2-bromo-N-(3,4-dichlorophenyl)acetamide | 22303-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-bromo-N-(3,4-dichlorophenyl)acetamide
• CAS: 22303-31-7
• 化学式: C₈H₆BrCl₂NO
• mdl: MFCD02974353
• 分子量: 282.952
• InChiKey: PBKMKSXLCWBAJQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  99-101 °C
• 沸点：
  405.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.772±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-N-(3,4-dichlorophenyl)acetamide 在 sodium thiosulfate pentahydrate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以88.7%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  设计和合成2-（（1H-吲哚-3-基）硫代）-N-苯基-乙酰胺作为呼吸道合胞病毒和甲型流感病毒的新型双重抑制剂。

  摘要：

  呼吸道合胞病毒（RSV）和甲型流感病毒（IAV）是两种最常见的病毒，它们导致全世界的婴儿，幼儿，老年人和免疫功能低下的人高发病率和死亡率。当前，没有针对RSV感染的许可疫苗或选择性抗病毒药，大多数IAV株对临床抗流感药产生抗药性。在这里，我们描述了一系列2-（（（1H-吲哚-3-基）硫代）-N-苯基乙酰胺的发现，作为新型有效的RSV和IAV双重抑制剂。设计，制备和评估了35种衍生物的抗RSV和抗IAV活性。在测试的化合物中，14'c，14'e，14'f，14'h和14'i对RSV和IAV均表现出优异的活性，显示出低微摩尔至亚微摩尔EC50值。进一步，与临床药物利巴韦林相比，化合物14'c和14'e被确定为最有希望的双重抑制剂，其细胞毒性较小。这些发现可能有助于开发用于治疗RSV和/或IAV感染的先导化合物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.111861
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 乙醚 、 五氯化磷 作用下， 生成 2-bromo-N-(3,4-dichlorophenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Jastrzebski; Suszko, Roczniki Chemii, 1933, vol. 13, p. 293,295

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis, in Vitro Evaluation and Cocrystal Structure of 4-Oxo-[1]benzopyrano[4,3-<i>c</i>]pyrazole <i>Cryptosporidium parvum</i> Inosine 5′-Monophosphate Dehydrogenase (<i>Cp</i>IMPDH) Inhibitors
  作者：Zhuming Sun、Jihan Khan、Magdalena Makowska-Grzyska、Minjia Zhang、Joon Hyung Cho、Chalada Suebsuwong、Pascal Vo、Deviprasad R. Gollapalli、Youngchang Kim、Andrzej Joachimiak、Lizbeth Hedstrom、Gregory D. Cuny

  DOI：10.1021/jm501527z

  日期：2014.12.26

  Cryptosporidium inosine 5′-monophosphate dehydrogenase (CpIMPDH) has emerged as a therapeutic target for treating Cryptosporidium parasites because it catalyzes a critical step in guanine nucleotide biosynthesis. A 4-oxo-[1]benzopyrano[4,3-c]pyrazole derivative was identified as a moderately potent (IC50 = 1.5 μM) inhibitor of CpIMPDH. We report a SAR study for this compound series resulting in 8k

  隐孢子虫肌苷5'-单磷酸脱氢酶（Cp IMPDH）已成为治疗隐孢子虫寄生虫的治疗靶标，因为它催化了鸟嘌呤核苷酸生物合成的关键步骤。一种4-氧代-[1]苯并吡喃并[4,3- c ]吡唑衍生物被确定为Cp IMPDH的中效抑制剂（IC 50 = 1.5μM）。我们报告了此化合物系列的SAR研究，结果为8k（IC 50 = 20±4 nM）。另外，还提出了Cp IMPDH·IMP· 8k的X射线晶体结构。
• Facile synthesis, antimicrobial evaluation and molecular docking studies of pyrazole-imidazole-triazole hybrids
  作者：Suman Punia、Vikas Verma、Devinder Kumar、Ashwani Kumar、Laxmi Deswal

  DOI：10.1016/j.molstruc.2020.129216

  日期：2021.1

  Abstract A series of eighteen pyrazole-imidazole-triazole hybrid (2-(4-((2-(substituted-1H-pyrazol-1-yl)-4-phenyl-1H-imidazol-1-yl)methyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-N-(substituted)phenylacetami- de) (6a-6r) are synthesized through click reaction between in situ generated 2-azido-N-substituted acetamide and N-propargylated pyrazole-imidazole derivatives which in turn has been obtained regioselectively

  摘要 一系列十八唑-咪唑-三唑杂化物(2-(4-((2-(取代-1H-吡唑-1-基)-4-苯基-1H-咪唑-1-基)甲基)-1H- 1,2,3-三唑-1-基)-N-(取代)苯基乙酰胺)(6a-6r)通过原位生成的2-叠氮基-N-取代乙酰胺和N-炔丙基化吡唑之间的点击反应合成咪唑衍生物依次由1-(1H-咪唑-2-基)-1H-吡唑和炔丙基溴区域选择性地获得。合成化合物 (6a-6r) 的结构通过各种光谱研究（1D 和 2D NMR、FT-IR、HRMS）得到证实，并评估了抗菌活性。化合物 6m 对黑曲霉表现出优异的效力（MIC 值为 0.0064 µmol/mL）；甚至优于参考药物氟康唑（MIC 值 0.0112 µmol/mL）。更多，
• Design, synthesis and biological evaluation of novel thiazole-based derivatives as human Pin1 inhibitors
  作者：Lifei Du、Xiaoyu Wang、Guonan Cui、Bailing Xu

