(E)-2-phenyl-1-(phenylsulfinyl)ethene | 40110-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-2-phenyl-1-(phenylsulfinyl)ethene
• 英文别名: (E)-(2-(phenylsulfinyl)vinyl)benzene；(E)-1-phenyl-2-(phenylsulfinyl)ethene；Phenyl styryl sulfoxide；[(E)-2-(benzenesulfinyl)ethenyl]benzene
• CAS: 40110-66-5
• 化学式: C₁₄H₁₂OS
• 分子量: 228.315
• InChiKey: WRVORYDZGTVRLF-VAWYXSNFSA-N

物化性质

• 熔点：
  61.5-62 °C
• 沸点：
  440.2±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-phenyl-1-(phenylsulfinyl)ethene 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 2-羟基苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  乙烯基亚砜的加性Pummerer反应。γ-羟基-α，β-不饱和酯，α-羟基酮，2-苯基亚磺酰基醛和伯醇的合成

  摘要：

  在二氯甲烷中用三氟乙酸酐处理β-单取代的乙烯基亚砜1可获得1,2-双（三氟乙酰氧基）硫醚6的优异收率。2-烷基取代的6的轻度碱性甲醇分解得到α-羟醛11，为单体-二聚体混合物。2-芳基类似物的类似处理提供了芳基（羟甲基）酮12。化合物11与甲氧基羰基亚甲基三苯基膦进行Wittig反应，得到高产率的γ-羟基-α，β-不饱和酯13，主要为E-异构体。β-单取代乙烯基亚砜1具有β-芳基的基团，和β-二取代的乙烯基亚砜3与三氟甲磺酸酐-乙酸钠在乙酸酐中反应，得到2-（苯基亚磺酰基）酰基14。它们在碱性甲醇分解时得到2-苯基亚硫基醛15，而在用硼氢化钠还原时得到相应的伯醇16。对映体纯的乙烯基亚砜1o的两种几何异构体与TFAA的反应得到外消旋体6o，为非对映异构体的混合物。光学纯（的反应ë） -和（Ž） - 1P与乙酸酐三氟乙酸酐钠，得到acylalee分别为10.5和19％中的19。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81812-3
• 作为产物：
  描述：

  氯甲基苯硫醚 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 (E)-2-phenyl-1-(phenylsulfinyl)ethene
  参考文献：
  名称：

  利用底物多样性通过不对称氢化动力学拆分制备可合成有价值的亚砜

  摘要：

  据报道，衍生自膦-亚磷酸酯配体的铑催化剂能够氢化分解一组结构多样的α，β-不饱和乙烯基亚砜。该方法的实用性被用于制备生物活性化合物的前体。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000592

文献信息

• Acid-Catalyzed Oxidative Addition of Thiols to Olefins and Alkynes for a One-Pot Entry to Sulfoxides
  作者：Martin Klussmann、Hui-Lan Yue

  DOI：10.1055/s-0035-1562480

  日期：——

  An oxidative variant of the thiol-ene reaction has been developed, achieving the direct addition of thiols to olefins to form sulfoxides. The reaction uses tert-butyl hydroperoxide as oxidant and methanesulfonic acid as catalyst. The latter is believed to catalyze the oxidation of the intermediate sulfide to the sulfoxide. No special precautions are necessary to exclude oxygen, yet the products are

  已开发出硫醇-烯反应的氧化变体，实现了硫醇与烯烃的直接加成以形成亚砜。该反应以叔丁基过氧化氢为氧化剂，甲磺酸为催化剂。据信后者催化中间体硫化物氧化成亚砜。不需要特殊的预防措施来排除氧气，但产物在 β 位没有氧化的情况下形成。苯乙烯、丙烯酸衍生物、炔烃和苯硫酚的产率最高，而脂肪族烯烃和硫醇的效果较差。
• Stereo-recognizing transformation of (E)-alkenyl halides into sulfides catalyzed by nickel(0) triethyl phosphite complex
  作者：Yasutaka Yatsumonji、Orie Okada、Akira Tsubouchi、Takeshi Takeda

  DOI：10.1016/j.tet.2006.08.001

  日期：2006.10

  (E)-Alkenyl halides were transformed into (E)-alkenyl sulfides by the nickel(0) triethyl phosphite complex-catalyzed reaction with thiols, whereas (Z)-alkenyl halides gave alkynes under the same reaction conditions. Aryl halides were also transformed into aryl sulfides using the same reagent system.

