D-Serine, N-[(1-[1,1'-biphenyl]-4-yl-1-methylethoxy)carbonyl]- | 67321-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: D-Serine, N-[(1-[1,1'-biphenyl]-4-yl-1-methylethoxy)carbonyl]-
• 英文别名: Bpoc-D-Ser
• CAS: 67321-22-6
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₅
• 分子量: 343.379
• InChiKey: HFKQTBNPAKHGEK-MRXNPFEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  568.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.245±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.76
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  95.86
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  D-丝氨酸 、 1-(4-Biphenylyl)-1-methylethoxycarbonyl azide 生成 D-Serine, N-[(1-[1,1'-biphenyl]-4-yl-1-methylethoxy)carbonyl]-
  参考文献：
  名称：

  喹喔啉抗生素的合成研究。Triostin A 相关喹喔啉-2-羰基四肽衍生物的合成

  摘要：

  该合成描述了四种喹喔啉-2-羰基 (Qxc) 四肽衍生物、Qxc-D-Ser[Z-MeCys(Bzl)-MeVal]-Ala-OH、Qxc-D-Ser[Bpoc-MeCys(Bzl)- MeVal]–Ala–OBut (2)、Qxc-D-Ser(Z–MeVal)–Ala–MeCys(Bzl)–OH 和 Qxc–D-Ser(Bpoc–MeVal)–Ala–MeCys(Bzl)–OBut ，对应于喹喔啉抗生素 triostiin A 的部分结构。 Qxc 基团在二肽或三肽阶段引入，Qxc-ONp 作为酰化剂。Qxc-D-Ser-Ala-OBut 和 Qxc-D-Ser-Ala-MeCys(Bzl)-OBut 用 Z-MeVal-OH 酰化，使用对甲苯磺酰氯作为活化剂，以优异的产率得到所需的缩肽，而用 Bpoc-MeVal-OH 用同样的方法酰化是不成功的。后者可以通过 N,N'-羰基二咪唑法实现，但产率相对较低。

  DOI：

  10.1246/bcsj.51.1501