3-phenyl-3,4-dihydro-1-oxo-1H-2-benzopyran-4-carboxylic acid | 90959-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3-phenyl-3,4-dihydro-1-oxo-1H-2-benzopyran-4-carboxylic acid
• 英文别名: 3-phenyl-3,4-dihydroisocoumarin-4-carboxylic acid；1-oxo-3-phenyl-isochroman-4-carboxylic acid；1-Oxo-3-phenyl-isochroman-4-carbonsaeure；1-oxo-3-phenyl-3,4-dihydro-1H-isochromene-4-carboxylic acid；1-oxo-3-phenyl-3,4-dihydroisochromene-4-carboxylic acid
• CAS: 90959-08-3
• 化学式: C₁₆H₁₂O₄
• 分子量: 268.269
• InChiKey: JBFZOPKAXVDCAT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  186-187 °C
• 沸点：
  495.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.339±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenyl-3,4-dihydro-1-oxo-1H-2-benzopyran-4-carboxylic acid 在 吡啶 作用下， 反应 3.0h， 生成 2-(1-carboxy-2-phenylvinyl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  同邻苯二甲酸酐和芳香醛之间的新型高度非对映选择性 Perkin/Michael 加成多米诺反应：蓝色荧光二苯并 [c,h] 色酮的简便方法

  摘要：

  一系列新的 trans-11-aryl-6-oxo-6H-dibenzo[c,h]chromene-12-羧酸已通过同邻苯二甲酸酐和芳香醛之间的新 Perkin/Michael 加成多米诺反应合成。考虑到四个 CC、CO 和 C=C 键的伴随形成，合成很简单，并给出了良好的总产率。新合成化合物的结构通过光谱方法（ 1 H NMR、 13 C NMR和IR）和X射线衍射分析确定，并研究了荧光性质。提出了一种可能的反应机理，包括三个已证实的中间体。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000879
• 作为产物：
  描述：

  邻羧基苯乙酸 在 乙酸酐 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 3-phenyl-3,4-dihydro-1-oxo-1H-2-benzopyran-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  醛与烯醇化酸酐之间的催化不对称环加成反应：顺式-选择性二氢异香豆素形成

  摘要：

  在三苯甲基取代的金鸡纳生物碱基催化剂的存在下，高邻苯二甲酸，芳基琥珀酸和戊二酸酐衍生物与芳族和脂族醛反应生成顺式内酯，其最高90:10 dr和99％ee。DFT研究表明，催化剂如何独特地带来与通常观察到的相反的非对映控制感。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02332

文献信息

• ENANTIOSELECTIVE ORGANIC ANHYDRIDE REACTIONS
  申请人：Connon Stephen J.

  公开号：US20130245268A1

  公开（公告）日：2013-09-19

  Disclosed herein is enantioselective synthetic method comprising reacting an enolisable C 4 -C 50 organic anhydride with a second compound selected from the group consisting of an aldehyde, a ketone, an aldimine, a ketimine or a Michael Acceptor in the presence of a bifunctional organocatalyst. The reaction may find particular utility in the enantioselective synthesis of medicinally relevant heterocycles, such as dihydroisocoumarins and dihydroisoquinolinones.

  本文披露了一种对映选择性合成方法，包括在双功能有机催化剂存在下，将可形成烯醇的C4-C50有机酐与来自醛、酮、醛亚胺、酮亚胺或迈克尔受体的第二化合物反应。该反应可能在对映选择性合成药用相关杂环化合物方面具有特殊的实用性，例如二氢异香豆素和二氢异喹啉酮。
• Process for preparing isocoumarins
  申请人：——

  公开号：US20030105340A1

  公开（公告）日：2003-06-05

  The present invention provides a process from preparing isocoumarin-3-yl derivatives comprising reacting a homophthalic anhydride derivative with a carbonyl compound, wherein the carbonyl group is substituted with an acyl activating group, in the presence of a reaction medium comprising a solvent and a base. The invention also encompasses a process for the preparation of homophthalate esters useful in the preparation of homophthalic anhydride reactants as well as an integrated process wherein the twp reactions are carried out sequentially to afford the desired isocoumarin derivative.

  本发明提供了一种制备异香豆素-3-基衍生物的方法，包括将一种苯二甲酸酐衍生物与一种带有酰基活化基团的羰基化合物反应，其中在溶剂和碱组成的反应介质中进行反应。该发明还涵盖了一种用于制备异香豆酸酯的方法，该异香豆酸酯在制备异香豆酸酐试剂时非常有用，以及一种集成过程，其中这两个反应依次进行，以得到所需的异香豆素衍生物。
• Process for preparing homophthalate derivatives
  申请人：——

  公开号：US20040024240A1

  公开（公告）日：2004-02-05

  The present invention provides a process for the preparation of homophthlate esters useful in the preparation of homophthalic anhydride reactants.

  本发明提供了一种制备同苯二甲酸酯的方法，该方法有助于制备同苯二甲酸酐反应物。
• Enantioselective organic anhydride reactions
  申请人：The Provost, Fellows, Foundation Scholars, & the other members of Board, of the College of the Holy & Undiv. Trinity of Queen Elizabeth near Dublin

  公开号：EP2639212B1

  公开（公告）日：2016-03-09
• 936. The Stobbe condensation with dimethyl homophthalate
  作者：H. J. E. Loewenthal、R. Pappo

  DOI：10.1039/jr9520004799

  日期：——