4,4'-(1E,1'E)-hydrazine-1,2-diylidenebis(methan-1-yl-1-ylidene)bis(N,N-dimethylaniline) | 108026-63-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4,4'-(1E,1'E)-hydrazine-1,2-diylidenebis(methan-1-yl-1-ylidene)bis(N,N-dimethylaniline)
• 英文别名: 4,4'-((1E, 1'E)-hydrazine-1,2-diylidenebis(methanylylidene))bis(N,N-dimethylaniline)；4,4'-[(1E,1'E)-hydrazine-1,2-diylidenebis(methanylylidene)]bis(N,N-dimethylaniline)；4-Dimethylamino-benzaldazin；4-(Dimethylamino)benzaldehyde ((4-(dimethylamino)phenyl)methylene)hydrazone；4-[(E)-[(E)-[4-(dimethylamino)phenyl]methylidenehydrazinylidene]methyl]-N,N-dimethylaniline
• CAS: 108026-63-7
• 化学式: C₁₈H₂₂N₄
• 分子量: 294.399
• InChiKey: UPHRISURECPMEH-IWGRKNQJSA-N

物化性质

• 熔点：
  231-232 °C
• 沸点：
  435.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-(1E,1'E)-hydrazine-1,2-diylidenebis(methan-1-yl-1-ylidene)bis(N,N-dimethylaniline) 在 甲烷磺酸 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以95%的产率得到4-二甲氨基苄胺
  参考文献：
  名称：

  Reductive coupling of aromatic oxims and azines to 1,2-diamines using Zn-MsOH or Zn-TiCl 4

  摘要：

  The reduction of aromatic aldoxims and azines with Zn in the presence of MsOH or TiCl4 afforded N.N'-unsubstituted 1,2-diamines in one-step. The reductive coupling with Zn-MsOH gave meso 1,2-diamines selectively, whereas cll 1,2-diamines were formed selectively by the reduction with Zn-TiCl4. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00178-2
• 作为产物：
  描述：

  对二甲氨基苯甲醛 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以63.2 %的产率得到4,4'-(1E,1'E)-hydrazine-1,2-diylidenebis(methan-1-yl-1-ylidene)bis(N,N-dimethylaniline)
  参考文献：
  名称：

  氟 18 标记的二芳基嗪作为改进的 β-淀粉样蛋白成像示踪剂：从实验室到首次人体研究

  摘要：

  大脑中 β-淀粉样蛋白 (Aβ) 的沉积是阿尔茨海默病 (AD) 的病理标志，在症状出现前数年出现，其检测已纳入临床诊断。在这里，我们发现并开发了一类二芳基嗪衍生物，用于使用 PET 成像检测 AD 大脑中的 Aβ 斑块。经过一系列全面的临床前评估后，我们筛选出一种有前途的 Aβ-PET 示踪剂 [ 18 F] 92，它对 Aβ 聚集体具有高结合亲和力，与 AD 脑切片具有显着结合能力，并且在啮齿动物中具有最佳脑药代动力学特性和非人类灵长类动物。首次人体 PET 研究表明 [ 18 F] 92显示出低白质摄取并且可以与 Aβ 病理学结合以区分 AD 和健康对照受试者。所有这些结果都支持 [ 18 F] 92可能成为一种有前途的 PET 示踪剂，用于可视化 AD 患者的 Aβ 病理。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.2c01503

文献信息

• Solvent-free, [Et₃NH][HSO₄] catalyzed facile synthesis of hydrazone derivatives
  作者：Mehtab Parveen、Shaista Azaz、Ali Mohammed Malla、Faheem Ahmad、Pedro Sidonio Pereira da Silva、Manuela Ramos Silva

  DOI：10.1039/c4nj01666a

  日期：——

  mild reaction conditions, simple operational procedure, easy preparation of catalyst and its recyclability up to five cycles without any appreciable loss in catalytic activity. The optimization conditions carried out in the present study revealed that 20 mol% of ionic liquid catalyst under solvent-free condition at 120 °C are the best conditions for the synthesis of hydrazone derivatives in excellent

  在本研究中，合成了类似物2（a–j）和4（a–e）库，通常可通过水合肼与适当取代的芳族醛1（a– j）和3-甲酰基色酮3（a-e）。化合物（2f）的分子结构通过单晶X射线晶体学分析得到了很好的支持，并且还通过DFT计算得到了证实。使用[Et 3 NH] [HSO 4用作催化剂和对环境无害的溶剂，从而消除了对挥发性有机溶剂和其他催化剂的需求。这种离子液体对空气和水稳定，易于从廉价的胺和酸制备。本方法是一种绿色方案，具有以下优点：产品收率高，化学废料的产生最少，反应曲线更短，反应条件温和，操作程序简单，催化剂的制备容易，并且可循环利用多达五个循环而没有任何明显的变化失去催化活性。在本研究中进行的优化条件表明，在120°C无溶剂条件下20 mol％的离子液体催化剂是合成excellent衍生物的最佳条件，产率很高。
• Highly Efficient Practical Procedure for the Synthesis of Azine Derivatives Under Solvent-Free Conditions
  作者：J. Safari、S. Gandomi-Ravandi

  DOI：10.1080/00397911003629523

  日期：2011.2.7

  Abstract A general and useful method for the synthesis of azines of aromatic aldehydes and ketones in good yields was elaborated. This reaction is carried out under solvent-free conditions and in the absence of catalyst to afford good yields of the relevant azines. The reaction is also environmentally friendly without the inconvenience of undesired by-products and has advantages over the previously

