(4-chlorophenyl)-N-(4H-1,2,4-triazol-4-yl)methanimine | 18998-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-chlorophenyl)-N-(4H-1,2,4-triazol-4-yl)methanimine
• 英文别名: (4-chloro-benzylidene)-[1,2,4]triazol-4-yl-amine；N-(4-chlorobenzylidene)-4H-1,2,4-triazol-4-amine；4--1,2,4-triazol；4-p-Chlorbenzaldimino-1,2,4-triazol；1-(4-chlorophenyl)-N-(1,2,4-triazol-4-yl)methanimine
• CAS: 18998-49-7
• 化学式: C₉H₇ClN₄
• mdl: MFCD00229062
• 分子量: 206.634
• InChiKey: QFLVUSRWTQWZLK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  安替比林 、 (4-chlorophenyl)-N-(4H-1,2,4-triazol-4-yl)methanimine 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 4-[(4-chlorophenyl)-(1,2,4-triazol-4-ylamino)methyl]-1,5-dimethyl-2-phenylpyrazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  Letunov, V. I., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1984, vol. 20, p. 145 - 149

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-1,2,4-三氮唑 、 4-氯苯甲醛 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (4-chlorophenyl)-N-(4H-1,2,4-triazol-4-yl)methanimine
  参考文献：
  名称：

  在温和条件下某些4H-1,2,4-三唑的2-氮杂环丁酮衍生物的高效合成和抗菌活性

  摘要：

  我们通过一步法使用1,2,4-三唑的席夫碱合成了新颖的2-氮杂环丁酮衍生物。我们使用DABCO作为良好的均质，环保，高反应性，易于处理且无毒的催化剂。在DABCO催化的活性2-氧-氮杂环丁烷的合成中，高度亲电子的乙烯酮中间体可与弱亲核（N═CH）键反应，用作环加成反应的前体，从而以质子溶剂以优异的产率提供所需的产物。另外，DABCO作为经济上可行的和容易获得的催化剂可溶于几乎所有溶剂中，并且其盐易于从反应介质中滤出。而且，这种新的合成方案具有绿色溶剂中的高转化率和简单的操作步骤的特点。

  DOI：

  10.1002/jhet.3136

文献信息

• Triazole and Benzotriazole Derivatives as Novel Inhibitors for p90 Ribosomal S6 Protein Kinase 2: Synthesis, Molecular Docking and SAR Analysis
  作者：Jun Yuan、Ye Zhong、Shiliang Li、Xue Zhao、Guoqin Luan、Zhenjiang Zhao、Jin Huang、Honglin Li、Yufang Xu

  DOI：10.1002/cjoc.201300443

  日期：2013.7.19

  series of triazole and benzotriazole derivatives as novel p90 ribosomal S6 protein kinase 2 (RSK2) inhibitors were designed and synthesized. The in vitro activities against RSK2 were evaluated, and among 14 compounds, compounds 5, 6, 11, 12, 13 and 14 exhibited enzyme IC50 values of 8.91, 2.86, 3.19, 3.05, 4.49 and 2.09 µmol/L respectively. The proposed binding modes were simulated using molecular docking

  设计并合成了一系列三唑和苯并三唑衍生物，作为新型的p90核糖体S6蛋白激酶2（RSK2）抑制剂。在体外对RSK2活动进行了评价，并且其中14个化合物，化合物5，6，11，12，13和14显示出酶IC 50分别为8.91、2.86、3.19、3.05、4.49和2.09 µmol / L。使用分子对接方法模拟了拟议的结合模式，对接结果与结构-活性关系（SAR）分析表明，所有这些活性化合物均与NTKD上的RSK2 ATP结合位点结合，并且在电子对上具有电子给体基团。苯基的4-位是抑制活性的决定点。
• Syntheses, in vitro α-amylase and α-glucosidase dual inhibitory activities of 4-amino-1,2,4-triazole derivatives their molecular docking and kinetic studies
  作者：Emmanuel Oloruntoba Yeye、Kanwal、Khalid. Mohammed Khan、Sridevi Chigurupati、Abdul Wadood、Ashfaq Ur Rehman、Shahnaz Perveen、Mari Kannan Maharajan、Shahbaz Shamim、Shehryar Hameed、Sherifat A. Aboaba、Muhammad Taha

