2-氨基二苯甲酮腙 | 39093-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氨基二苯甲酮腙
• 英文名称: 2-aminobenzophenone hydrazone
• 英文别名: 2-Amino-benzophenon-hydrazon；2-Aminobenzophenon-hydrazon；2-(C-phenylcarbonohydrazonoyl)aniline
• CAS: 39093-44-2
• 化学式: C₁₃H₁₃N₃
• 分子量: 211.266
• InChiKey: LLPGEPRZHOMDHC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  140-141 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  386.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基二苯甲酮腙 在 氢氧化钾 作用下， 以 二乙二醇 为溶剂， 生成 邻苄基苯胺
  参考文献：
  名称：

  2-(Imidazol-1-yl)benzophenones

  摘要：

  化合物IV和V的公式：其中R.sub.o和R.sub.1是氢或1至3个碳原子的烷基；其中R.sub.2是氢，氟，氯或三氟甲基；其中R.sub.3是氢或氟，但R.sub.3不能是氟，如果R.sub.2是氯或三氟甲基；其中R.sub.4是氢，氟，氯，溴，三氟甲基或硝基，可以通过从相应的α-(苯基)-邻甲苯胺的公式I进行多步反应获得##SPC2##其中R.sub.2，R.sub.3和R.sub.4如上定义，通过依次用正甲酸酯处理I，然后用2-烷基-2-(氨基烷基)-1,3-二氧杂环戊烷或2-氨基-烷酮二烷基酮和最后用四氯化钛处理I的结果产品，最终得到化合物IV，然后氧化化合物IV得到相应的化合物V。化合物IV和V具有轻微的镇静作用，可用于使哺乳动物或鸟类镇定。然而，它们更重要的用途是作为生产强烈镇静和镇静作用的咪唑苯二氮卓类药物的中间体。

  公开号：

  US03941802A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基二苯甲酮 在 hydrazine hydrate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以70 %的产率得到2-氨基二苯甲酮腙
  参考文献：
  名称：

  卡宾辅助芳烃开环

  摘要：

  尽管在芳烃的脱芳构化和C-H官能化方面取得了重大成就，但由于芳族化合物固有的高键解离能和强共振稳定能，芳烃开环仍然是一个很大程度上尚未解决的挑战，并且尚未得到充分发展。在这里，我们展示了一种新颖的卡宾辅助芳烃开环策略。通过我们的 DFT 计算对该机制的理解将促进散装芳烃化学品在合成增值多共轭链分子中的广泛应用。各种芳基叠氮化物衍生物现在可以直接转化为有价值的聚共轭烯炔，避免了传统的合成，包括多步不饱和前体、较差的选择性控制以及随后的过渡金属催化的交叉偶联反应。复杂分子和稠环化合物的后期修饰证明了所需的简单条件。这种化学扩展了卡宾化学的视野，并为芳烃开环提供了新的途径。

  DOI：

  10.1021/jacs.4c03634

文献信息

• 一种高纯度邻苄基苯胺的制备方法
  申请人：重庆安格龙翔制药有限公司

  公开号：CN108101790B

  公开（公告）日：2021-01-19

  本发明提供了一种高纯度邻苄基苯胺的制备方法，属于药物合成领域。该方法包括：以2‑氨基二苯甲酮为起始原料，在高沸点溶剂及干燥剂的作用下，与水合肼进行回流反应生成腙化合物；腙化合物再在碱的存在下进行脱氮反应。该方法操作简便，所得到的邻苄基苯胺的收率高达90％以上，产品纯度99.8％以上，适合规模化工业生产。
• 1-(.alpha.-Phenyl-o-tolyl)imidazoles
  申请人：The Upjohn Company

  公开号：US03992400A1

  公开（公告）日：1976-11-16

  Compounds of the formulae IV and V: ##SPC1## wherein R.sub.0 and R.sub.1 are hydrogen or alkyl of 1 to 3 carbon atoms, inclusive; wherein R.sub.2 is hydrogen, fluoro, chloro, or trifluoromethyl; wherein R.sub.3 is hydrogen or fluoro with the proviso that R.sub.3 cannot be fluoro, if R.sub.2 is chloro or trifluoromethyl; and wherein R.sub.4 is hydrogen, fluoro, chloro, bromo, trifluoromethyl, or nitro, are obtained by a multi-step reaction from the corresponding .alpha.-(phenyl)-o-toluidine of the formula I: ##SPC2## wherein R.sub.2, R.sub.3, and R.sub.4 are defined as above, by treating I in sequence with an alkyl ester of orthoformic acid the resulting product with 2-alkyl-2-(aminoalkyl)-1,3-dioxolane or a 2-amino-alkanone dialkyl ketal and finally with titanium tetrachloride to obtain compound IV, and oxidizing compound IV to obtain the corresponding compound V. Compounds IV and V have minor tranquilizing activity which can be utilized to calm mammals or birds. Their more important use, however, is as intermediates in the production of the strongly sedating and tranquilizing imidazolobenzodiazepines.

