2-( pyridyl)iminoadamantane | 858662-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-( pyridyl)iminoadamantane
• 英文别名: adamantyl(pyridin-2-yl-methylene)amine；N-1-Adamantyl-2-pyridinecarboxaldimine；N-(1-adamantyl)-1-pyridin-2-ylmethanimine
• CAS: 858662-17-6
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂
• 分子量: 240.348
• InChiKey: GOOHIQFGKXWWEV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  五羰基溴化锰(I) 、 2-( pyridyl)iminoadamantane 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以77%的产率得到[MnBr(CO)₃(2-( pyridyl)iminoadamantane)]
  参考文献：
  名称：

  通过水溶性且生物相容的锰 photoCORM 进行光触发 CO 传输†

  摘要：

  低剂量一氧化碳 (CO) 有益作用的发现激发了人们对设计可在受控条件下将 CO 递送至生物靶标的外源分子的兴趣。在此，我们报道了一种水溶性光敏羰基锰络合物 [MnBr(CO) 3 (pyTAm)] ( 2 ) (pyTAm = 2-(吡啶基)亚氨基-三氮杂金刚烷)，其在可见光照射下可被触发释放 CO。将三氮杂金刚烷基药效团包含到2的共配体中可提高其稳定性和在水中的溶解度。将共配体从 2-(吡啶基)亚氨基-三氮杂金刚烷更改为 2-(吡啶基)亚氨基-三氮杂金刚烷 (pyAm) 或 2-(醌基)亚氨基-三氮杂金刚烷 (qyTAm) 会显着改变 photoCORM 的这些所需特性。除了来自这三种 α-二亚胺配体的三种类似配合物1-3的结构和 CO 释放特性之外，还进行了理论计算以确定光照时 Mn-CO 键不稳定的起源。在生理条件下将 CO 快速递送至肌红蛋白证明了2作为生物相容性 photoCORM的潜力。

  DOI：

  10.1039/c6dt01358a
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2-甲醛 、 金刚烷胺 以 水 为溶剂， 以92%的产率得到2-( pyridyl)iminoadamantane
  参考文献：
  名称：

  芳炔环化合成吡啶并[1,2-a]吲哚丙二酸酯和胺

  摘要：

  吡啶并[1,2- a ]吲哚被认为是医学上和药学上重要的化合物，但缺乏有效的合成方法。我们报告了从容易获得的 2-取代吡啶和芳炔前体开始的一种方便有效的途径来获得这些特权结构。使用开发的方法合成了一个小型化合物库，以中等至良好的产率提供各种取代的吡啶并[1,2- a ]吲哚。

  DOI：

  10.1021/jo2025543

文献信息

• Novel iridium(III) iminopyridine complexes: synthetic, catalytic, and in vitro anticancer activity studies
  作者：Deliang Kong、Meng Tian、Lihua Guo、Xicheng Liu、Shumiao Zhang、Yameng Song、Xin Meng、Shu Wu、Lingzi Zhang、Zhe Liu

  DOI：10.1007/s00775-018-1578-0

  日期：2018.7

  cancer cells, especially complex 3 which is 8 times more active than cisplatin. No hydrolysis was observed by NMR and UV-Vis for complexes 3 and 6; however, these complexes show big differences in nucleobase binding, mainly decided by the imionopyridine chelating ligand. Complex 3 is stable in the presence of glutathione, but 6 reacted rapidly with glutathione. The octanol/water partition coefficients

  [（η5-Cpx）Ir（N ^ N）Cl] PF6 1-6类型的有机金属半三明治IrIII络合物，其中Cpx = C5Me5（Cp *），C5Me4C6H5（Cpxph），C5Me4C6H4C6H5（Cpxbiph），N ^ N是亚氨基吡啶的螯合配体，经制备和表征。配合物1的X射线晶体结构已经确定。四种化合物显示出比临床上使用的抗癌药顺铂对A549癌细胞更高的抗癌效力，尤其是复合物3，其活性是顺铂的8倍。通过NMR和UV-Vis未观察到配合物3和6的水解；参见图3。然而，这些复合物在核碱基结合上显示出很大差异，这主要是由亚氨基吡啶螯合配体决定的。复合物3在谷胱甘肽存在下是稳定的，但是6与谷胱甘肽快速反应。辛醇/水分配系数（log P）为3和6。此外，这些络合物通过接受氢化物形成Ir氢化物加合物，在将辅酶NADH转化为NAD +时显示出有效的催化活性。这些复合物的作用机制包括凋亡诱导，细胞周
• 一种吡啶亚胺乙酰丙酮亚铁配合物及其制备方法和用其催化共轭二烯聚合的方法
  申请人：中国科学院青岛生物能源与过程研究所

