3-(5-phenyl-[1,3,4]oxadiazol-2-yl)-benzoic acid methyl ester | 3601-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(5-phenyl-[1,3,4]oxadiazol-2-yl)-benzoic acid methyl ester
• 英文别名: 3-(2-Phenyl-1,3,4-oxadiazolyl-(5))-benzoesaeuremethylester；Methyl 3-(5-phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)benzoate
• CAS: 3601-61-4
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O₃
• 分子量: 280.283
• InChiKey: HIWQHAORHYRJQE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  65.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(5-phenyl-[1,3,4]oxadiazol-2-yl)-benzoic acid methyl ester 在 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 乙醇 作用下， 生成 3-(5-phenyl-[1,3,4]oxadiazol-2-yl)-benzoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Huisgen,R. et al., Chemische Berichte, 1965, vol. 98, p. 2966 - 2984

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-苯基四氮唑 、 3-(氯羰基)苯甲酸甲酯 在 吡啶 作用下， 生成 3-(5-phenyl-[1,3,4]oxadiazol-2-yl)-benzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Huisgen,R. et al., Chemische Berichte, 1965, vol. 98, p. 2966 - 2984

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A mild, one-pot preparation of 1,3,4-oxadiazoles
  作者：Changkun Li、Hamilton D. Dickson

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.08.084

  日期：2009.11

  A mild and efficient one-pot protocol for the synthesis of 1,3,4-oxadiazoles from carboxylic acids and acylhydrazides was developed. Diacylhydrazide formation via HATU coupling followed by addition of Burgess reagent afforded the corresponding 1,3,4-oxadiazoles in 63–96% yields at room temperature. The reaction conditions are tolerant of a variety of functional groups, including esters, nitriles, alkynes

  开发了一种温和有效的一锅法，可从羧酸和酰肼合成1,3,4-恶二唑。通过HATU偶联形成二酰肼，然后添加Burgess试剂，在室温下以63-96％的产率提供了相应的1,3,4-恶二唑。反应条件可耐受多种官能团，包括酯，腈，炔烃，烯烃，烷基卤化物，酚，氨基甲酸酯和磺酰胺。