N-(tert-butoxycarbonyl)-3-(methylthio)benzenamine | 146374-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: N-(tert-butoxycarbonyl)-3-(methylthio)benzenamine
• 英文别名: tert-butyl N-(3-methylsulfanylphenyl)carbamate；N-(tert-butoxycarbonyl)-3-(methylthio)aniline；N-tert-butyloxycarbonyl-3-(methylmercapto)aniline；tert-butyl N-[3-(methylsulfanyl)phenyl]carbamate
• CAS: 146374-45-0
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₂S
• 分子量: 239.338
• InChiKey: VUGRLMLROJKVEC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(tert-butoxycarbonyl)-3-(methylthio)benzenamine 在 碘苯二乙酸 、 氧气 、 氨基甲酸铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 15.0h， 以74%的产率得到tert-butyl N-[3-(methylsulfonimidoyl)phenyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  [EN] THIOPHENE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF DISORDERS CAUSED BY IGE
  [FR] DÉRIVÉS DE THIOPHÈNE POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES PROVOQUÉS PAR IGE

  摘要：

  提供了公式（I）的噻吩衍生物及其药用可接受的盐。这些化合物对于治疗或预防由IgE引起的疾病具有用途，如过敏、1型超敏反应或家族性鼻窦炎。

  公开号：

  WO2019243550A1
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 3-氨基茴香硫醚 以 乙醇 为溶剂， 生成 N-(tert-butoxycarbonyl)-3-(methylthio)benzenamine
  参考文献：
  名称：

  配体促进的苯胺、酚和杂环的 Meta-C-H 芳基化

  摘要：

  在这里，我们报告了一种通用的 3-乙酰氨基-2-羟基吡啶类配体的开发，这些配体使用降冰片烯作为瞬态介质促进苯胺、杂环芳香胺、苯酚和 2-苄基杂环的间位 CH 芳基化。提供了 120 多个例子，证明了这种配体支架能够实现广泛的底物和偶联伙伴范围。使用该配体还首次实现了以杂环芳基碘化物作为偶联伙伴的间位 CH 芳基化。通过允许来那度胺衍生物的间位 CH 芳基化，展示了这种药物发现转化的效用。还展示了该反应的无银方案的第一步。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b04966

文献信息

• Ligand-Promoted <i>meta</i>-C–H Amination and Alkynylation
  作者：Peng Wang、Gen-Cheng Li、Pankaj Jain、Marcus E. Farmer、Jian He、Peng-Xiang Shen、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1021/jacs.6b08942

  日期：2016.10.26

  Using a modified norbornene (methyl bicyclo[2.2.1]hept-2-ene-2-carboxylate) as a transient mediator, meta-C-H amination and meta-C-H alkynylation of aniline and phenol substrates have been developed for the first time. Both the identification of a monoprotected 3-amino-2-hydroxypyridine/pyridone-type ligand and the use of a modified norbornene as a mediator are crucial for the realization of these

  使用改性降冰片烯（甲基双环[2.2.1]庚-2-烯-2-羧酸酯）作为瞬态介质，首次开发了苯胺和苯酚底物的间位CH胺化和间位CH炔基化。单保护的 3-氨基-2-羟基吡啶/吡啶酮型配体的鉴定和使用修饰的降冰片烯作为介体对于实现这两个前所未有的间 CH 转化至关重要。多种底物与间位 CH 胺化和间位 CH 炔化均兼容。包括吲哚、二氢吲哚和吲唑在内的杂环底物的胺化和炔基化以中等至高产率提供所需的产物。
• Benzodiazepine derivatives, compositions containing them and their use in therapy
  申请人：MERCK SHARP & DOHME LTD.

  公开号：EP0514133A1

  公开（公告）日：1992-11-19

  Compounds of formula (I), and salts and prodrugs thereof wherein:    R¹ represents optionally substituted C₁₋₆alkyl or C₃₋₇cycloalkyl;    R² represents an optionally substituted phenyl or pyridyl group;    R³ represents C₁₋₆ alkyl or halo;    R⁴ represents C₃₋₇ cycloalkyl;    X is 0, 1, 2 or 3; are CCK and/or gastrin antagonists. They and compositions thereof are therefore useful in therapy.

  公式(I)的化合物，以及其盐和前药，其中：R¹代表可选地取代的C₁₋₆烷基或C₃₋₇环烷基；R²代表可选地取代的苯基或吡啶基团；R³代表C₁₋₆烷基或卤素；R⁴代表C₃₇环烷基；X是0、1、2或3；是CCK和/或胃泌素拮抗剂。它们及其组合物因此在治疗中是有用的。
• An unusual behaviour of N-(tert-butoxycarbonyl)- and N-pivaloyl-(methylthio)anilines in metallation reactions
  作者：Maria Grazia Cabiddu、Salvatore Cabiddu、Enzo Cadoni、Stefania De Montis、Claudia Fattuoni、Stefana Melis

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00347-8

  日期：2003.4

  N-Boc-and N-Piv-(methylthio)anilines are here described. The results show that N-Boc derivatives are metallated only by superbases to give products substituted at the thiomethylic group. N-Piv derivatives show a different behaviour: ortho-derivative is metallated by both butyllithium and superbase at the thiomethylic carbon atom, while para-derivative is metallated in ortho to the N-Piv group by butyllithium

  的金属化反应Ñ -Boc-和Ñ -Piv-（甲硫基）苯胺如下所述。结果表明，N -Boc衍生物仅被超碱金属化，得到在硫代甲基上取代的产物。N- Piv衍生物表现出不同的行为：邻位衍生物在硫代甲基碳原子上同时被丁基锂和超碱金属化，而对位衍生物在邻位被丁基锂和在超甲基上的硫代甲基碳原子上金属化至N- Piv基团。所述间-衍生物仅在硫代甲基碳原子上被超碱金属化。
• Benzodiazepine derivatives, compositions containing them and their use
  申请人：Merck Sharpe & Dohme Ltd.

  公开号：US05360802A1

  公开（公告）日：1994-11-01

  This invention relates to benzodiazepine compounds which are useful as antagonists of cholecystokinin and gastrin.

  本发明涉及苯二氮平化合物，其作为胆囊收缩素和胃泌素的拮抗剂具有用途。
• THIOPHENE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF DISORDERS CAUSED BY IGE
  申请人：UCB Biopharma SRL

  公开号：EP3810606A1

  公开（公告）日：2021-04-28