2,6-二甲氧基苯甲醛肟 | 174966-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,6-二甲氧基苯甲醛肟
• 英文名称: 2,6-dimethoxybenzaldehyde oxime
• 英文别名: 2,6-dimethoxybenzaldoxime；Benzaldehyde, 2,6-dimethoxy-, oxime；N-[(2,6-dimethoxyphenyl)methylidene]hydroxylamine
• CAS: 174966-94-0
• 化学式: C₉H₁₁NO₃
• 分子量: 181.191
• InChiKey: PFOQWBDLQYJOHM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  315.3±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  51
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-二甲氧基苯甲醛肟 在 (5,10,15,20-tetraphenylporphyrinato)manganese(III) chloride 、 四丁基高碘酸铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以90%的产率得到2,6-二甲氧基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  高锰酸锰（III）从肟和Hy中高效轻度地再生羰基化合物

  摘要：

  高碘锰四苯基卟啉，锰（TPP）/ IO 4 - ，催化体系是在室温下再生从肟和苯腙母体羰基化合物高效。

  DOI：

  10.1039/a802186d
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲氧基苯甲醛 在 盐酸羟胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 2,6-二甲氧基苯甲醛肟
  参考文献：
  名称：

  钯催化 (3+3) 碳酸亚丙酯与腈氧化物的环化

  摘要：

  在本文中，我们设计并合成了一种新型环状碳酸酯，烯丙基碳酸亚乙酯（AECs）。以 AECs 作为反应性前体，我们开发了钯催化的 (3+3) AECs 与腈氧化物的环化。在温和的反应条件下，各种 AEC 在该反应中效果良好。可以以高产率 (≤ 98%) 以简便的方式获得各种具有烯丙基季立构中心的 5,6-二氢-1,4,2-二恶嗪衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01921

文献信息

• Synthesis and SAR Study of Simple Aryl Oximes and Nitrofuranyl Derivatives with Potent Activity Against Mycobacterium tuberculosis
  作者：Cristiane França da Costa、Marcus Vinicius Nora de Souza、Maria Cristina da Silva Lourenço、Elaine Soares Coimbra、Guilherme da Silva Lourenço Carvalho、James Wardell、Stephane Lima Calixto、Juliana da Trindade Granato

  DOI：10.2174/1570180816666181227115738

  日期：2019.12.31

  Background: Oximes and nitrofuranyl derivatives are particularly important compounds in medicinal chemistry. Thus, many researchers have been reported to possess antibacterial, antiparasitic, insecticidal and fungicidal activities. Methods: In this work, we report the synthesis and the biological activity against Mycobacterium tuberculosis H37RV of a series of fifty aryl oximes, ArCH=N-OH, I, and eight

  背景：肟和硝基呋喃基衍生物是药物化学中特别重要的化合物。因此，据报道，许多研究人员具有抗菌、抗寄生虫、杀虫和杀真菌活性。方法：在这项工作中，我们报告了一系列五十种芳基肟 ArCH=N-OH, I 和八种硝基呋喃基化合物 2-硝基呋喃基-X, II 的合成和抗结核分枝杆菌 H37RV 的生物活性。结果：在肟中，I：Ar = 2-OH-4-OH，42 和 I：Ar = 5-硝基呋喃基，46，分别在 3.74 和 32.0 µM 处具有最佳活性。还有，46，硝基呋喃化合物，II；X = MeO，55 和 II：X = NHCH2Ph，58，（分别为 14.6 和 12.6 µM），表现出优异的生物活性并且无细胞毒性。结论：化合物55显示出9.85的选择性指数。使用化合物 55 进行了进一步的抗菌测试，该化合物对粪肠球菌、肺炎克雷伯菌、铜绿假单胞菌、金黄色葡萄球菌、鼠伤寒沙门氏菌和福氏志贺氏菌无活
• Potassium Poly(Heptazine Imide): Transition Metal‐Free Solid‐State Triplet Sensitizer in Cascade Energy Transfer and [3+2]‐cycloadditions
  作者：Aleksandr Savateev、Nadezda V. Tarakina、Volker Strauss、Tanveer Hussain、Katharina Brummelhuis、José Manuel Sánchez Vadillo、Yevheniia Markushyna、Stefano Mazzanti、Alexander P. Tyutyunnik、Ralf Walczak、Martin Oschatz、Dirk M. Guldi、Amir Karton、Markus Antonietti