  摘要 阐述了一种以良好收率合成芳香醛和酮的吖嗪的通用且有用的方法。该反应在无溶剂条件下和不存在催化剂的情况下进行，以提供相关嗪的良好收率。该反应也是环境友好的，没有不想要的副产物的不便，并且比之前报道的方法具有优势。产品通过常规程序（红外、1H NMR 和 13C NMR）进行表征。
• Aldazines in the Castagnoli–Cushman Reaction
  作者：Alexander Mikheyev、Grigory Kantin、Mikhail Krasavin

  DOI：10.1055/s-0037-1609375

  日期：2018.5

  acetonitrile, yielding predominantly the kinetic cis-configured adduct as a racemate. Thermodynamically more stable trans-configuration could be attained either via heating the cis-configured product in DMSO or via the action of a base (imidazole) in the course of CDI-promoted esterification or amidation of the carboxylic acid function in the initial adducts. Further manipulation of the remaining N-acylhydrazone

  摘要 Aldazines首次用于高邻苯二甲酸酐的Castagnoli-Cushman反应中。当在室温下在乙腈中进行时，该反应被证明具有明显的非对映选择性，主要产生了顺式构型的动力学外消旋物。可以通过在DMSO中加热顺式构型的产物，或在CDI促进的酯化过程中，或在初始加合物中羧酸功能的酰胺化过程中，通过碱（咪唑）的作用来获得热力学更稳定的反式构型。对后者中剩余的N-酰基-部分的进一步处理导致N-烷基-或完全未保护的N-氨基内酰胺。 Aldazines首次用于高邻苯二甲酸酐的Castagnoli-Cushman反应中。当在室温下在乙腈中进行时，该反应被证明具有明显的非对映选择性，主要产生了顺式构型的动力学外消旋物。可以通过在DMSO中加热顺式构型的产物，或在CDI促进的酯化过程中，或在初始加合物中羧酸功能的酰胺化过程中，通过碱（咪唑）的作用来获得热力学更稳定的反式构型。对后者中剩余的N-酰基-
• Ag(i) induced emission with azines having donor–acceptor–donor chromophore
  作者：Debdas Ray、E. Siva Subramaniam Iyer、Kalyan K. Sadhu、P. K. Bharadwaj

  DOI：10.1039/b820481k

  日期：——

  Two azine molecules, [3-4-(dimethylamino)phenyl}prop-2-en-1-ylidene]hydrazone (HL) and [4-(dimethylamino)benzylidene]hydrazone (LL) synthesized via Schiff base condensation, show an absorption band due to intra-ligand charge transfer (ILCT). Both ligands show weak emission in the absence of a metal ion as input. When Ag(+) ions are added to either compound in THF, the metal ion gets bonded to the

  通过Schiff碱缩合反应合成的两个嗪分子[3- 4-（二甲基氨基）苯基}丙-2-烯-1-基] hydr（HL）和[4-（二甲基氨基）亚苄基] hydr（LL）由于配体内电荷转移（ILCT）而产生的吸收带。在没有金属离子作为输入的情况下，两种配体均显示出微弱的发射。当将Ag（+）离子添加到THF中的任何一种化合物中时，金属离子就会键合到嗪部分上，从而导致高强度发射（约400倍）。尽管Cu（+）的发射略有增强，但其他第一行跃迁，碱金属或碱土金属离子却没有任何发射，从而允许在这些金属离子存在下检测到Ag（+）离子。两种Ag（+）配合物均通过X射线晶体学表征，并显示类似于其溶液光谱的固态光谱。
• Reaction of diimines and azines with diphenylcyclopropenone
  作者：Mohsen Abdel-Motaal Gomaa

  DOI：10.1039/b109711n

  日期：2002.1.23

  1-Cyclohexyl-2-cyclohexylaminomethylene-4,5-diphenyl-1,2-dihydropyrrol-3-one 4a and 1-aryl-2-arylaminomethylene-4,5-diphenyl-1,2-dihydropyrrol-3-ones 4b,c as the E-form are synthesized by the reaction between N,N′-dicyclohexylethane-1,2-diylidenediamine 2a and N,N′-diarylethane-1,2-diylidenediamines 2b,c with diphenylcyclopropenone 1 through a formal [2 + 3] cycloaddition reaction. The structure assignment of 4a is confirmed on the basis of an X-ray crystal-structure determination. Similarly, diaryl azines 8a–c react with 1 through a formal [2 + 3] cycloaddition reaction to give the non-isolable product Δ4-pyrrolin-3-ones 10a–c which undergo oxidative rearrangement to afford ultimately the indenone derivatives 9a–c.

  1-环己基-2-环己基氨基亚甲基-4,5-二苯基-1,2-二氢吡咯-3-酮 4a 和 1-芳基-2-芳基氨基亚甲基-4,5-二苯基-1,2-二氢吡咯-3-酮 4b,c 作为 E 形式是由 N..、N,N′-二环己基乙烷-1,2-二亚基二胺 2a 和 N,N′-二芳基乙烷-1,2-二亚基二胺 2b,c 与二苯基环丙烯酮 1 通过正规的 [2 + 3] 环加成反应合成。X 射线晶体结构测定证实了 4a 的结构归属。同样，二芳基叠氮化合物 8a-c 与 1 通过正规的 [2 + 3] 环加成反应，生成不可分离的产物 Δ4-pyrrolin-3-ones 10a-c，经过氧化重排，最终得到茚酮衍生物 9a-c。