C-propan-3-ol pyrogallol[4]arene | 857027-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: C-propan-3-ol pyrogallol[4]arene
• 英文别名: 2,8,14,20-Tetrakis(3-hydroxypropyl)pentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(25),3(28),4,6,9(27),10,12,15,17,19(26),21,23-dodecaene-4,5,6,10,11,12,16,17,18,22,23,24-dodecol
• CAS: 857027-94-2
• 化学式: C₄₀H₄₈O₁₆
• 分子量: 784.812
• InChiKey: LXZTUHVBTDVQKA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  324
• 氢给体数：
  16
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  C-propan-3-ol pyrogallol[4]arene 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 吡啶 、 magnesium(II) nitrate 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以35%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  使用巨型金属有机纳米胶囊作为构建基的超分子配位聚合物的分层自组装

  摘要：

  控制超大分子构件的自组装成与生物物种相似的复杂体系结构，仍然是超分子化学的主要挑战。类似于蛋白质结构，在这里，我们介绍了将大分子纳米胶囊自组装为具有从一级到二级和三级结构的受控层次的超分子配位聚合物。首先，我们成功地制备了由多组分组成的离散纳米胶囊（二级结构），例如有机大环化合物和基于金属的二级建筑单元（一级结构）。其次，这些纳米胶囊可以通过配位驱动组装而自组织成各种2D和3D超分子配位聚合物（三级结构）。外围的24条柔性烷基链和24种金属离子可用于潜在的配位，使这些纳米胶囊可与表面上具有非特异性结合位点的功能化固体纳米粒子媲美，并允许纳米胶囊自我调整其方向和配位方式以促进自组装过程。这项研究揭示了具有复杂分子结构的巨型建筑单元的自组装，并为设计具有仿生，生物医学和分子装置等许多应用的具有创新特性和功能的新型分层体系结构提供了可能性。

  DOI：

  10.1002/chem.201803942
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氢呋喃 、 邻苯三酚 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以34.8%的产率得到C-propan-3-ol pyrogallol[4]arene
  参考文献：
  名称：

  镍接缝六聚邻苯三酚 [4] 芳烃纳米胶囊的受控二维组装

  摘要：

  通过镍-羟基配位将C-丙-3-醇连苯三酚[4]芳烃的尾羟基与相邻的六聚体胶囊相连，合成了镍接缝六聚金属有机纳米胶囊的二维骨架。此外，在胶囊表面具有多个吡啶分子的纳米胶囊的功能化阻止它们组装成分级结构并导致形成离散的镍接缝连苯三酚[4]芳烃纳米胶囊。这项工作表明，纳米胶囊的表面功能化是一种控制这些纳米结构单元组装的有效且创新的方法。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b00037

文献信息

• Novel magnesium-seamed organic nanocapsules with hierarchical structural complexity
  作者：Chen Zhang、Rahul S. Patil、Charles L. Barnes、Jerry L. Atwood

  DOI：10.1039/c7cc07390a

  日期：——

  Novel magnesium-seamed organic nanocapsules with hierarchical structural complexity are prepared via endohedral and exterior functionalization.

  通过内层和外层功能化，制备具有层次结构复杂性的新型镁缝合有机纳米胶囊。
• Investigating Properties and Trends of Cocrystals Composed of Pyrogallol[4]arenes and Anthracene-Based Fluorescent Probes
  作者：Constance R. Pfeiffer、Stuart G. Atwood、Luca Samadello、Jerry L. Atwood

  DOI：10.1021/acs.cgd.5b00385

  日期：2015.6.3

  Cocrystals composed of various pyrogallol[4]arenes of different tail lengths with anthracene-based probes in a series of solvent systems are analyzed and compared with the aim to determine the effects of solvent, tail length, and functionality of the probe. The five main characteristics that are influenced are the bowl shape of the pyrogallol[4]arene, complexation of the probe molecule, the C–H···π interactions, the overall hydrogen bonding scheme, and the final ratio of probe to pyrogallol[4]arene. With modifications to the probe molecules, the characteristics most influenced are the bowl shape of the pyrogallol[4]arene, the C–H···π interactions, and the hydrogen bond schemes. Alterations in aliphatic tail length affect the complexation of the probe along with the C–H···π interactions and hydrogen bonding scheme. Solvent has an effect on the complexation of the probe, the final ratio of probe to pyrogallol[4]arene, the bowl shape of the pyrogallol[4]arene, and the hydrogen bonding schemes. Emerging trends due to these modifications are examined and discussed.

