N3-benzylidenepyridine-2,3-diamine | 63581-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N3-benzylidenepyridine-2,3-diamine
• 英文别名: 3-Phenylidenamino-2-aminopyridin；N~3~-[(1E)-phenylmethylene]pyridine-2,3-diamine；3-(benzylideneamino)pyridin-2-amine
• CAS: 63581-31-7
• 化学式: C₁₂H₁₁N₃
• mdl: MFCD16618426
• 分子量: 197.239
• InChiKey: KALDJMVBXSDADO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N3-benzylidenepyridine-2,3-diamine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以67%的产率得到N3-苄基-吡啶-2,3-二胺
  参考文献：
  名称：

  铁的异构异构邻苯二胺底物的铁催化交叉脱氢偶联反应制备1,2-二取代苯并咪唑。

  摘要：

  苯并咪唑在自然界，药物和材料中很常见。存在制备2-芳基苯并咪唑的许多策略。在这项工作中，通过铁催化的氧化偶联，由各种单取代和二取代的邻苯二胺（OPD）制备1,2-二取代的苯并咪唑。具体而言，O 2和FeCl 3·6H 2 O催化二芳基甲基和二烷基苯并咪唑前体的交叉脱氢偶联和芳构化。N，N′-二取代-OPD底物比其N，N-二取代的异构体具有更高的反应活性，这似乎与其相对于与Fe3 +络合和电荷转移的倾向有关。该反应还将N-单取代的OPD底物转化为2-取代的苯并咪唑。然而，贫电子底物通过分子间亚氨基转移产生1,2-二取代的苯并咪唑。动能 试剂和光谱学（紫外可见和EPR）研究表明，这种机制涉及金属-底物的络合，电荷转移和有氧转化，涉及高价Fe（IV）中间体。总的来说，证明了比较可持续和有效合成1,2-二取代苯并咪唑的比较策略。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02714
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氨基吡啶 、 苯甲醛 在 3 A molecular sieve 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 N3-benzylidenepyridine-2,3-diamine
  参考文献：
  名称：

  抗溃疡药。1.取代的咪唑并[1,2-a]吡啶的胃抗分泌和细胞保护特性。

  摘要：

  描述了新型的抗溃疡剂，取代的咪唑并[1,2-a]吡啶。本发明的化合物既不是组胺（H 2）受体拮抗剂，也不是前列腺素类似物，但它们既具有胃分泌作用又具有细胞保护作用。胃抗分泌活性的机制可能涉及抑制H + / K + -ATPase酶。结构活性研究导致鉴定出3-（氰基甲基）-2-甲基-8-（苯甲氧基）咪唑并[1,2-a]吡啶，SCH 28080（27），已被选择用于进一步开发和临床评价。

  DOI：

  10.1021/jm00145a006

文献信息

• In vitro Anti-glycation and Anti-oxidant Properties of Synthesized Schiff Bases
  作者：Sabina Jhaumeer-Laulloo、Minu Gupta Bhowon、Shabneez Mungur、Mohamad Fawzi Mahomoodally、Anwar Hussein Subratty

  DOI：10.2174/1573406411208030409

  日期：2012.5.1

  A series of mono, bis and mixed Schiff bases (1-7) were synthesised and evaluated for potential anti-glycation and anti-oxidant activities using the bovine serum albumin - glucose assay and 2,2-diphenyl-1-picrylhydrazyl (DPPH) free radical assay respectively. All compounds showed significant (p < 0.05) antiglycating activities with IC50 values (4.02 x10-24 ± 0.1 – 2.88 x 10-1 ± 1.35 mM) which were lower than the standard positive control aminoguanidine (IC50 : 1.51 x 10-3 ± 2.11 mM). Moreover, compounds 1-7 were found to possess significant (p < 0.05) DPPH radical scavenging properties with SC50 values (1.31 x 10-19 ± 0.05 to 2.25 x 10-1 ± 1.24 mM) lower than the standard ascorbic acid (SC50 : 5.50 x 10-3 ± 2.11 mM). Compound 6 was found to be the most potent anti-glycating molecule (IC50 value: 4.02 x10-24 ± 0.1 mM) while compound 5 was the most potent anti-oxidant molecule (SC50: 1.31 x 10-19 ± 0.05 mM); both being significantly lower (p < 0.05) than the respective positive controls used. The present data showed that the number of phenolic OH together with structural changes influence both the anti-glycation and anti-oxidant observed herein. This study provides for the first time a series of potential template molecules for possible pharmaceutical applications that warrant further investigation as potential anti-glycation and anti-oxidant agents which could be of importance in metabolic diseases including diabetes mellitus.

