四苯基硼酸胆碱 | 75667-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 四苯基硼酸胆碱
• 英文名称: choline tetraphenylborate
• 英文别名: 2-hydroxyethyl(trimethyl)azanium;tetraphenylboranuide
• CAS: 75667-82-2
• 化学式: C₅H₁₄NO*C₂₄H₂₀B
• 分子量: 423.406
• InChiKey: XUTZNOMUESKSNM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.75
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phosphoric acid, 3,3-difluoro-4-oxoundecyl ester 、 四苯基硼酸胆碱 在 吡啶 、 2,4,6-三异丙基苯磺酰氯 作用下， 反应 4.0h， 生成 phosphoric acid, 3,3-difluoro-4-oxoundecyl 2-(trimethylamino)ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  作为眼镜蛇毒磷脂酶 A2 抑制剂的磷脂类似物的合成和评价

  摘要：

  Synthese d'analogues de phosphatidylcholine ou le groupe situen en 2 est remplace par des oxo-2alkane ou des hydroxy-2烷基

  DOI：

  10.1021/ja00260a020
• 作为产物：
  描述：

  氯化胆碱 、 四苯硼钠 以 水 为溶剂， 生成 四苯基硼酸胆碱
  参考文献：
  名称：

  使OH–··Ph氢键非常短：四苯基硼酸盐的例子

  摘要：

  在带有阳离子X–OH供体的四苯基硼酸盐的晶体结构中（胆碱，三乙醇铵二水合物，6-铵正己酸一水合物），发现了迄今已知的最短的分子间O–H···Ph氢键。 H···M和O···M距离的项（归一化的O–H距离分别为2.17和3.07Å； M =芳环的中点）。在这些相互作用中，供体的H和O原子大致位于受体基团的质心上方。还对非常短的O–H··Ph氢键进行了支持性数据库研究（使用Cambridge结构数据库）。

  DOI：

  10.1039/b004932h

文献信息

• Total Synthesis of the Congested, Bisphosphorylated <i>Morganella morganii</i> Zwitterionic Trisaccharide Repeating Unit
  作者：D. Jamin Keith、Steven D. Townsend

  DOI：10.1021/jacs.9b06830

  日期：2019.8.14

  Zwitterionic polysaccharides (ZPS) activate T-cell-dependent immune responses by major histocompatibility complex class II presentation. Herein, we report the first synthesis of a Morganella morganii ZPS repeating unit as an enabling tool in the synthesis of novel ZPS materials. The repeating unit incorporates a 1,2-cis--glycosidic bond; the problematic 1,2-trans-galactosidic bond, Gal-β(1→3)-GalNAc;

  两性离子多糖 (ZPS) 通过主要组织相容性复合体 II 类呈递激活 T 细胞依赖性免疫反应。在此，我们报告了摩根氏菌 ZPS 重复单元的首次合成，作为合成新型 ZPS 材料的有利工具。重复单元包含一个 1,2-顺式-α-糖苷键；有问题的 1,2-反式半乳糖苷键，Gal-β(1→3)-GalNAc；和磷酸甘油和磷酸胆碱残基，它们以前没有被观察到作为同一寡糖上的官能团。成功的第三代方法利用了磷酸甘油功能化受体的一流糖基化。为了安装磷酸胆碱单元，合成了一种高效的磷酸胆碱供体。
• An effective reagent to functionalize alcohols with phosphocholine
  作者：Lianyan L. Xu、Lawrence J. Berg、D. Jamin Keith、Steven D. Townsend

  DOI：10.1039/c9ob02582k

  日期：——

  Phosphocholine is a small haptenic molecule that is both a precursor and degradation product of choline. Phosphocholine decorates a number of biologics such as lipids and oligosaccharides. In this study, an air and bench stable phosphocholine donor has been developed and evaluated with a number of alcohol acceptors. Using a one-pot, three-step sequence, (phosphitylation, oxidation, and phosphate deprotection)