  分析并比较了不同尾长的多种吡咯喹啉[4]芳烃与以蒽为基础的探针在一系列溶剂体系中形成的共晶，旨在确定溶剂、尾长和探针功能性的影响。受影响的五个主要特征是吡咯喹啉[4]芳烃的碗形状、探针分子的络合、C–H···π相互作用、整体氢键体系以及探针与吡咯喹啉[4]芳烃的最终比例。通过对探针分子的修改，最受影响的特征是吡咯喹啉[4]芳烃的碗形状、C–H···π相互作用以及氢键体系。脂肪族尾长的变化会影响探针的络合、C–H···π相互作用和氢键体系。溶剂对探针的络合、探针与吡咯喹啉[4]芳烃的最终比例、吡咯喹啉[4]芳烃的碗形状以及氢键体系都有影响。由于这些修改而出现的新趋势也进行了检查和讨论。
• Cocrystallization of pyrogallol[4]arenes with 1-(2-pyridylazo)-2-naphthol
  作者：Constance R. Pfeiffer、Drew A. Fowler、Simon Teat、Jerry L. Atwood

  DOI：10.1039/c4ce01768d

  日期：——

  Cocrystallizations of pyrogallol[4]arenes and 1-(2-pyridylazo)-2-naphthol (PAN) are investigated herein in order to determine the effect of aliphatic tail-length and solvent on crystal packing, probe orientation, and pyrogallol[4]arene bowl-shape. It is seen that solvent affects the final ratio of PAN to pyrogallol[4]arene, while aliphatic tail-length influences the crystal packing, C–H⋯π interactions

  本文研究了邻苯三酚[4]芳烃和1-（2-吡啶基偶氮）-2-萘酚（PAN）的共结晶，以确定脂族尾长和溶剂对晶体堆积，探针取向和邻苯三酚[4]的影响。竞技场碗形。可以看出，溶剂会影响PAN与邻苯三酚[4]芳烃的最终比率，而脂肪族尾部长度会影响晶体堆积，C–H⋯π相互作用和整体氢键。具有一个碳原子的脂肪族尾长，具有非典型的双层结构。随着脂族尾部长度的增加，所得共晶体具有特征性的双层结构以及C–H⋯π相互作用的数量增加，并且与PAN分子的氢键减少。
• Encapsulation of Acenaphthene within C-Propan-3-ol-pyrogallol[4]arene Dimeric Nanocapsules
  作者：Katrina K. Kline、Drew A. Fowler、Sheryl A. Tucker、Jerry L. Atwood

  DOI：10.1002/chem.201101297

  日期：2011.9.19

  Solvent‐mediated guest encapsulation: The single‐crystal X‐ray diffraction structure and fluorescence emission data of a dimeric C‐propan‐3‐ol‐pyrogallol[4]arene nanocapsule acting as host to a fluorescent reporter molecule, acenapthene (see figure), are reported.

  溶剂介导的客体包封：二聚C丙-3-醇-邻苯三酚[4]芳烃纳米胶囊的单晶X射线衍射结构和荧光发射数据，其为荧光报告分子a紫杉醇的宿主（见图） ，均已报告。
• Machine Learning Assisted Synthesis of Metal–Organic Nanocapsules
  作者：Yunchao Xie、Chen Zhang、Xiangquan Hu、Chi Zhang、Steven P. Kelley、Jerry L. Atwood、Jian Lin

  DOI：10.1021/jacs.9b11569

  日期：2020.1.22

  Herein, we report machine learning algorithms by training data sets from a set of both successful and failed experiments for studying the crystallization propensity of metal-organic nanocapsules (MONCs). Among a variety of studied machine learning algorithms, XGBoost affords the highest prediction accuracy of >90%. The derived chemical feature scores that determine importance of reaction parameters from the XGBoost model assist to identify synthesis parameters for successfully synthesizing new hierarchical structures of MONCs, showing superior performance to a well-trained chemist. This work demonstrates that the machine learning algorithms can assist the chemists to faster search for the optimal reaction parameters from many experimental variables, whose features are usually hidden in the high-dimensional space.