N,N-diethyl(non-2-yn-1-yl)amine | 85412-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N,N-diethyl(non-2-yn-1-yl)amine
• 英文别名: N,N-diethylnon-2-yn-1-amine
• CAS: 85412-55-1
• 化学式: C₁₃H₂₅N
• 分子量: 195.348
• InChiKey: UODFGRXFNTXCLY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  117 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  0.835±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-diethyl(non-2-yn-1-yl)amine 在 poly(4-vinylbiphenyl-co-divinylbenzene) 乙醇 、 lithium 、 nickel dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以98%的产率得到N,N-diethylnonylamine
  参考文献：
  名称：

  镍（0）纳米粒子促进的多个碳-碳键的高度选择性氢化

  摘要：

  基于原位生成的Ni（0）纳米粒子和分子氢，描述了一种新的内部炔烃立体选择性顺式半氢化，末端炔烃的半氢化，二烯还原为烯烃，以及炔烃和烯烃还原为烷烃的新方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.10.043
• 作为产物：
  描述：

  1-辛炔 、 butoxymethyldiethylamine 在 乙基溴化镁 作用下， 生成 N,N-diethyl(non-2-yn-1-yl)amine
  参考文献：
  名称：

  Courtois, Gilles; Miginiac, Philippe, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1983, vol. 2, # 1-2, p. 21 - 27

  摘要：

  DOI：

文献信息

• N-Heterocyclic Carbene-Protected Ag Nanoparticles Immobilized on Polyacrylonitrile Fiber as Efficient Catalysts for a Three-Component Coupling Reaction
  作者：Jian Cao、Hongqi Tian

  DOI：10.1002/asia.201800154

  日期：2018.6.18

  report the preparation and characterization of N‐heterocyclic carbene (NHC)‐stabilized silver NPs supported on polyacrylonitrile fiber (PANF). As a result, Ag loadings of up to 8 % and particle sizes of 11.0±3.2 nm were achieved. This novel nanocomposite catalyst demonstrated high activity in addition to excellent stability and reusability in the three‐component reaction between alkynes, haloalkanes

  金属纳米颗粒（NPs）通常通过引入封端剂或其在载体上的分布来稳定。在此背景下，我们报告了聚丙烯腈纤维（PANF）上负载的N杂环卡宾（NHC）稳定的银NP的制备和表征。结果，实现了高达8％的Ag负载和11.0±3.2nm的粒径。除了在炔烃，卤代烷烃和胺的三组分反应中具有出色的稳定性和可重复使用性之外，这种新型的纳米复合催化剂还具有很高的活性。在该系统中，通过支持作用和配体作用使AgNP稳定。独特的NHC保护的AgNP结构和PANF支持在C sp的去质子化中发挥协同作用-H键，周转数高达3500。该催化剂成功地循环使用了八次，活性没有明显损失，并且AgNPs没有明显的聚集。此外，使用PANF-NHC @ Ag作为催化剂的流动系统的实施可产生57 mmol h -1的有效生产率。
• Highly Stereoselective Semihydrogenation of Alkynes Promoted by Nickel(0) Nanoparticles
  作者：Francisco Alonso、Iñaki Osante、Miguel Yus

  DOI：10.1002/adsc.200505327

  日期：2006.2

  A new method for the highly stereoselective cis-semihydrogenation of internal alkynes is described based on in situ generated Ni(0) nanoparticles and molecular hydrogen. This reduction system also allows the semihydrogenation of terminal alkynes.

  基于原位生成的Ni（0）纳米粒子和分子氢，描述了一种内部炔烃高度立体选择性顺式半氢化的新方法。该还原系统还允许末端炔烃的半氢化。
• Design of Core-Pd/Shell-Ag Nanocomposite Catalyst for Selective Semihydrogenation of Alkynes
  作者：Takato Mitsudome、Teppei Urayama、Kenji Yamazaki、Yosuke Maehara、Jun Yamasaki、Kazutoshi Gohara、Zen Maeno、Tomoo Mizugaki、Koichiro Jitsukawa、Kiyotomi Kaneda

  DOI：10.1021/acscatal.5b02518

  日期：2016.2.5

  efficient suppression of overhydrogenation of alkenes by the Pd NPs. This complementary action of core-Pd and shell-Ag provides high chemoselectivity toward a wide range of alkenes with high Z-selectivity under mild reaction conditions (room temperature and 1 atm H2). Moreover, [email protected] can be easily separated from the reaction mixture and is reusable without loss of catalytic activity or

  我们设计了用于钯的高选择性半氢化的核-钯/壳-银纳米复合催化剂（[受电子邮件保护]）。核-壳纳米复合材料的构建可以显着改善Ag NPs对炔烃的选择性半氢化反应的低活性，因为氢以协同方式从核-Pd NPs供给到壳-Ag NPs。同时，用壳-Ag NPs包被核心-Pd NPs可以有效抑制Pd NPs对烯烃的过度氢化。在温和的反应条件（室温和1 atm H 2）下，核-钯和壳-银的这种互补作用提供了对具有高Z选择性的各种烯烃的高化学选择性。）。而且，[电子邮件保护的]可以容易地从反应混合物中分离出来并且可以重复使用而不会损失催化活性或选择性。
• COURTOIS, G.;MIGINIAC, P., BULL. SOC. CHIM. FRANCE, 1983, N 1-2, 21-27
  作者：COURTOIS, G.、MIGINIAC, P.

  DOI：——

  日期：——
• Highly selective hydrogenation of multiple carbon–carbon bonds promoted by nickel(0) nanoparticles
  作者：Francisco Alonso、Iñaki Osante、Miguel Yus

  DOI：10.1016/j.tet.2006.10.043

  日期：2007.1

  A new method for the highly stereoselective cis semihydrogenation of internal alkynes, semihydrogenation of terminal alkynes, reduction of dienes to alkenes, and reduction of alkynes and alkenes to alkanes is described based on in situ generated both Ni(0) nanoparticles and molecular hydrogen.

  基于原位生成的Ni（0）纳米粒子和分子氢，描述了一种新的内部炔烃立体选择性顺式半氢化，末端炔烃的半氢化，二烯还原为烯烃，以及炔烃和烯烃还原为烷烃的新方法。

表征谱图