2,3,4-三-O-乙酰基-aL-鼠李糖基叠氮化物 | 70580-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 中文名称: 2,3,4-三-O-乙酰基-aL-鼠李糖基叠氮化物
• 英文名称: 3'-amino-3'-deoxyuridine
• 英文别名: 3'-Amino-3'-desoxy-uridin；3'-Amino-Ribofuranosyl-uracil；3'-Amino-3'-deoxyuridin；1-(3-amino-3-deoxy-βD-ribofuranosyl)-1H-pyrimidine-2,4-dione；1-(3-Amino-3-desoxy-βD-ribofuranosyl)-1H-pyrimidin-2,4-dion；1-[(2R,3R,4S,5S)-4-amino-3-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 70580-90-4
• 化学式: C₉H₁₃N₃O₅
• 分子量: 243.219
• InChiKey: WOUCZTLSFFROTQ-XVFCMESISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

制备方法与用途

3'-氨基-3'-脱氧尿苷是一种嘌呤核苷类似物，它具有广泛的抗肿瘤活性，尤其针对惰性淋巴系统恶性肿瘤。其抗癌机制主要通过抑制DNA合成和诱导细胞凋亡来实现。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  di-O-benzoyl-3-phthalimido-3-deoxy-β-D-ribofuranosyl chloride 在 盐酸 、 甲醇 作用下， 生成 2,3,4-三-O-乙酰基-aL-鼠李糖基叠氮化物
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of 1-(Aminodeoxy-β-D-ribofuranosyl)-2-pyrimidinones. New 3'- and 5'-Aminonucleosides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01543a054

文献信息

• Hydrolytic Reactions of Diribonucleoside 3‘,5‘-(3‘-<i>N</i>-Phosphoramidates):  Kinetics and Mechanisms for the P−O and P−N Bond Cleavage of 3‘-Amino-3‘-deoxyuridylyl-3‘,5‘-uridine
  作者：Mikko Ora、Kati Mattila、Tuomas Lönnberg、Mikko Oivanen、Harri Lönnberg

  DOI：10.1021/ja027499c

  日期：2002.12.1

  Hydrolytic reactions of 3'-amino-3'-deoxyuridylyl-3',5'-uridine (2a), an analogue of uridylyl-3',5'-uridine having the 3'-bridging oxygen replaced with nitrogen, have been followed by RP HPLC over a wide pH range. The only reaction taking place under alkaline conditions (pH > 9) is hydroxide ion-catalyzed hydrolysis (first-order in [OH(-)]) to a mixture of 3'-amino-3'-deoxyuridine 3'-phosphoramidate (7)

  3'-amino-3'-deoxyuridylyl-3',5'-uridine (2a) 的水解反应是 3'-桥接氧被氮取代的 uridylyl-3',5'-尿苷的类似物。通过 RP HPLC 在很宽的 pH 范围内。在碱性条件下（pH > 9）发生的唯一反应是氢氧根离子催化水解（在 [OH(-)] 中的一级）生成 3'-氨基-3'-脱氧尿苷 3'-氨基磷酸酯的混合物 (7 ) 和尿苷 (4)。反应进行时没有可检测到的任何中间体的积累。在 pH 6-8 时，3'-氨基-3'-脱氧尿苷 2'-磷酸 (3) 的形成与 pH 无关，与碱催化裂解竞争。然而，3 和特别是 7 在这些条件下都相当迅速地去磷酸化为 3'-氨基-3'-脱氧尿苷 (5)。在所有的可能性，3 和 7 都是通过 2'-羟基官能团对磷原子的分子内亲核攻击形成的，产生类似正膦的中间态或过渡态。在中等酸性条件下（pH 2-6），主要反应是酸催化的
• Biocatalytic synthesis of aminodeoxy purine N9-beta-D-nucleosides containing 3-amino-3-deoxy-beta-D-ribofuranose, 3-amino-2,3-dideoxy-beta-D-ribofuranose, and 2-amino-2-deoxy-beta-D-ribofuranose as sugar moieties
  申请人：Barai N. Vladimir

  公开号：US20070065922A1

  公开（公告）日：2007-03-22

  Purine N 9 -β-D-nucleosides containing 3-amino-3-deoxy-β-D-ribofaranose, 3-amino-2,3-dideoxy-β-D-ribofuranose, and 2-amino-2-deoxy-β-D-ribofuranose as sugar moieties are synthesized by biocatalytic transglycosylation of purine bases and the respective 3′-amino-3′-deoxyuridine, 3′-amino-3′-deoxythymidine and 2′-amino-2′-deoxyuridine as donors of the carbohydrate moiety, and the cells of Escherichia coli as a biocatalyst or glutaraldehyde (GA) treated cells of Escherichia coli as a biocatalyst or a mixture of thymidine (uridine) phosphorylase and purine nucleoside phosphorylase.

  含有3-氨基-3-脱氧-β-D-核糖呋喃糖，3-氨基-2,3-二脱氧-β-D-核糖呋喃糖和2-氨基-2-脱氧-β-D-核糖呋喃糖作为糖基团的嘌呤N9-β-D-核苷酸，通过生物催化转基因嘌呤碱基和相应的3'-氨基-3'-脱氧尿苷、3'-氨基-3'-脱氧胸苷和2'-氨基-2'-脱氧尿苷作为碳水化合物基团供体，以大肠杆菌细胞作为生物催化剂或经戊二醛处理的大肠杆菌细胞作为生物催化剂或胸苷（尿苷）磷酸化酶和嘌呤核苷酸磷酸化酶的混合物进行合成。
• BUILDING BLOCKS WITH CARBAMATE INTERNUCLEOSIDE LINKAGES AND NOVEL OLIGONUCLEOTIDES DERIVED THEREFROM
  申请人：HYBRIDON, Inc.

  公开号：EP0711302A1

  公开（公告）日：1996-05-15
• US6605708B1
  申请人：——

  公开号：US6605708B1

  公开（公告）日：2003-08-12
• [EN] BUILDING BLOCKS WITH CARBAMATE INTERNUCLEOSIDE LINKAGES AND NOVEL OLIGONUCLEOTIDES DERIVED THEREFROM<br/>[FR] MOTIFS STRUCTURAUX A LIAISONS INTERNUCLEOSIDIQUES DE CARBAMATE ET NOUVEAUX OLIGONUCLEOTIDES DERIVES DE CES MOTIFS
  申请人：——

  公开号：WO1995004066A1

  公开（公告）日：1995-02-09

  [EN] The invention provides synthons containing a novel carbamate internucleoside linkage, methods for using such synthons to make oligonucleotides containing such novel carbamate linkages, and oligonucleotides containing such novel carbamate linkages.
  [FR] Synthons renfermant une nouvelle liaison internucléosidique de carbamate, procédés de mise en oeuvre de ces synthons dans la production d'oligonucléotides renfermant de nouvelles liaisons de carbamate de ce type, et oligonucléotides renfermant de nouvelles liaisons de carbamate de ce type.