4-异丙基氨基-3-硝基苯甲酸甲酯 | 234751-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-异丙基氨基-3-硝基苯甲酸甲酯
• 英文名称: methyl 4-(isopropylamino)-3-nitrobenzoate
• 英文别名: 4-Isopropylamino-3-nitro-benzoic acid methyl ester；methyl 3-nitro-4-(propan-2-ylamino)benzoate
• CAS: 234751-02-1
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O₄
• 分子量: 238.243
• InChiKey: KDBFIMHBQVKQTJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  377.2±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.240±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 储存条件：
  室温、密封、干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-异丙基氨基-3-硝基苯甲酸甲酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 甲酸铵 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 、 锌 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 methyl 2-(cyanomethyl)-1-propan-2-ylbenzimidazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A concise synthesis of 2-(2-aminothiophene)-benzimidazoles by one-pot multicomponent reaction

  摘要：

  通过在改进的 Gewald 多组分反应中利用 2-氰甲基苯并咪唑，实现了 2-氨基噻吩连接的苯并咪唑的一锅法合成。该反应的合成策略是在回流条件下用含有活性亚甲基的醛和硫粉处理2-(氰甲基)-苯并咪唑。该多组分反应通过 2-(氰甲基)-苯并咪唑与醛的 Knoevenagel 缩合进行，生成 α,β-不饱和腈，然后在碱性条件下与分子硫环化，得到生物相关的 2-(2-氨基噻吩)-苯并咪唑。产量。

  DOI：

  10.1039/c3ra41545g
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-3-硝基苯甲酸 在 硫酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 4-异丙基氨基-3-硝基苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物学评估：5-氨基-1H-吡唑-1-羰基衍生物作为FGFR抑制剂

  摘要：

  背景：成纤维细胞生长因子（FGFs）及其高亲和力受体（FGFRs）在细胞增殖，分化，迁移和凋亡中起主要作用。异常的FGFR信号传导途径可能会加速恶性实体瘤的发展。但是，由于潜在的靶标突变，大多数现有的小分子FGFR抑制剂的全面应用已成为一项挑战。因此，它在学术和工业领域都引起了广泛的关注，以寻找具有有效抑制活性和高选择性的新型FGFR抑制剂。 目的：设计，合成并评价了新型5-氨基-1H-吡唑-1-羰基衍生物作为FGFR抑制剂。 方法：在无水乙醇或甲苯存在下，将合适的甲酰基乙腈衍生物与肼或酰肼衍生物缩合，制得一系列5-氨基-1H-吡唑-1-羰基衍生物。筛选了针对FGFR和两种代表性癌细胞系的目标化合物的抑制活性。进行测试以观察8e在人胃癌细胞系（SNU-16）中对FGFR磷酸化和下游信号磷酸化的抑制作用。为了评估它们与相应的蛋白激酶的结合能力，使用分子操作环境对所有化合物进行了分子对接。 结

  DOI：

  10.2174/1570180817999200608140628

文献信息

• Substituted Fused Imidazole Derivatives, Pharmaceutical Compositions, and Methods of Use Thereof
  申请人：Mjalli Adnan M. M.

  公开号：US20110201604A1

  公开（公告）日：2011-08-18

  Substituted fused imidazole derivatives, methods of their preparation, pharmaceutical compositions comprising a substituted fused imidazole derivative, and methods of use in treating inflammation are provided. The substituted fused imidazole derivatives may control the activity or the amount or both the activity and the amount of heme-oxygenase.