  公式IV和V的化合物：##SPC1##其中R.sub.0和R.sub.1是1至3个碳原子的氢或烷基；其中R.sub.2是氢，氟，氯或三氟甲基；其中R.sub.3是氢或氟，但是如果R.sub.2是氯或三氟甲基，则R.sub.3不能是氟；其中R.sub.4是氢，氟，氯，溴，三氟甲基或硝基。通过从公式I的相应α-(苯基)-o-甲基苯胺进行多步反应，可以获得这些化合物：##SPC2##其中R.sub.2，R.sub.3和R.sub.4如上所定义，依次用正甲酸烷基酯处理I，然后用2-烷基-2-(氨基烷基)-1,3-二氧兰或2-氨基-烷酮二烷基酯处理产物，最后用四氯化钛处理以获得化合物IV，并氧化化合物IV以获得相应的化合物V。化合物IV和V具有轻微的镇静作用，可用于使哺乳动物或鸟类镇静。然而，它们更重要的用途是作为生产强烈的镇静催眠咪唑苯并二氮平的中间体。
• Richter; Kasbohm; Besch, Pharmazie, 1992, vol. 47, # 10, p. 758 - 764
  作者：Richter、Kasbohm、Besch、Hagen

  DOI：——

  日期：——
• Richter; Morgenstern; Besch, Pharmazie, 1988, vol. 43, # 9, p. 606 - 609
  作者：Richter、Morgenstern、Besch

  DOI：——

  日期：——
• 2-(Imidazol-1-yl)benzophenones
  申请人：The Upjohn Company

  公开号：US03941802A1

  公开（公告）日：1976-03-02

  Compounds of the formulae IV and V: ##SPC1## wherein R.sub.o and R.sub.1 are hydrogen or alkyl of 1 to 3 carbon atoms, inclusive; wherein R.sub.2 is hydrogen, fluoro, chloro, or trifluoromethyl; wherein R.sub.3 is hydrogen or fluoro with the proviso that R.sub.3 cannot be fluoro, if R.sub.2 is chloro or trifluoromethyl; and wherein R.sub.4 is hydrogen, fluoro, chloro, bromo, trifluoromethyl, or nitro, are obtained by a multi-step reaction from the corresponding .alpha.-(phenyl)-o-toluidine of the formula I ##SPC2## wherein R.sub.2, R.sub.3, and R.sub.4 are defined as above, by treating I in sequence with an alkyl ester of orthoformic acid the resulting product with 2-alkyl-2-(aminoalkyl)-1,3-dioxolane or a 2-amino-alkanone dialkyl ketal and finally with titanium tetrachloride to obtain compound IV, and oxidizing compound IV to obtain the corresponding compound V. Compounds IV and V have minor tranquilizing activity which can be utilized to calm mammals or birds. Their more important use, however, is as intermediates in the production of the strongly sedating and tranquilizing imidazolobenzodiazepines.

  化合物IV和V的公式：其中R.sub.o和R.sub.1是氢或1至3个碳原子的烷基；其中R.sub.2是氢，氟，氯或三氟甲基；其中R.sub.3是氢或氟，但R.sub.3不能是氟，如果R.sub.2是氯或三氟甲基；其中R.sub.4是氢，氟，氯，溴，三氟甲基或硝基，可以通过从相应的α-(苯基)-邻甲苯胺的公式I进行多步反应获得##SPC2##其中R.sub.2，R.sub.3和R.sub.4如上定义，通过依次用正甲酸酯处理I，然后用2-烷基-2-(氨基烷基)-1,3-二氧杂环戊烷或2-氨基-烷酮二烷基酮和最后用四氯化钛处理I的结果产品，最终得到化合物IV，然后氧化化合物IV得到相应的化合物V。化合物IV和V具有轻微的镇静作用，可用于使哺乳动物或鸟类镇定。然而，它们更重要的用途是作为生产强烈镇静和镇静作用的咪唑苯二氮卓类药物的中间体。