  （E）-烯基卤化物通过亚磷酸镍（0）三乙基亚乙基配合物与硫醇的反应转化为（E）-烯基硫化物，而在相同反应条件下，（Z）-烯基卤化物产生炔烃。使用相同的试剂系统，也将芳基卤化物转化为芳基硫醚。
• Sulfoxidation of alkenes and alkynes with NFSI as a radical initiator and selective oxidant
  作者：Yuexia Zhang、Zeng Rong Wong、Xingxing Wu、Sherman J. L. Lauw、Xuan Huang、Richard D. Webster、Yonggui Robin Chi

  DOI：10.1039/c6cc08631d

  日期：——

  Sulfoxides are important functional molecules. We develop a short-route (one-pot) synthesis of this class of molecules by reacting thiols with alkenes or alkynes under mild and metal-free conditions. N-fluorobenzenesulfonimide (NFSI)...

  亚砜是重要的功能分子。我们通过使硫醇与烯烃或炔烃在温和且不含金属的条件下反应，开发出此类分子的短程（一锅法）合成方法。N-氟苯磺酰亚胺（NFSI）...
• Heck Vinylations Using Vinyl Sulfide, Vinyl Sulfoxide, Vinyl Sulfone, or Vinyl Sulfonate Derivatives and Aryl Bromides Catalyzed by a Palladium Complex Derived from a Tetraphosphine
  作者：Henri Doucet、Maurice Santelli、Ahmed Battace、Touriya Zair

  DOI：10.1055/s-2006-950244

  日期：2006.10

  affords an efficient catalyst for the Heck reaction ofsulfur-containing alkenes with aryl bromides. The rates and yields of the reactions strongly depend on the oxidation state of the sulfur atom. Using vinyl sulfides with 1 mol% catalyst, low to moderate yields of arylated alkenes were obtained. Phenyl vinyl sulfoxide was found to be more reactive, and satisfactory yields of (E)-[2-(phenylsulfinyl)vinyl]benzene

  硫化合物对催化性能的不利影响是众所周知的。四膦cis,cis,cis-1,2,3,4-四[​​(二苯基膦基)甲基]环戊烷与烯丙基氯钯二聚体结合为含硫烯烃与芳基溴化物的Heck反应提供了有效的催化剂。反应的速率和产率很大程度上取决于硫原子的氧化态。使用具有 1 mol% 催化剂的乙烯基硫化物，获得了低至中等收率的芳基化烯烃。发现苯基乙烯基亚砜更具反应性，并且使用 1 mol% 催化剂获得了令人满意的 (E)-[2-(苯基亚磺酰基)乙烯基]苯衍生物产率。使用甲基乙烯基砜，使用 1-0.1 mol% 的催化剂获得了非常高产率的 (E)-[2-(甲基磺酰基)乙烯基]苯衍生物。
• Oxidative Addition of Pd(0) to Ar−SO₂R Bonds:  Heck-Type Reactions of Sulfones
  作者：José Luis García Ruano、José Alemán、Cristina García Paredes

  DOI：10.1021/ol060608y

  日期：2006.6.1

  [reaction: see text] Phenyl vinyl sulfones and sulfoxides react with Pd(OAc)(2) to form styryl sulfoxides and sulfones according to the first Mizoroki-Heck reaction reported for these thio derivatives. Only sulfones are able to react by using catalytic amounts of Pd (up to 1 mol %) in the presence of Ag(2)CO(3). 1,2-Diphenylsulfonyl ethenes, alkynylphenyl sulfones, and other sulfones, less prone to act as acceptors

  [反应：请参见文本]根据有关这些硫代衍生物的第一个Mizoroki-Heck反应，苯基乙烯基砜和亚砜与Pd（OAc）（2）反应形成苯乙烯基亚砜和砜。在Ag（2）CO（3）存在的情况下，只有砜能够通过使用催化量的Pd（最高1 mol％）进行反应。1,2-二苯磺酰基乙烯，炔基苯基砜和其他砜在Heck型反应中较不易充当受体，可将芳基转移至丙烯酸烷基酯形成肉桂酸酯。