  提供了替代融合咪唑衍生物、其制备方法、包含替代融合咪唑衍生物的药物组合物，以及在治疗炎症中使用的方法。这些替代融合咪唑衍生物可能控制血红素氧合酶的活性或数量，或者同时控制活性和数量。
• 一类含氧五元杂环化合物、合成方法、药物组 合物及用途
  申请人：江南大学

  公开号：CN111848599B

  公开（公告）日：2022-04-12

  本发明公开了一类含氧五元杂环化合物、合成方法、药物组合物及用途，属于医药及其制备和应用的技术领域。本发明含氧五元杂环具有抑制蛋白酪氨酸磷酸酶SHP2的生物活性，可以作为工具化合物研究蛋白酪氨酸磷酸酶SHP2在细胞信号转导过程中的生物学功能关联性，为预防和治疗癌症、代谢与免疫疾病提供新的手段。
• Copper catalyzed aerobic oxidative cyclization and ketonization: one pot synthesis of benzoimidazo[1,2-a]imidazolones
  作者：Manikandan Selvaraju、Tzuen-Yang Ye、Chia-Hsin Li、Pei-Heng Ho、Chung-Ming Sun

  DOI：10.1039/c6cc01828a

  日期：——

  A highly efficient synthesis of benzoimidazo[1,2-a]imidazolone through a novel oxidative 5-exo-dig cyclization-ketonization cascade of 2-aminobenzimidazole, aldehyde and terminal alkyne has been explored under aerobic conditions.

  在有氧条件下，通过2-氨基苯并咪唑，醛和末端炔的新型5 - exo -dig环化-酮化级联反应，高效合成了苯并咪唑并[1,2- a ]咪唑酮。
• Diversity-Oriented Synthesis of Coumarin-Linked Benzimidazoles via a One-Pot, Three-Step, Intramolecular Knoevenagel Cyclization
  作者：Po-Hsin Eric Yao、Sunil Kumar、Yu-Li Liu、Chiu-Ping Fang、Chia-Chen Liu、Chung-Ming Sun

  DOI：10.1021/acscombsci.7b00004

  日期：2017.4.10

  Diversity-oriented synthesis of coumarin-linked benzimidazoles from N-(2-aminophenyl)-2-cyanoacetamide was achieved via a one-pot, three-step sequential reaction in excellent yields. In situ intramolecular cyclization of the cyanoacetamide afforded benzimidazoles which subsequently underwent a Knoevenagel condensation of the 2-cyanomethylbenzimidazoles with salicylaldehydes promoted by triethylamine

  N-（2-氨基苯基）-2-氰基乙酰胺通过一锅三步顺序反应以优异的收率实现了香豆素连接的苯并咪唑的多样性导向合成。氰基乙酰胺的原位分子内环化得到苯并咪唑，随后使2-氰基甲基苯并咪唑与三乙胺促进的水杨醛进行Knoevenagel缩合反应以达到目标化合物。的重要中间体，2-（2-亚氨基-2- ħ -苯并吡喃-3-基）-1 ħ -苯并咪唑用X射线分析，并进一步水解为2-（香豆素-3-基）苯并咪唑在酸性条件下。在合成的化合物中，发现有一些是猪肾d-氨基酸氧化酶（pk DAO）。
• Synthesis of Aminofuran-Linked Benzimidazoles and Cyanopyrrole-Fused Benzimidazoles by Condition-Based Skeletal Divergence
  作者：Wei-Shun Hsu、Min-Huan Tsai、Indrajeet J. Barve、Gorakh S. Yellol、Chung-Ming Sun

  DOI：10.1021/acscombsci.7b00052

  日期：2017.7.10

  skeletal divergent synthesis was explored to achieve skeletal diversity in two component condensation reaction. Cyanomethyl benzimidazole was reacted with α-bromoketone under thermal conditions to furnish 2-aminofuranyl-benzimidazoles, while the same reaction afforded 3-cyano-benzopyrrolo-imidazoles under microwave irradiation. Two nonequivalent nucleophilic centers on benzimidazole moiety were manipulated

  探索了基于条件的骨架发散合成，以实现两组分缩合反应中的骨架多样性。使氰基甲基苯并咪唑与α-溴酮在热条件下反应，得到2-氨基呋喃基-苯并咪唑，而相同的反应在微波辐射下得到3-氰基-苯并吡咯并咪唑。苯并咪唑部分上的两个非等价亲核中心是通过不同的反应条件优雅地操纵的，以实现骨骼的多样性。