  公开号：CN111233938B

  公开（公告）日：2023-02-17

  一种吡啶亚胺乙酰丙酮亚铁配合物及其制备方法和用其催化共轭二烯聚合的方法。本发明属于共轭二烯催化聚合领域。本发明为解决现有铁系催化剂在反应体系中溶解性差以及由其催化聚合的聚合物分子量低的技术问题。本发明的吡啶亚胺乙酰丙酮亚铁配合物由吡啶亚胺的二氯甲烷溶液与乙酰丙酮亚铁盐反应制备获得，吡啶亚胺乙酰丙酮亚铁配合物在共轭二烯聚合中作为主催化剂，该催化剂在反应体系中溶解性好，表现为高活性，得到的聚合物分子量较高，分子量分布较窄，本发明可用于聚共轭二烯的工业化生产。
• Synthesis of Pyrido[1,2-<i>a</i>]indole Malonates and Amines through Aryne Annulation
  作者：Donald C. Rogness、Nataliya A. Markina、Jesse P. Waldo、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/jo2025543

  日期：2012.3.16

  compounds, but there is a lack of efficient methods for their synthesis. We report a convenient and efficient route to these privileged structures starting from easily accessible 2-substituted pyridines and aryne precursors. A small library of compounds has been synthesized utilizing the developed method, affording variously substituted pyrido[1,2-a]indoles in moderate to good yields.

  吡啶并[1,2- a ]吲哚被认为是医学上和药学上重要的化合物，但缺乏有效的合成方法。我们报告了从容易获得的 2-取代吡啶和芳炔前体开始的一种方便有效的途径来获得这些特权结构。使用开发的方法合成了一个小型化合物库，以中等至良好的产率提供各种取代的吡啶并[1,2- a ]吲哚。
• Light-triggered CO delivery by a water-soluble and biocompatible manganese photoCORM
  作者：Jorge Jimenez、Indranil Chakraborty、Samantha J. Carrington、Pradip K. Mascharak

  DOI：10.1039/c6dt01358a

  日期：——

  salutary effects of low doses of carbon monoxide (CO) has spurred interest in designing exogenous molecules that can deliver CO to biological targets under controlled conditions. Herein we report a water-soluble photosensitive manganese carbonyl complex [MnBr(CO)3(pyTAm)] (2) (pyTAm = 2-(pyridyl)imino-triazaadamantane) that can be triggered to release CO upon exposure to visible light. Inclusion of a

  低剂量一氧化碳 (CO) 有益作用的发现激发了人们对设计可在受控条件下将 CO 递送至生物靶标的外源分子的兴趣。在此，我们报道了一种水溶性光敏羰基锰络合物 [MnBr(CO) 3 (pyTAm)] ( 2 ) (pyTAm = 2-(吡啶基)亚氨基-三氮杂金刚烷)，其在可见光照射下可被触发释放 CO。将三氮杂金刚烷基药效团包含到2的共配体中可提高其稳定性和在水中的溶解度。将共配体从 2-(吡啶基)亚氨基-三氮杂金刚烷更改为 2-(吡啶基)亚氨基-三氮杂金刚烷 (pyAm) 或 2-(醌基)亚氨基-三氮杂金刚烷 (qyTAm) 会显着改变 photoCORM 的这些所需特性。除了来自这三种 α-二亚胺配体的三种类似配合物1-3的结构和 CO 释放特性之外，还进行了理论计算以确定光照时 Mn-CO 键不稳定的起源。在生理条件下将 CO 快速递送至肌红蛋白证明了2作为生物相容性 photoCORM的潜力。