  合成了一系列单席夫碱基、双席夫碱基和混合席夫碱基（1-7），并分别使用牛血清白蛋白-葡萄糖测定法和 2,2-二苯基-1-苦基肼（DPPH）自由基测定法对其潜在的抗糖化和抗氧化活性进行了评估。所有化合物都显示出明显的抗糖化活性（p < 0.05），其 IC50 值（4.02 x10-24 ± 0.1 - 2.88 x 10-1 ± 1.35 mM）均低于标准阳性对照氨基胍（IC50：1.51 x 10-3 ± 2.11 mM）。此外，还发现化合物 1-7 具有显著的 DPPH 自由基清除特性（p < 0.05），其 SC50 值（1.31 x 10-19 ± 0.05 至 2.25 x 10-1 ± 1.24 mM）低于标准抗坏血酸（SC50：5.50 x 10-3 ± 2.11 mM）。发现化合物 6 是最有效的抗糖化分子（IC50 值：4.02 x10-24 ± 0.1 mM），而化合物 5 则是最有效的抗氧化分子（SC50：1.31 x 10-19 ± 0.05 mM）；二者均显著低于（p < 0.05）所用的相应阳性对照。本研究数据表明，酚羟基的数量和结构变化会影响所观察到的抗糖化和抗氧化作用。本研究首次提供了一系列可能用于制药的潜在模板分子，这些分子作为潜在的抗糖化和抗氧化剂值得进一步研究，它们对包括糖尿病在内的代谢性疾病可能具有重要意义。
• Dubey; Kulkarni; Vinod Kumar, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2001, vol. 40, # 5, p. 361 - 367
  作者：Dubey、Kulkarni、Vinod Kumar

  DOI：——

  日期：——
• 1,2-Disubstituted Benzimidazoles by the Iron Catalyzed Cross-Dehydrogenative Coupling of Isomeric <i>o</i>-Phenylenediamine Substrates
  作者：Pawan Thapa、Philip M. Palacios、Tam Tran、Brad S. Pierce、Frank W. Foss

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02714

  日期：2020.2.21

  Benzimidazoles are common in nature, medicines, and materials. Numerous strategies for preparing 2-arylbenzimidazoles exist. In this work, 1,2-disubstituted benzimidazoles were prepared from various mono- and disubstituted ortho-phenylenediamines (OPD) by iron-catalyzed oxidative coupling. Specifically, O2 and FeCl3·6H2O catalyzed the cross-dehydrogenative coupling and aromatization of diarylmethyl

  苯并咪唑在自然界，药物和材料中很常见。存在制备2-芳基苯并咪唑的许多策略。在这项工作中，通过铁催化的氧化偶联，由各种单取代和二取代的邻苯二胺（OPD）制备1,2-二取代的苯并咪唑。具体而言，O 2和FeCl 3·6H 2 O催化二芳基甲基和二烷基苯并咪唑前体的交叉脱氢偶联和芳构化。N，N′-二取代-OPD底物比其N，N-二取代的异构体具有更高的反应活性，这似乎与其相对于与Fe3 +络合和电荷转移的倾向有关。该反应还将N-单取代的OPD底物转化为2-取代的苯并咪唑。然而，贫电子底物通过分子间亚氨基转移产生1,2-二取代的苯并咪唑。动能 试剂和光谱学（紫外可见和EPR）研究表明，这种机制涉及金属-底物的络合，电荷转移和有氧转化，涉及高价Fe（IV）中间体。总的来说，证明了比较可持续和有效合成1,2-二取代苯并咪唑的比较策略。
• Antiulcer agents. 1. Gastric antisecretory and cytoprotective properties of substituted imidazo[1,2-a]pyridines
  作者：James J. Kaminski、James A. Bristol、Chester Puchalski、Raymond G. Lovey、Arthur J. Elliott、Henry Guzik、Daniel M. Solomon、David J. Conn、Martin S. Domalski

  DOI：10.1021/jm00145a006

  日期：1985.7

  A novel class of antiulcer agents, the substituted imidazo[1,2-a]pyridines, is described. The present compounds are not histamine (H2) receptor antagonists nor are they prostaglandin analogues, yet they exhibit both gastric antisecretory and cytoprotective properties. The mechanism of gastric antisecretory activity may involve inhibition of the H+/K+-ATPase enzyme. Structure-activity studies led to

  描述了新型的抗溃疡剂，取代的咪唑并[1,2-a]吡啶。本发明的化合物既不是组胺（H 2）受体拮抗剂，也不是前列腺素类似物，但它们既具有胃分泌作用又具有细胞保护作用。胃抗分泌活性的机制可能涉及抑制H + / K + -ATPase酶。结构活性研究导致鉴定出3-（氰基甲基）-2-甲基-8-（苯甲氧基）咪唑并[1,2-a]吡啶，SCH 28080（27），已被选择用于进一步开发和临床评价。