斯他诺斯胺酯可以预防或减少感染了疟原虫的血细胞与血管内皮细胞壁的粘附，是治疗疟疾的有用辅助方法。
• Castanospermine esters in the inhibition of tumor metastasis
  申请人：Merrell Dow Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US04952585A1

  公开（公告）日：1990-08-28

  A method for the inhibition of tumor metastases is described herein. The method makes use of the administration of certain castanospermine esters or their pharmaceutically acceptable salts.

  本文描述了一种抑制肿瘤转移的方法。该方法利用给予特定的栗胶苷酯或其药用盐进行治疗。
• Anti-herpes castanospermine esters
  申请人：MERRELL DOW PHARMACEUTICALS INC.

  公开号：EP0492841A1

  公开（公告）日：1992-07-01

  Castanospermine esters are active in the treatment of herpes viral infections.

  蓖麻油酯在治疗疱疹病毒感染方面具有活性。
• Castanospermine esters and glycosides
  申请人：MERRELL DOW PHARMACEUTICALS INC.

  公开号：EP0297534B1

  公开（公告）日：1994-12-28
• LIU, PAUL S.;HOEKSTRA, WILLIAM J.;KING, CHI-HSIN R., TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N0, C. 2829-2832
  作者：LIU, PAUL S.、HOEKSTRA, WILLIAM J.、KING, CHI-HSIN R.

  DOI：——

  日期：——