2,6-dichloro-4-(3,3-dichloroallyloxy)phenol | 178043-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2,6-dichloro-4-(3,3-dichloroallyloxy)phenol
• 英文别名: 4-(3,3-dichloro-2-propenyloxy)-2,6-dichlorophenol；2,6-dichloro-4-(3,3-dichloroprop-2-enoxy)phenol
• CAS: 178043-12-4
• 化学式: C₉H₆Cl₄O₂
• 分子量: 287.957
• InChiKey: URMCRIARAXDJTP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  392.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.556±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-dichloro-4-(3,3-dichloroallyloxy)phenol 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 1-methyl-3-methyl-5-(3-fluorophenoxy)-1H-pyrazole-4-carbaldehyde-O-{3-[2,6-dichloro-4-(3,3-dichloroallyoxy)-phenoxy]propyl}oxime
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis and Bioactivities of Novel Dichloro-Allyloxy-Phenol-Containing Pyrazole Oxime Derivatives

  摘要：

  在本研究中，为了寻找新型生物活性吡唑肟化合物，根据活性基团组合的方法设计并合成了多种含有二氯烯丙氧基苯酚的吡唑肟类化合物。所有目标化合物均通过1H-NMR、13C-NMR和元素分析得到确认。此外，生物测定显示，所有新合成的化合物对朱砂叶螨无杀螨活性，对豌豆蚜的杀虫活性较低（测试浓度下）。然而，它们大多数在500 μg/mL浓度下对东方粘虫显示出优异的杀虫活性，其中某些设计化合物甚至在20 μg/mL剂量下仍对东方粘虫表现出强效的杀虫活性，特别是化合物7f、7n和7p分别达到了100%、90%和90%的抑制率，这些结果与对照化合物pyridalyl相媲美。

  DOI：

  10.3390/molecules201219811
• 作为产物：
  描述：

  4-(3,3-dichloroallyloxy)phenol 在 磺酰氯 、 二乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以68%的产率得到2,6-dichloro-4-(3,3-dichloroallyloxy)phenol
  参考文献：
  名称：

  含1，1-二氯丙烯部分的新型查耳酮衍生物的合成，抗病毒生物活性及其相互作用机理的研究

  摘要：

  摘要设计合成了一系列含有1,1-二氯丙烯部分的新型查耳酮衍生物。生物活性测定表明，大多数目标化合物在500μg/ mL的浓度下对烟草花叶病毒（TMV）表现出中度至良好的抗病毒活性。在目标化合物中，化合物7h对TMV的体内灭活活性最高，其EC 50和EC 90值分别为45.6和327.5μg/ mL，与宁南霉素相似（分别为46.9和329.4μg/ mL）和。优于利巴韦林（145.1和793.1μg/ mL）。同时，微尺度热泳和荧光光谱实验表明，化合物7h与烟草花叶病毒外壳蛋白有很强的相互作用。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2017.03.013

文献信息

• Dihalopropene compounds, insecticidal/acaricidal agents containing same,
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：US05872137A1

  公开（公告）日：1999-02-16

  The dihalopropene compounds of the general formula \x9bI! have excellent insecticidal/acaricidal activity, so that they are satisfactorily effective for the control of noxious insects, mites and ticks.

  通用公式\x9bI!的二卤代丙烯化合物具有出色的杀虫/杀螨活性，因此它们对有害昆虫、螨和蜱的控制效果令人满意。
• Dihalopropene compounds, their use as insecticides/acaricides and
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：US06140274A1

  公开（公告）日：2000-10-31

  Dihalopropene compounds of the general formula: ##STR1## wherein R.sup.1 is substituted alkyl; R.sup.2, R.sup.3 and R.sup.4 are each independently halogen, alkyl, haloalkyl, alkoxy, haloalkoxy, nitro or cyano; A is O, S(O).sub.t or NR.sup.14 in which R.sup.14 is H or alkyl and t is 0 to 2; B is substituted alkylene, alkenylene or alkynylene; r is 0 to 2; X's are each independently halogen; Y is O, S or NH; Z is O, S or NR.sup.25 in which R.sup.25 is H, acetyl or alkyl, which are useful as active ingredients of insecticidal/acaricidal agents.