  DOI：10.1016/j.bmc.2020.115467

  日期：2020.6

  for their anti-hyperglycemic potential. Compounds 1-33 exhibited good to moderate in vitro α-amylase and α-glucosidase inhibitory activities in the range of IC50 values 2.01 ± 0.03-6.44 ± 0.16 and 2.09 ± 0.08-6.54 ± 0.10 µM as compared to the standard acarbose (IC50 = 1.92 ± 0.17 µM) and (IC50 = 1.99 ± 0.07 µM), respectively. The limited structure-activity relationship suggested that different substitutions

  通过使4-氨基-1,2,4-三唑与多种苯甲醛反应合成了33种4-氨基-1,2,4-三唑衍生物1-33。合成分子通过1 H NMR和EI-MS光谱技术进行表征，并评估其抗高血糖的潜力。与标准阿卡波糖相比，化合物1-33在IC50值范围为2.01±0.03-6.44±0.16和2.09±0.08-6.54±0.10 µM的范围内，具有良好至中等的体外α-淀粉酶和α-葡萄糖苷酶抑制活性。 1.92±0.17 µM）和（IC50 = 1.99±0.07 µM）。有限的结构活性关系表明，合成化合物芳基部分的不同取代是造成可变活性的原因。动力学研究预测，化合物1-33分别受到混合和非竞争性抑制α-淀粉酶和α-葡萄糖苷酶的作用。在计算机研究中，三唑和芳基环以及不同的取代在酶口袋内抑制剂的结合相互作用中起着重要作用。已发现合成分子对两种酶均具有双重抑制潜能，因此它们可作为药物开发和未来研究的主要候选对象。
• Synthesis and Biological Activity of 3-[4<i>H</i>-(1,2,4)-triazolyl]-2-aryl-1,3-thiazolidin-4-ones
  作者：H. S. Patel、K. B. Patel

  DOI：10.1080/10426500801963772

  日期：2008.9.15

  4-Amino-1,2,4-triazole (1) undergoes facile condensation with aromatic aldehydes to afford the corresponding 4-(arylidene-amino)-4H-[1,2,4]-triazole (2 a-h) in good yields. Cyclocondensation of compounds (2 a-h) with thioglycolic acid yields 3-[4H-(1,2,4)-triazolyl]-2-aryl-1,3-thiazolidin-4-ones (3 a-h). The structures of these compounds were established on the basis of analytical and spectral data. The newly synthesized compounds were evaluated for their antibacterial and antifungal activities.
• Synthesis and Biological Activity of 3-[4<i>H</i>-(1,2,4)-Triazolyl]-2,6-diaryl-1,3,5-oxadiazine-4-thione
  作者：Hasmukh S. Patel、Ketan B. Patel

  DOI：10.1080/10426500802487789

  日期：2009.9.18

  4-Amino-1,2,4-triazole (1) undergoes facile condensation with aromatic aldehydes to afford the corresponding 4-(arylidene-amino)-4H-[1,2,4]-triazole (2a-h) in good yield. Rearrangement of compounds (2a-h) with benzoyl isothiocyanate/4-chlorobenzoyl isothiocyanate/2,4-dichloro-benzoyl isothiocyanate yields corresponding 1,3,5-oxadiazine derivatives (3). Structural elucidation of these compounds was based on elementary analysis and spectral data studies. The newly synthesized compounds were evaluated for their antibacterial activities.
• Ciunik; Drabent, Polish Journal of Chemistry, 2001, vol. 75, # 10, p. 1475 - 1482
  作者：Ciunik、Drabent

  DOI：——

  日期：——