  磷酸胆碱是一种小的半抗原状分子，既是胆碱的前体又是其降解产物。磷酸胆碱修饰了许多生物制品，例如脂质和寡糖。在这项研究中，开发了一种空气和实验台稳定的磷酸胆碱供体，并与许多醇受体一起进行了评估。使用一锅，三步顺序（磷酸化，氧化和磷酸脱保护），可以高产率合成磷酸胆碱衍生物。特别令人关注的是米线磷碱的合成，米线磷碱是一种被批准用于治疗利什曼病的口服药物。由于其昂贵的花费（每克1500美元），米替福辛不适用于世界上大多数患者。根据所描述的反应顺序，该药物的生产价格为每克25美元。
• Synthesis of Bioconjugate Sesterterpenoids with Phospholipids and Polyunsaturated Fatty Acids
  作者：Ana Gil-Mesón、Alejandro Roncero、Ignacio Tobal、Pilar Basabe、David Díez、Faustino Mollinedo、Isidro Marcos

  DOI：10.3390/molecules21010047

  日期：——

  A series of sesterterpenoid bioconjugates with phospholipids and polyunsaturated fatty acids (PUFAs) have been synthesized for biological activity testing as antiproliferative agents in several cancer cell lines. Different substitution analogues of the original lipidic ether edelfosine (1-O-octadecyl-2-O-methyl-rac-glycero-3-phosphocholine) are obtained varying the sesterterpenoid in position 1 or

  已经合成了一系列具有磷脂和多不饱和脂肪酸（PUFA）的酯类生物共轭物，用于在几种癌细胞系中作为抗增殖剂进行生物活性测试。通过改变甘油中1或2位上的酯类萜或磷酸胆碱或PUFA单元中的酯类萜类化合物，获得了原始脂质醚edefosine（1-O-十八烷基-2-O-甲基-rac-glycero-3-磷酸胆碱）的不同取代类似物。位置3。还获得了简单的酯类生物类化合物与二十碳五烯酸（EPA）的生物共轭物。所有合成衍生物均针对人肿瘤细胞HeLa（子宫颈）和MCF-7（乳腺癌）进行了测试。一些化合物对这些细胞系显示出良好的IC50（0.3和0.2μM）值。
• Asymmetric 1-alkyl-2-acyl phosphatidylcholine: A helper lipid for enhanced non-viral gene delivery
  作者：Zhaohua Huang、Weijun Li、Francis C. Szoka

  DOI：10.1016/j.ijpharm.2011.06.022

  日期：2012.5

  non-viral gene delivery. A long aliphatic chain (C22-C24) was introduced at the 1-position of glycerol backbone, a branched lipid chain (C18) at the 2-position, and a phosphocholine head group at the 3-position. The fusogenicity of APC depends on the length and degree of saturation of the alkyl chain. Cationic lipids were formulated with APC as either lipoplexes or nanolipoparticles, and evaluated for their

  合成了合理设计的不对称烷基酰基磷脂酰胆碱（APC），并作为非病毒基因传递的辅助脂质进行了评估。在甘油骨架的1位上引入了长脂肪链（C22-C24），在2位上引入了分支脂质链（C18），在3位上引入了磷酸胆碱头基。APC的融合性取决于烷基链的长度和饱和度。阳离子脂质与APC配制成脂质体或纳米脂质体，并评估其稳定性，转染效率和细胞毒性。APC介导高的体外转染效率，并具有较低的细胞毒性。通过使用低至0.1％的PEG-脂质，可以用APC获得小的纳米脂质颗粒（小于100 nm）。
• Acid-Triggered Transformation of Diortho Ester Phosphocholine Liposome
  作者：Zhaohua Huang、Xin Guo、Weijun Li、J. Andrew MacKay、Francis C. Szoka

  DOI：10.1021/ja057024w

  日期：2006.1.1

  The use of pH-sensitive liposomes for acid-triggered site-specific drug delivery is one of the more promising approaches to improve the therapeutic index of drugs. Here, we report the synthesis, assembly, and hydrolysis of the first ortho ester phosphocholine (OEPC). The acid hydrolysis of OEPC liposomes consists of a lag phase and a burst phase. The lag time is pH-dependent-the lower the pH, the shorter the time. Upon acid hydrolysis, the OEPC liposomes were transformed into leaky metastable vesicles that rapidly collapsed in the presence of albumin. OEPC, when formulated with cationic lipid, significantly enhanced the transfection efficiency compared with that of the pH-insensitive formulation.