N-3,4-(methylenedioxy)benzylidenepropylamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: N-3,4-(methylenedioxy)benzylidenepropylamine
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂
• 分子量: 191.23
• InChiKey: XXGZQPUGBAJMKL-KPKJPENVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.24
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  30.82
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-3,4-(methylenedioxy)benzylidenepropylamine 在 氯化亚砜 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 5,9-methylenedioxy-5,11-dioxo-6-propyl-11H-inden o[1,2-c]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  芳环上没有取代基的简化的茚并异喹啉拓扑异构酶I抑制剂的合成和抗癌活性。

  摘要：

  茚并异喹啉类是一类细胞毒性拓扑异构酶I抑制剂，与喜树碱相比具有某些优势，包括化合物本身的稳定性更高，以及药物-酶-DNA裂解复合物的稳定性更高。为了研究存在于先前合成的茚并异喹啉拓扑异构酶I抑制剂的芳香环上的二（甲氧基）和亚甲基二氧基取代基的可能的生物学作用，合成了一系列缺少这些取代基的化合物，并测试了其在癌细胞培养中的细胞毒性和酶的毒性。抑制活性。结果表明，芳族取代基对生物活性的贡献很小，但可观察到。关于三元复合物中未取代的茚并异喹啉与DNA和拓扑异构酶I结合的分子模型表明，内酰胺氮上的取代基突出于主沟，羰基被引出其参与的次沟。与Arg364的侧链胍基的氢键相互作用。尽管存在显着差异，但在拓扑异构酶I和各种茚并异喹啉存在下观察到的DNA切割模式相似。喜树碱与茚并异喹啉之间的DNA裂解模式也存在差异，这表明这两种拓扑异构酶I抑制剂可能以不同的方式靶向癌细胞基因组，从而产生了不同的抗癌活性谱。

  DOI：

  10.1021/jm040025z
• 作为产物：
  描述：

  正丙胺 、 胡椒醛 反应 0.5h， 以99%的产率得到N-3,4-(methylenedioxy)benzylidenepropylamine
  参考文献：
  名称：

  Microwave-mediated solventless synthesis of new derivatives of marine alkaloid Leucettamine B

  摘要：

  New access to N-alkyl derivatives of the marine alkaloid Leucettamine B are described using two three-step convergent routes. For the formation of the 2-amino imidazolone ring, the key steps involve solvent-free condensations under microwaves and guanylation reactions with non-sterically hindered primary amines. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00575-0

文献信息

• [EN] DUPA-INDENOISOQUINOLINE CONJUGATES<br/>[FR] CONJUGUÉS DUPA-INDÉNOISOQUINOLINE
  申请人：PURDUE RESEARCH FOUNDATION

  公开号：WO2015069766A1

  公开（公告）日：2015-05-14

  A targeting ligand-cytotoxic drug conjugate, for example, a DUPA-Indenoisoquinoline conjugate, is useful for treating cancers, e.g., prostate cancer.

  一种靶向配体-细胞毒性药物结合物，例如DUPA-Indenoisoquinoline结合物，可用于治疗癌症，例如前列腺癌。
• IMIDAZAOLONE DERIVATIVES,PREPARATION THEREOF AND BIOLOGICAL USE OF SAME
  申请人：Carreaux Francois

  公开号：US20100216855A1

  公开（公告）日：2010-08-26

  Imidazolone derivatives, as medicaments, of formula wherein: R 1 ═H, C 1 to C 5 alkyl, aryl or a 5- or 6-membered heterocyclic group; Ar 1 =optionally substituted aryl or an aromatic heterocycle; R═R 2 —S—, R 3 —HN—, R 4 COHN or Ar 2 , with R 2 =a C 1 -C 5 alkyl, vinyl or vinyl(C 1 -C 5 )alkyl, nitrile or nitrile(C 1 -C 5 )alkyl, aryl or benzyl radical, which are optionally substituted; R 3 =the meanings given above and H; Ar 2 =substituted or unsubstituted aryl.

  咪唑酮衍生物，作为药物，具有以下结构：R1═H，C1到C5烷基，芳基或5-或6-成员杂环基；Ar1=可选择的取代芳基或芳香杂环；R═R2—S—，R3—HN—，R4COHN或Ar2，其中R2=一个C1-C5烷基，乙烯基或乙烯基(C1-C5)烷基，腈基或腈基(C1-C5)烷基，芳基或苄基基团，可以选择取代；R3=如上所述的含义和H；Ar2=取代或未取代的芳基。
• Novel Oxidative Transformation of Indenoisoquinolines to Isoquinoline-3-spiro-3‘-phthalides in the Presence of Osmium Tetraoxide and 4-Methylmorpholine <i>N</i>-Oxide
  作者：Muthusamy Jayaraman、Phillip E. Fanwick、Mark Cushman

  DOI：10.1021/jo980928y

  日期：1998.8.1
• DERIVES D'IMIDAZOLONES, PROCEDE DE PREPARATION ET APPLICATIONS BIOLOGIQUES
  申请人：Universite Rennes 1

  公开号：EP2185547B1

  公开（公告）日：2017-07-19
• US8563588B2
  申请人：——

  公开号：US8563588B2

  公开（公告）日：2013-10-22