  DOI：10.1016/j.bmc.2020.115878

  日期：2021.1

  (PPIase) and inhibiting Pin1 is a potential way for discovering anti-tumor agents. With an aim to find potent Pin1 inhibitors with a novel scaffold, a series of thiazole derivatives with an alicyclic heterocycles on the 2-position were designed, synthesized and tested against human Pin1. Compound 9p bearing a 2-oxa-6-azaspiro [3,3] heptane moiety on the thiazole scaffold was identified as the most potent Pin1

  PIN1是肽脯氨酰顺-反异构酶（PPI酶）和抑制PIN1是发现抗肿瘤剂的潜在方法。为了寻找具有新型支架的有效 PIn1 抑制剂，设计、合成了一系列在 2 位具有脂环族杂环的噻唑衍生物，并针对人 PIn1 进行了测试。在噻唑支架上带有 2-oxa-6-azasPIro [3,3] 庚烷部分的化合物9p被鉴定为该系列中最有效的 PIn1 抑制剂，其 IC 50值为 0.95 μM。构效关系 (SAR) 和分子模型研究表明，引入具有 H 键受体的脂环将是提高结合亲和力的可行方法。
• 1,3-Dipropyl-8-(1-phenylacetamide-1H-pyrazol-3-yl)-xanthine derivatives as highly potent and selective human A2B adenosine receptor antagonists
  作者：Mojgan Aghazadeh Tabrizi、Pier Giovanni Baraldi、Delia Preti、Romeo Romagnoli、Giulia Saponaro、Stefania Baraldi、Allan R. Moorman、Abdel Naser Zaid、Katia Varani、Pier Andrea Borea

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.11.058

  日期：2008.3

  their binding affinities for the human A(2B), A(1), A(2A), and A(3) adenosine receptors. N-(4-chloro-phenyl)-2-[3-(2,6-dioxo-1,3-dipropyl-2,3,6,7-tetrahydro-1H-purin-8-yl )-5-methyl-pyrazol-1-yl] (11c) showed a high affinity for the human A(2B) adenosine receptor K(i)=7nM and good selectivity (A(1), A(2A), A(3)/A(2B)>140). Synthesis and SAR of this novel class of compounds is presented herein.

  一个新的系列的1,3-二丙基-8-（1-苯基乙酰胺-1H-吡唑-3-基）-黄嘌呤衍生物已被确定为有效的A（2B）腺苷受体拮抗剂。已评估产品对人A（2B），A（1），A（2A）和A（3）腺苷受体的结合亲和力。N-（4-氯-苯基）-2- [3-（2,6-二氧代-1,3-二丙基-2,3,6,7-四氢-1H-嘌呤-8-基）-5-甲基-pyrazol-1-yl]（11c）对人A（2B）腺苷受体K（i）= 7nM具有高亲和力，并且具有良好的选择性（A（1），A（2A），A（3）/ A（ 2B）> 140）。本文介绍了这类新型化合物的合成和SAR。
• Synthesis, anticancer, and computational studies of 1, 3,<scp>4‐oxadiazole‐purine</scp>derivatives
  作者：Irum Shahzadi、Ameer F. Zahoor、Azhar Rasul、Nasir Rasool、Zohaib Raza、Shahla Faisal、Bushra Parveen、Shagufta Kamal、Muhammad Zia‐ur‐Rehman、Faisal M. Zahid

  DOI：10.1002/jhet.3987

  日期：2020.7

  (acefylline) (3 ) and its derivatives are pharmacologically active compounds and generally recognized as bronchodilators for the treatment of respiratory diseases like acute asthma for over 70 years. In this article, synthesis of 2‐((5‐((1,3‐dimethyl‐2,6‐dioxo‐2,3‐dihydro‐1H ‐purin‐7(6H )‐yl)methyl)‐1,3,4‐oxadiazol‐2‐yl)thio)‐N ‐arylacetamides (10a‐j ) has been reported. All the synthesized derivatives (10a‐j)

  茶碱-7-乙酸（乙酰胆碱）（3）及其衍生物是具有药理活性的化合物，通常被认为是支气管扩张剂，可治疗70多年的急性哮喘等呼吸系统疾病。在本文中，合成2-（（5-（（1,3-二甲基-2,6-二氧代-2-，3-二氢-1 H-嘌呤-7（6 H）-基）甲基）-1]，据报道有3,4-恶二唑-2-基）硫基）N-芳基乙酰胺（10a-j）。所有合成的衍生物（10a-j）均通过FT-IR，1 H NMR，13 C NMR进行结构验证，并评估其抗癌性（使用MTT分析），溶血和溶栓潜力。ñ-（4-氯苯基）-2-（5-（（（1,3-二甲基-2,6-二氧代-2-3,3-二氢-1 H-嘌呤-7（6 H）-基）甲基）-1]，使用100μg/ mL的化合物进一步检测到3,4-恶二唑-2-基硫基）乙酰胺（10g）对具有细胞存活力53.58±1.28的人肝癌细胞系（Huh7）最有效旨在描述其抗增殖活性的可能机理见解。溶血和溶栓