3'-amino-3'-deoxyuridine 2'-phosphate | 479352-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 3'-amino-3'-deoxyuridine 2'-phosphate
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5S)-4-amino-2-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-5-(hydroxymethyl)oxolan-3-yl] dihydrogen phosphate
• CAS: 479352-21-1
• 化学式: C₉H₁₄N₃O₈P
• 分子量: 323.199
• InChiKey: WFSYSZNKUDZEFD-XVFCMESISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  172
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-amino-3'-deoxyuridine 2'-phosphate 生成 2,3,4-三-O-乙酰基-aL-鼠李糖基叠氮化物
  参考文献：
  名称：

  Diribonucleoside 3',5'-(3'-N-Phosphoramidates) 的水解反应：3'-Amino-3'-deoxyuridylyl-3',5'- P-O 和 P-N 键断裂的动力学和机制尿苷

  摘要：

  3'-amino-3'-deoxyuridylyl-3',5'-uridine (2a) 的水解反应是 3'-桥接氧被氮取代的 uridylyl-3',5'-尿苷的类似物。通过 RP HPLC 在很宽的 pH 范围内。在碱性条件下（pH > 9）发生的唯一反应是氢氧根离子催化水解（在 [OH(-)] 中的一级）生成 3'-氨基-3'-脱氧尿苷 3'-氨基磷酸酯的混合物 (7 ) 和尿苷 (4)。反应进行时没有可检测到的任何中间体的积累。在 pH 6-8 时，3'-氨基-3'-脱氧尿苷 2'-磷酸 (3) 的形成与 pH 无关，与碱催化裂解竞争。然而，3 和特别是 7 在这些条件下都相当迅速地去磷酸化为 3'-氨基-3'-脱氧尿苷 (5)。在所有的可能性，3 和 7 都是通过 2'-羟基官能团对磷原子的分子内亲核攻击形成的，产生类似正膦的中间态或过渡态。在中等酸性条件下（pH 2-6），主要反应是酸催化的

  DOI：

  10.1021/ja027499c
• 作为产物：
  描述：

  5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-3'-deoxy-3'-azidouridine 在 tris(triazolyl)phosphine oxide 、 氨 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.25h， 生成 3'-amino-3'-deoxyuridine 2'-phosphate
  参考文献：
  名称：

  Diribonucleoside 3',5'-(3'-N-Phosphoramidates) 的水解反应：3'-Amino-3'-deoxyuridylyl-3',5'- P-O 和 P-N 键断裂的动力学和机制尿苷

  摘要：

  3'-amino-3'-deoxyuridylyl-3',5'-uridine (2a) 的水解反应是 3'-桥接氧被氮取代的 uridylyl-3',5'-尿苷的类似物。通过 RP HPLC 在很宽的 pH 范围内。在碱性条件下（pH > 9）发生的唯一反应是氢氧根离子催化水解（在 [OH(-)] 中的一级）生成 3'-氨基-3'-脱氧尿苷 3'-氨基磷酸酯的混合物 (7 ) 和尿苷 (4)。反应进行时没有可检测到的任何中间体的积累。在 pH 6-8 时，3'-氨基-3'-脱氧尿苷 2'-磷酸 (3) 的形成与 pH 无关，与碱催化裂解竞争。然而，3 和特别是 7 在这些条件下都相当迅速地去磷酸化为 3'-氨基-3'-脱氧尿苷 (5)。在所有的可能性，3 和 7 都是通过 2'-羟基官能团对磷原子的分子内亲核攻击形成的，产生类似正膦的中间态或过渡态。在中等酸性条件下（pH 2-6），主要反应是酸催化的

  DOI：

  10.1021/ja027499c

文献信息

• Hydrolytic Reactions of Diribonucleoside 3‘,5‘-(3‘-<i>N</i>-Phosphoramidates):  Kinetics and Mechanisms for the P−O and P−N Bond Cleavage of 3‘-Amino-3‘-deoxyuridylyl-3‘,5‘-uridine
  作者：Mikko Ora、Kati Mattila、Tuomas Lönnberg、Mikko Oivanen、Harri Lönnberg

  DOI：10.1021/ja027499c

  日期：2002.12.1

  Hydrolytic reactions of 3'-amino-3'-deoxyuridylyl-3',5'-uridine (2a), an analogue of uridylyl-3',5'-uridine having the 3'-bridging oxygen replaced with nitrogen, have been followed by RP HPLC over a wide pH range. The only reaction taking place under alkaline conditions (pH > 9) is hydroxide ion-catalyzed hydrolysis (first-order in [OH(-)]) to a mixture of 3'-amino-3'-deoxyuridine 3'-phosphoramidate (7)

  3'-amino-3'-deoxyuridylyl-3',5'-uridine (2a) 的水解反应是 3'-桥接氧被氮取代的 uridylyl-3',5'-尿苷的类似物。通过 RP HPLC 在很宽的 pH 范围内。在碱性条件下（pH > 9）发生的唯一反应是氢氧根离子催化水解（在 [OH(-)] 中的一级）生成 3'-氨基-3'-脱氧尿苷 3'-氨基磷酸酯的混合物 (7 ) 和尿苷 (4)。反应进行时没有可检测到的任何中间体的积累。在 pH 6-8 时，3'-氨基-3'-脱氧尿苷 2'-磷酸 (3) 的形成与 pH 无关，与碱催化裂解竞争。然而，3 和特别是 7 在这些条件下都相当迅速地去磷酸化为 3'-氨基-3'-脱氧尿苷 (5)。在所有的可能性，3 和 7 都是通过 2'-羟基官能团对磷原子的分子内亲核攻击形成的，产生类似正膦的中间态或过渡态。在中等酸性条件下（pH 2-6），主要反应是酸催化的