heptadecafluorooctyldiphenylphosphine | 1202071-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: heptadecafluorooctyldiphenylphosphine
• 英文别名: 1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-Heptadecafluorooctyl(diphenyl)phosphane；1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-heptadecafluorooctyl(diphenyl)phosphane
• CAS: 1202071-48-4
• 化学式: C₂₀H₁₀F₁₇P
• 分子量: 604.246
• InChiKey: JDXTVFLCNIWIMF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  heptadecafluorooctyldiphenylphosphine 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 作用下， 反应 5.0h， 以88%的产率得到heptadecafluorooctyldiphenylphosphine sulfide
  参考文献：
  名称：

  全氟烷基膦配体的合成和性质：二膦与全氟烷基碘的光诱导反应

  摘要：

  活性的“ F”浆：标题反应为直接合成全氟烷基化的膦提供了便利的程序。合成的膦n- C 10 F 21 PPh 2与钯（II）形成配合物，生成1，通过使用氟/有机双相体系，n- C 10 F 21 PPh 2可以进行多次偶联反应。

  DOI：

  10.1002/anie.201207383
• 作为产物：
  描述：

  全氟辛基碘烷 、 (2,4,6-三甲基苯甲酰基)二苯基氧化膦 在 Diphenylphosphine oxide 作用下， 反应 3.0h， 以82%的产率得到heptadecafluorooctyldiphenylphosphine
  参考文献：
  名称：

  Photoinduced reductive perfluoroalkylation of phosphine oxides: synthesis of P-perfluoroalkylated phosphines using TMDPO and perfluoroalkyl iodides

  摘要：

  通过TMDPO和全氟烷基碘化物之间的光反应合成了P-全氟烷基膦化合物，同时还还原了膦氧化物。

  DOI：

  10.1039/c5cc03427b

文献信息

• Fluoroalkenyl, fluoroalkynyl and fluoroalkyl phosphines
  作者：Kulbinder K. Banger、Alan K. Brisdon、Christopher J. Herbert、Hana Ali Ghaba、Ian S. Tidmarsh

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2009.08.003

  日期：2009.12

  A review of the methods available for the preparation of monodentate P(III) compounds containing fluoroalkenyl, fluoroalkynyl and fluoroalkyl groups is given. The synthesis, properties and coordination chemistry of some fluoroalkenyl- and fluoroalkynyl-containing phosphines derived from HFC-134a (CF3CH2F) and HFC-245fa (CF3CH2CH2F) is summarised. The development of the reaction between trimethylsilyl-containing

  综述了可用于制备含有氟烯基，氟炔基和氟烷基的单齿P（III）化合物的方法。总结了一些衍生自HFC-134a（CF 3 CH 2 F）和HFC-245fa（CF 3 CH 2 CH 2 F）的含氟烯基和氟炔基的膦的合成，性质和配位化学。含三甲基甲硅烷基的膦与R f I之间反应的发展，这提供了一种通用的方法，通过该方法可以形成庞大的氟代烷基，例如i -C 3 F 7，t -C 4 F 9，据报道，c -C 6 F 11可以很容易地引入到磷（III）中心。这些方法共同提供了一种生成R 3− n P（R f）n类型的P（III）系统的方法，该系统具有广泛的空间和电子特性。
• A generic route to fluoroalkyl-containing phosphanes
  作者：Alan K. Brisdon、Christopher J. Herbert

  DOI：10.1039/b909749j

  日期：——

  The reaction of trimethylsilyl-containing phosphanes with perfluoroiodoalkanes provides a general and convenient route to perfluoroalkyl-containing phosphanes.

  含三甲基硅基的膦酸与全氟碘烷烃的反应为获得含全氟烷基的膦酸提供了一条普遍而便捷的途径。
• Zn-Mediated Scalable Synthesis of Trifluoromethylphosphines from Phosphine Chlorides and CF₃Br
  作者：Deqian Peng、Shouzhi Zhang、Wu Fan、Yuan Wen、Suhua Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01253

  日期：2023.6.2

  reported TFMPhos, products from nucleophilic or electrophilic trifluoromethylation of substrates, requiring one or more steps and prepared from phosphine chlorides, are very limited in structure diversity. Herein, we report a convenient and scalable (up to 100 mmol) recipe to synthesize diverse trifluoromethylphosphines via direct radical trifluoromethylation of phosphine chlorides with CF3Br in the presence

  三氟甲基膦是一种稀有的膦，具有独特的吸电子特性，可导致一些独特的反应性。报道的 TFMPhos 是底物的亲核或亲电三氟甲基化产物，需要一个或多个步骤并由氯化膦制备，其结构多样性非常有限。在此，我们报告了一种方便且可扩展（高达 100 mmol）的配方，通过氯化膦与 CF 3 Br 在锌粉存在下的直接自由基三氟甲基化合成多种三氟甲基膦。
• THE USE OF COMPRESSED CARBON DIOXIDE IN CHEMICAL REACTIONS
  申请人：CAMBRIDGE UNIVERSITY TECHNICAL SERVICES LIMITED

  公开号：EP1051374B1

  公开（公告）日：2003-10-15
• Synthesis and Properties of Perfluoroalkyl Phosphine Ligands: Photoinduced Reaction of Diphosphines with Perfluoroalkyl Iodides
  作者：Shin-ichi Kawaguchi、Yoshiaki Minamida、Takashi Ohe、Akihiro Nomoto、Motohiro Sonoda、Akiya Ogawa

  DOI：10.1002/anie.201207383

  日期：2013.2.4

  ‘F'lurry of activity: The title reaction provides a convenient procedure for direct synthesis of perfluoroalkylated phosphines. The synthesized phosphine n‐C10F21PPh2 forms a complex with palladium(II) to give 1 and several runs of coupling reactions are attained with n‐C10F21PPh2 by using a fluorous/organic biphasic system.

  活性的“ F”浆：标题反应为直接合成全氟烷基化的膦提供了便利的程序。合成的膦n- C 10 F 21 PPh 2与钯（II）形成配合物，生成1，通过使用氟/有机双相体系，n- C 10 F 21 PPh 2可以进行多次偶联反应。