  二卤代丙烯化合物的一般式：##STR1##其中R.sup.1是取代烷基；R.sup.2、R.sup.3和R.sup.4分别独立为卤素、烷基、卤代烷基、烷氧基、卤代烷氧基、硝基或氰基；A为O、S(O).sub.t或NR.sup.14，其中R.sup.14为H或烷基，t为0至2；B为取代烷基、烯基或炔基；r为0至2；X分别为卤素；Y为O、S或NH；Z为O、S或NR.sup.25，其中R.sup.25为H、乙酰基或烷基，这些化合物可作为杀虫/杀螨剂的活性成分。
• Dihalopropene compounds, insecticides containing them as active
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：US05952386A1

  公开（公告）日：1999-09-14

  The present invention provides dihalopropene compounds of the general formula: ##STR1## wherein R.sub.1 is C.sub.1 -C.sub.10 alkyl or the like; L is C(.dbd.O)NH or the like; R.sub.2, R.sub.3 and R.sub.4 are independently halogen or the like; R.sub.5, R.sub.6 and R.sub.7 are independently hydrogen or the like; m is an integer of 0 to 4; n is an integer of 0 to 2; X is chlorine or the like; Y is oxygen or the like; and Z is oxygen or the like, which have excellent insecticidal activity so that they are satisfactorily effective for the control of noxious insects.

  本发明提供了一般式为：##STR1##的二卤代丙烯化合物，其中R.sub.1为C.sub.1-C.sub.10烷基或类似物；L为C(.dbd.O)NH或类似物；R.sub.2、R.sub.3和R.sub.4独立地为卤素或类似物；R.sub.5、R.sub.6和R.sub.7独立地为氢或类似物；m为0至4的整数；n为0至2的整数；X为氯或类似物；Y为氧或类似物；Z为氧或类似物，具有优异的杀虫活性，因此对有害昆虫的控制非常有效。
• Oxime compounds, their use, and intermediates for their production
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：US20020019569A1

  公开（公告）日：2002-02-14

  Oxime compounds of formula (1) 1 wherein R 1 , R 2 , and R 3 are independently halogen, C 1 -C 3 alkyl, C 1 -C 3 halolalkyl, C 1 -C 3 alkoxy, C 1 -C 3 haloalkoxy, nitro, or cyano; R 4 is 3,3-dihalogeno-2-propenyl; a is an integer of 0 to 2; Y is oxygen, sulfur, or NH; Z is oxygen, sulfur, or NR 5 wherein R 5 is hydrogen, acetyl, or C 1 -C 3 alkyl; and X is of formula (2) 2 insecticidal/acaricidal agents containing them as active ingredients; and intermediates for their production.

  式（1）中的肟化合物，其中R1、R2和R3分别独立地是卤素、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、硝基或氰基；R4是3,3-二卤代-2-丙烯基；a是0到2的整数；Y是氧、硫或NH；Z是氧、硫或NR5，其中R5是氢、乙酰基或C1-C3烷基；X是式（2）的化合物；含有它们作为活性成分的杀虫/杀螨剂；以及它们的生产中间体。
• 二氯烯丙醚类化合物及其制备方法与应用
  申请人：湖南化工研究院有限公司

  公开号：CN105254558A

  公开（公告）日：2016-01-20

  本发明公开了式(I)所示的二氯烯丙醚类化合物及其制备方法与应用。式中Q、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、n、X、Y、Z具有说明书中所给定义。本发明式(I)化合物具有杀虫和/或杀螨、杀菌生物活性，尤其是对粘虫、小菜蛾等害虫具有很高的活性。