octyl phenylcarbamate | 6327-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: octyl phenylcarbamate
• 英文别名: octyl N-phenylcarbamate
• CAS: 6327-52-2
• 化学式: C₁₅H₂₃NO₂
• 分子量: 249.353
• InChiKey: PPGXIFWHXQZPKV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  72-74 °C(Solv: hexane (110-54-3); ethanol (64-17-5); water (7732-18-5))
• 沸点：
  317.6±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.020±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  octyl phenylcarbamate 以 邻二氯苯 为溶剂， 生成 异氰酸苯酯
  参考文献：
  名称：

  Aguirre, I. de; Collot, J., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1989, vol. 98, # 1, p. 19 - 30

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,5-octadiyn-1-ol 在 Lindlar's catalyst 喹啉 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 octyl phenylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  13-Acetoxy-heptadecadien-(8, 10)-ol-(1), Octadien-(3, 5)-ol-(1)-Isomere und verwandte Verbindungen

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf01185898

文献信息

• Base-Catalyzed Transcarbamoylation
  作者：Vincent Semetey、Benoît Rhoné

  DOI：10.1055/s-0036-1588866

  日期：2017.9

  Inorganic bases such as NaH, KOt-Bu, NaOH, or KOH are efficient catalysts to promote the transcarbamoylation reaction between urethanes and a variety of primary and secondary alcohols under mild conditions. They constitute an alternative to organometallic catalysis and can be applied to aliphatic or aromatic urethanes.

  无机碱如 NaH、KOt-Bu、NaOH 或 KOH 是在温和条件下促进氨基甲酸酯与各种伯醇和仲醇之间的氨基甲酰化反应的有效催化剂。它们构成了有机金属催化的替代品，可应用于脂肪族或芳香族聚氨酯。
• Hydrogenation of Alkenes via Cooperative Hydrogen Atom Transfer
  作者：Padmanabha V. Kattamuri、Julian G. West

  DOI：10.1021/jacs.0c09544

  日期：2020.11.11

  Radical hydrogenation via hydrogen atom transfer (HAT) to alkenes is an increasingly important transformation for the formation of thermodynamic alkane isomers. Current single-catalyst methods require stoichiometric oxidant in addition to hydride (H-) source to function. Here we report a new approach to radical hydrogenation: cooperative hydrogen atom transfer (cHAT), where each hydrogen atom donated

  通过氢原子转移 (HAT) 向烯烃的自由基氢化是形成热力学烷烃异构体的越来越重要的转化。目前的单一催化剂方法除了需要氢化物 (H-) 源外还需要化学计量的氧化剂才能发挥作用。在这里，我们报告了一种自由基氢化的新方法：协同氢原子转移 (cHAT)，其中每个提供给烯烃的氢原子来自不同的催化剂。此外，这些氢原子 (H•) 等价物由互补的氢原子前体产生，每个烷烃需要一个氢化物 (H-) 和一个质子 (H+) 等价物，并且不添加氧化剂。初步机理研究支持这种反应歧管，并表明金属催化的 HAT 和硫醇自由基捕获 HAT 催化循环的交叉点对于有效催化至关重要。
• Formamides as Isocyanate Surrogates: A Mechanistically Driven Approach to the Development of Atom-Efficient, Selective Catalytic Syntheses of Ureas, Carbamates, and Heterocycles
  作者：Jeffrey Bruffaerts、Niklas von Wolff、Yael Diskin-Posner、Yehoshoa Ben-David、David Milstein

  DOI：10.1021/jacs.9b08942

  日期：2019.10.16

  dehydrogenative coupling reactions. The design of these highly atom-efficient procedures was driven by the identification and characterization of the relevant organometallic complexes, uniquely exhibiting the trapping of an isocyanate intermediate. DFT calculations further contributed to shed light on the remarkably orchestrated chain of catalytic events, involving metal-ligand cooperation.

  尽管异氰酸酯具有危险性，但它们仍然是散装和精细化学品合成的关键组成部分。通过用效力较低且易于获得的甲酰胺前体替代它们，我们在此展示了一种替代的机械方法，通过基于钌的钳形复合物催化的无受体脱氢偶联反应选择性地获得广泛的尿素、氨基甲酸酯和杂环。这些高原子效率程序的设计是由相关有机金属配合物的鉴定和表征驱动的，独特地表现出异氰酸酯中间体的捕获。DFT 计算进一步有助于阐明催化事件的精心编排链，涉及金属-配体合作。
• Synthesis of Amines, Carbamates and Amides by Multi-Step Continuous Flow Synthesis
  作者：Cloudius R. Sagandira、Paul Watts

  DOI：10.1002/ejoc.201700906

  日期：2017.12.1

  We report the continuous flow synthesis of acyl azides in various continuous flow systems and demonstrate that liquid–liquid separation may be incorporated to prepare anhydrous solutions of the acyl azide, which may be subsequently reacted with appropriate nucleophiles to prepare amines, carbamates and amides within a fully integrated multi-step process in high yields (> 80 %). Interesting effects

  我们报告了酰基叠氮化物在各种连续流动系统中的连续流动合成，并证明可以结合液-液分离来制备酰基叠氮化物的无水溶液，随后可以将其与适当的亲核试剂反应以制备胺、氨基甲酸酯和酰胺。高产量（> 80 %）的完全集成的多步骤工艺。在用长链醇制备氨基甲酸酯时也观察到了有趣的效果，随着醇链长度的增加，即使不加入液液分离模块，也可以高产率地制备产品。
• Manganese Catalyzed Hydrogenation of Carbamates and Urea Derivatives
  作者：Uttam Kumar Das、Amit Kumar、Yehoshoa Ben-David、Mark A. Iron、David Milstein

  DOI：10.1021/jacs.9b05591

  日期：2019.8.21

  We report the hydrogenation of carbamates and urea derivatives, two of the most challenging carbonyl compounds to be hydrogenated, catalyzed for the first time by a complex of an earth-abundant-metal. The hydrogenation reaction of these CO2-derived compounds, cata-lyzed by a manganese pincer complex, yields methanol in addition to amine and alcohol, which makes this methodology a sustainable two-step

  我们报告了氨基甲酸酯和尿素衍生物的氢化，这两种最具挑战性的羰基化合物被氢化，首次由地球丰富的金属络合物催化。这些 CO2 衍生化合物的氢化反应在锰钳络合物的催化下产生甲醇以及胺和醇，这使得该方法成为将 CO2 转化为甲醇的可持续两步路线，包括碱-金属催化剂。此外，氢化在温和压力（20巴）下进行。我们的观察结果支持涉及 Mn-H 络合物的氢化机制。基于信息丰富的机械实验提出了一个合理的催化循环。

表征谱图