2-(1-carboxy-2-phenylvinyl)benzoic acid | 41169-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-(1-carboxy-2-phenylvinyl)benzoic acid
• 英文别名: (E)-2-Carboxy-alpha-(phenylmethylene)benzeneacetic acid；2-[(E)-1-carboxy-2-phenylethenyl]benzoic acid
• CAS: 41169-10-2
• 化学式: C₁₆H₁₂O₄
• 分子量: 268.269
• InChiKey: ZMALDBNYMHGLIV-GXDHUFHOSA-N

物化性质

• 熔点：
  185 °C
• 沸点：
  440.1±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.343±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-carboxy-2-phenylvinyl)benzoic acid 在 乙酸酐 作用下， 生成 4-benzylideneisochroman-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  同邻苯二甲酸酐和芳香醛之间的新型高度非对映选择性 Perkin/Michael 加成多米诺反应：蓝色荧光二苯并 [c,h] 色酮的简便方法

  摘要：

  一系列新的 trans-11-aryl-6-oxo-6H-dibenzo[c,h]chromene-12-羧酸已通过同邻苯二甲酸酐和芳香醛之间的新 Perkin/Michael 加成多米诺反应合成。考虑到四个 CC、CO 和 C=C 键的伴随形成，合成很简单，并给出了良好的总产率。新合成化合物的结构通过光谱方法（ 1 H NMR、 13 C NMR和IR）和X射线衍射分析确定，并研究了荧光性质。提出了一种可能的反应机理，包括三个已证实的中间体。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000879
• 作为产物：
  描述：

  methyl (E)-2-o-carboxyphenyl-3-phenyl-prop-2-enoate 生成 2-(1-carboxy-2-phenylvinyl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Guirguis, Nadia R.; Awad, Boshra M.; Hefni, Halima A., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1990, vol. 332, # 3, p. 425 - 429

  摘要：

  DOI：

文献信息

• PRASHAD M.; SETH M.; BHADURI A. P.; SRIMAL R. C., INDIAN J. CHEM., 1979, B17, NO 5, 496-498
  作者：PRASHAD M.、 SETH M.、 BHADURI A. P.、 SRIMAL R. C.

  DOI：——

  日期：——
• New Highly Diastereoselective Perkin/Michael Addition Domino Reaction between Homophthalic Anhydride and Aromatic Aldehydes: A Facile Approach to Blue-Fluorescent Dibenzo[c,h]chromenones
  作者：Milen G. Bogdanov、Yavor Mitrev、Ioannis Tiritiris

  DOI：10.1002/ejoc.201000879

  日期：2011.1

  A series of new trans-11-aryl-6-oxo-6H-dibenzo[c,h]chromene-12-carboxylic acids has been synthesised through a new Perkin/Michael addition domino reaction between homophthalic anhydride and aromatic aldehydes. The synthesis is straightforward and gives good overall yields by taking into account the concomitant formation of four C-C, C-O and C=C bonds. The structures of the newly synthesised compounds

  一系列新的 trans-11-aryl-6-oxo-6H-dibenzo[c,h]chromene-12-羧酸已通过同邻苯二甲酸酐和芳香醛之间的新 Perkin/Michael 加成多米诺反应合成。考虑到四个 CC、CO 和 C=C 键的伴随形成，合成很简单，并给出了良好的总产率。新合成化合物的结构通过光谱方法（ 1 H NMR、 13 C NMR和IR）和X射线衍射分析确定，并研究了荧光性质。提出了一种可能的反应机理，包括三个已证实的中间体。
• Guirguis, Nadia R.; Awad, Boshra M.; Hefni, Halima A., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1990, vol. 332, # 3, p. 425 - 429
  作者：Guirguis, Nadia R.、Awad, Boshra M.、Hefni, Halima A.

  DOI：——

  日期：——