  DOI：10.1002/anie.202004747

  日期：2020.8.24

  Polymeric carbon nitride materials have been used in numerous light‐to‐energy conversion applications ranging from photocatalysis to optoelectronics. For a new application and modelling, we first refined the crystal structure of potassium poly(heptazine imide) (K‐PHI)—a benchmark carbon nitride material in photocatalysis—by means of X‐ray powder diffraction and transmission electron microscopy. Using

  聚合氮化碳材料已用于从光催化到光电子学的众多光能转换应用中。对于新的应用和建模，我们首先通过 X 射线粉末衍射和透射电子显微镜精炼了聚庚嗪酰亚胺钾 (K-PHI)（光催化领域的基准氮化碳材料）的晶体结构。利用 K-PHI 的晶体结构，进行周期性 DFT 计算，以计算态密度 (DOS) 并定位带内态 (IBS)。研究发现 IBS 负责增强近红外区域的 K-PHI 吸收，充当电子陷阱，并可用于能量转移反应。一旦被可见光激发，氮化碳除了直接复合之外，还可以发生单线态-三线态系间窜越。我们利用以 K-PHI 为中心的三重激发态来触发一系列能量转移反应，进而敏化单线态氧 ( 1 O 2 ) 作为起点，合成多达 25 种不同的富氮杂环。
• Cyclic Hydroxamic Acid Analogues of Bacterial Siderophores as Iron-Complexing Agents prepared through the Castagnoli-Cushman Reaction of Unprotected Oximes
  作者：Olga Bakulina、Anton Bannykh、Dmitry Dar'in、Mikhail Krasavin

  DOI：10.1002/chem.201704389

  日期：2017.12.14

  The first application of multicomponent chemistry (the Castagnoli–Cushman reaction) toward the convenient one‐step preparation of cyclic hydroxamic acids is described. Cyclic hydroxamic acids are close analogues of bacterial siderophores (iron‐binding compounds) and form stable complexes with Fe3+ ions as confirmed by spectrophotometric measurements. These compounds are potential components for the

  描述了多组分化学（卡斯塔尼奥利-库什曼反应）在一步一步制备环状异羟肟酸中的首次应用。环状异羟肟酸是细菌铁载体（铁结合化合物）的紧密类似物，并通过分光光度法测量证实与Fe 3+离子形成稳定的络合物。这些化合物是设计用于铁超负荷疾病治疗的螯合剂以及基于铁载体的载体系统的潜在成分，这些载体系统可用于跨细菌细胞壁的抗生素递送。
• An efficient magnetic copper ferrite nanoparticle catalysed ligand and solvent free synthesis of N-aryl amide from aldoximes and iodobenzene
  作者：Sachin A. Sarode、Jeevan M. Bhojane、Jayashree M. Nagarkar

  DOI：10.1039/c5ra22777a

  日期：——

  A one pot dehydration, hydration and coupling reaction protocol for N-substituted amide formation.

  一种用于N-取代酰胺形成的一锅脱水、水合和偶联反应方案。
• New reagent space and new scope for the Castagnoli–Cushman reaction of oximes and 3-arylglutaconic anhydrides
  作者：Anton Bannykh、Ekaterina Levashova、Olga Bakulina、Mikhail Krasavin

  DOI：10.1039/d2ob01675c

  日期：——

  Castagnoli–Cushman reaction of oximes, discovered originally for homophthalic anhydride, stimulated the search for other cyclic anhydrides that would be workable in that reaction. Finally, 3-arylglutaconic acid anhydrides were identified as displaying the right reactivity towards a wide range of oximes (including those which did not react with homophthalic anhydride, such as derivatives of aliphatic aldehydes

  肟的 Castagnoli-Cushman 反应最初是为同邻苯二甲酸酐而发现的，它刺激了寻找在该反应中可行的其他环状酸酐的工作。最后，3-芳基戊烯二酸酐被确定为对多种肟显示出正确的反应性（包括那些不与高邻苯二甲酸酐反应的肟，例如脂肪醛或酮的衍生物以及具有亲核侧基的底物）并在递送后110 °C 在 DMSO 中 18 小时，β,γ-不饱和N由于伴随环缩合过程的脱羧作用而缺乏羧酸官能团的-羟基内酰胺产物。发现该反应可扩展到克量的起始酸酐。结果表明，这些产品很容易进行后缩合双键转位或还原。正如环状异羟肟酸所预期的那样，反应产物显示可结合 Fe( III ) 和 Cu( II ) 离子（选择性地从一组 16 种金属阳离子中分离出来）并可能用作荧光金属传感器。