乙基奎宁环-4-羧酸酯 | 22766-68-3

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 乙基奎宁环-4-羧酸酯
• 中文别名: 奎宁环-4-甲酸乙酯；奎宁环-4-羧酸乙酯
• 英文名称: azabicyclo[2.2.2]octane-4-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 1-azabicyclo[2.2.2]octane-4-carboxylate；ethyl 1-azabicyclo[2.2.2]oct-4-carboxylate；quinuclidine-4-carboxylic acid ethyl ester；ethyl quinuclidine-4-carboxylate；1-aza-bicyclo[2.2.2]octane-4-carboxylic acid ethyl ester；Chinuclidin-4-carbonsaeure-aethylester
• CAS: 22766-68-3
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₂
• 分子量: 183.25
• InChiKey: MMXIVBVOFFBDEB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  233.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8℃

制备方法与用途

乙基奎宁环-4-羧酸酯是一种羧酸酯类有机物，主要用作医药中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙基奎宁环-4-羧酸酯 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以8.5 g的产率得到乙基奎宁环-4-羧酸酯盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  乌美溴铵中间体的制备方法

  摘要：

  本发明涉及乌美溴铵中间体的制备方法，其包括如下步骤：在溶剂中，将式I化合物经环合反应，再与盐酸成盐制得式II‑1化合物；将所得式II‑1化合物经加成反应制得乌美溴铵中间体III。本发明的乌美溴铵中间体的制备方法具有收率高、纯度高、易精制且操作简便，适合于工业化。

  公开号：

  CN112645945B
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-4-哌啶甲酸乙酯 在 盐酸 potassium carbonate 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 乙基奎宁环-4-羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHODS OF PREPARATION OF MUSCARINIC ACETYLCHOLINE RECEPTOR ANTAGONISTS
  [FR] PROCEDES DE PREPARATION D'ANTAGONISTES DES RECEPTEURS CHOLINERGIQUES MUSCARINIQUES

  摘要：

  本申请描述了在合成mAChRs过程中有用的新型中间体，以及制备这些中间体的方法，包括化合物的公式（II）：其中，P是适当的氮保护基；R选自由C1-8烷基，C2-8烯基，C2-8炔基，C3-6环烷基，C3-6环烯基，杂环，杂环C1-4烷基，芳基，芳基C1-4烷基和杂芳基C1-4烷基；Y是适当的离去基团。

  公开号：

  WO2011029896A1

文献信息

• Muscarinic acetylcholine receptor antagonists
  申请人：Laine I. Damane

  公开号：US20070185155A1

  公开（公告）日：2007-08-09

  Muscarinic Acetylcholine Receptor Antagonists and methods of using them are provided.

  提供了肌肽乙酰胆碱受体拮抗剂及其使用方法。
• [EN] 3,4,6,7-TETRAHYDRO-1H-PYRROLO[3,4-D]PYRIMIDINE-2,5-DIONES AND THEIR THERAPEUTIC USE<br/>[FR] 3,4,6,7-TÉTRAHYDRO-1H-PYRROLO[3,4-D]PYRIMIDINE-2,5-DIONES ET LEUR UTILISATION THÉRAPEUTIQUE
  申请人：ARGENTA DISCOVERY LTD

  公开号：WO2009060206A1

  公开（公告）日：2009-05-14

  Compounds in which two substituted 3,4,6,7-tetrahydro-1 H-pyrrolo[3,4-d]pyrimidine-2,5- dione molecules are covalently linked via a linker radical which has contains a betaine or zwitterionic motif are inhibitors of human neutrophil elastase activity, for the treatment of respiratory diseases, especially by inhalation.

  含有两个取代的3,4,6,7-四氢-1H-吡咯[3,4-d]嘧啶-2,5-二酮分子的化合物，通过一个含有甜菜碱或带电离子基团的连接基团共价连接在一起，是人类中性粒细胞弹性蛋白酶活性的抑制剂，用于治疗呼吸道疾病，尤其是通过吸入途径。
• 奎宁环衍生物及其制备方法和用途
  申请人：益方生物科技（上海）有限公司

  公开号：CN107200734B

  公开（公告）日：2019-12-24

  本发明涉及一种奎宁环衍生物及其药学上可接受的盐，前药和溶剂化合物及其制备方法，以及包含这些物质的药物组合物及其制药用途。本发明的化合物具有较好的M3受体拮抗剂活性，可以作为新型高效慢性阻塞性肺病的药物。
• Untersuchungen in der Chinuclidin-Reihe. 1. Mitteilung. Synthese und C-Alkylierung des 1-Methyl-4-cyano-piperidins
  作者：C. A. Grob、E. Renk

  DOI：10.1002/hlca.19540370610

  日期：——

  1-Methyl-4-cyano-piperidine (XIII), an intermediate in the synthesis of 4-substituted quinuclidines, has been prepared and its alkylation at the 4-position studied.

  已经制备了1-甲基-4-氰基-哌啶（XIII），它是合成4-取代的喹核苷的中间体，并且研究了其在4-位的烷基化。
• 一种芜地溴铵的制备方法
  申请人：安徽德信佳生物医药有限公司

  公开号：CN105461710A

  公开（公告）日：2016-04-06

  本发明公开了一种芜地溴铵的制备方法，适于工业化的常规反应，有现成的工业化生产方案。本发明所采用的技术方案是，采用格式试剂替代了锂试剂，原料为溴苯、氯苯等卤代苯。溶剂为乙醚、四氢呋喃等溶剂。该技术与现有技术相比，本发明的有益效果是(1)替代了价格昂贵的锂试剂，代之以镁试剂。(2)反应条件温和，不需要太低的温度，反应温度约0-5℃，降低了制冷成本。(3)可使用常规的设备，格氏反应为经典反应，已有一百年以上的工业化历史，对人员培训简单，设备成熟。操作稳定高。