4-hydroxyimidazo[4,5-b]pyridine | 6863-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: 4-hydroxyimidazo[4,5-b]pyridine
• 英文别名: 3H-Imidazo<4,5-b>pyridine 4-N-oxide；imidazo<4,5-b>pyridine-N-oxide；1H-Imidazo[4,5-b]pyridine-N-oxide；3H-imidazo[4,5-b]pyridine 4-oxide；3H-imidazo[4,5-b]pyridine-4-oxide；3H-imidazo[4,5-b]pyridine-N-oxide；imidazo[4,5-b]pyridine-4-oxide
• CAS: 6863-46-3
• 化学式: C₆H₅N₃O
• mdl: MFCD13175964
• 分子量: 135.125
• InChiKey: KRLMXUKHLPVQLU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  252℃(DEC.)
• 沸点：
  489.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.51

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.69
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  55.62
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxyimidazo[4,5-b]pyridine 在 三氯氧磷 作用下， 反应 6.0h， 以77%的产率得到5-氯-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶
  参考文献：
  名称：

  咪唑并[4,5- b ]-和[4,5- c ]吡啶的合成

  摘要：

  通过在多磷酸存在下用芳族羧酸处理适当的2,3-或3,4-二氨基吡啶，可以制备2-Arylimidazoazo [4,5- b ]-和[4,5- c ]吡啶。使用原甲酸三乙酯，尿素，硫光气和硫脲，通过二氨基吡啶的类似环化反应，已经制备了其他衍生物，并且已经研究了一些N-氧化物的性质。已经筛选了许多芳基咪唑并吡啶的致突变性。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570170824
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氨基吡啶 在 溶剂黄146 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 4-hydroxyimidazo[4,5-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  N6-甲基腺苷的原子突变揭示了人类 m6A 阅读器和擦除器蛋白的独特识别模式

  摘要：

  N 6 -甲基腺苷 (m 6 A) 是细胞 RNA 中重要的修饰核苷，与多种细胞过程相关，并与疾病有关。与 m 6 A 动态安装和去除相关的酶是药物研究中重点研究的目标，这需要详细了解蛋白质对 m 6 A 的识别模式。在这里，我们利用 m 6 A 的原子诱变系统地研究了两种人类 m 6 A 去甲基化酶 FTO 和 ALKBH5 的机制以及 YTH 阅读器蛋白 YTHDF2/DC1/DC2 的结合模式。原子诱变是指通过化学合成引入的原子特异性变化，例如用碳原子取代氮。通过固相合成制备含有位点特异性掺入的1-脱氮-、3-脱氮-和7-脱氮-m 6 A核苷的合成RNA寡核苷酸，并评估它们的RNA结合和重组蛋白的去甲基化。我们发现底物识别和转化存在明显差异，并揭示了酶活性的结构偏好。这项工作中引入的 deaza m 6 A 类似物将成为 m 6 A 研究中其他蛋白质的有用探针。

  DOI：

  10.1021/jacs.4c00626

文献信息

• Influence of the Nucleobase and Anchimeric Assistance of the Carboxyl Acid Groups in the Hydrolysis of Amino Acid Nucleoside Phosphoramidates
  作者：Munmun Maiti、Servaas Michielssens、Natalia Dyubankova、Mohitosh Maiti、Eveline Lescrinier、Arnout Ceulemans、Piet Herdewijn

  DOI：10.1002/chem.201102279

  日期：2012.1.16

  some amino acid nucleoside phosphoramidates (aaNPs) can act as substrates for viral polymerases like HIV‐1 RT. Herein, we report the synthesis and hydrolysis of a series of new aaNPs, containing either natural or modified nucleobases to define the basis for their differential reactivity. Aqueous stability, kinetics, and hydrolysis pathways were studied by NMR spectroscopy at different solution pD values

  核苷氨基磷酸酯（NPs）是一类核苷酸类似物，已被开发为潜在的抗病毒/抗肿瘤前药。最近，我们发现某些氨基酸核苷氨基磷酸酯（aaNPs）可以充当病毒聚合酶（如HIV-1 RT）的底物。在这里，我们报告了一系列新的aaNPs的合成和水解，这些aaNPs包含天然或修饰的核碱基，以定义其差异反应性的基础。在不同溶液pD值（5-7）和温度下，通过NMR光谱学研究了水的稳定性，动力学和水解途径。观察到动力学和机理（PN和/或P水解反应的O键裂解在很大程度上取决于核碱基和氨基酸部分的性质。发现天冬氨酰NPs比Gly或β-AlaNPs更具反应性。对于天冬氨酰NP，核碱基的反应顺序为1-去氮杂腺嘌呤> 7-去氮杂腺嘌呤>腺嘌呤>胸腺嘧啶≥3-去氮杂腺嘌呤。值得注意的是，即使在4°C下，Asp-1-deaza-dAMP的中性水溶液也会通过专有的PO键水解而自发降解（Asp-1-deaza-dAMP与Asp
• Fluorescing Isofunctional Ribonucleosides: Assessing Adenosine Deaminase Activity and Inhibition
  作者：Paul T. Ludford、Alexander R. Rovira、Andrea Fin、Yitzhak Tor

  DOI：10.1002/cbic.201800665

  日期：2019.3.1

  The enzymatic conversion of isothiazolo[4,3-d]pyrimidine-based adenosine (tz A) and 2-aminoadenosine (tz 2-AA) analogues to the corresponding isothiazolo[4,3-d]pyrimidine-based inosine (tz I) and guanosine (tz G) derivatives is evaluated and compared to the conversion of native adenosine to inosine. Henri-Michaelis-Menten analyses provides the foundation for a high-throughput screening assay, and the

  异噻唑并[4,3-d]嘧啶基腺苷（tz A）和2-氨基腺苷（tz 2-AA）类似物的酶促转化为相应的异噻唑并[4,3-d]嘧啶基肌苷（tz I）评估了鸟苷（tz G）衍生物，并将其与天然腺苷转化为肌苷的转化率进行了比较。Henri-Michaelis-Menten分析为高通量筛选测定提供了基础，并且在已知和新合成的抑制剂存在下，通过基于荧光的tz A转化为tz I的荧光分析显示了该测定的有效性。
• Studies on the chemical synthesis of potential antimetabolites.<b>30.</b>Regioselective introduction of a chlorine atom into the imidazo[4,5-<i>b</i>]pyridine nucleus
  作者：Tokuo Itoh、Kazuo Ono、Tomokazu Sugawara、Yoshihisa Mizuno

  DOI：10.1002/jhet.5570190313

  日期：1982.5

  Reactions of some imidazo[4,5-b]pyridine 4-oxides with phosphoryl chloride are described. Treatment of N-1-substituted imidazo[4,5-b]pyridine 4-oxides with phosphoryl chloride led to the predominant formation of 7-chloro derivatives. This feature was successfully applied to the preparation of a chloroimidazo[4,5-b]pyridine nucleoside, which served as an important precursor of 1-deazaadenosine.

  描述了一些咪唑并[4,5 - b ]吡啶4-氧化物与磷酰氯的反应。用磷酰氯处理N -1-取代的咪唑并[4，5- b ]吡啶4-氧化物导致主要形成7-氯衍生物。此功能已成功应用于氯咪唑并[4,5- b ]吡啶核苷的制备，它是1-deazaadenosine的重要前体。
• [EN] IMIDAZOPYRIDINE DERIVATIVES AS PI3 KINASE INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'IMIDIZOPYRIDINE COMME INHIBITEURS DE LA PI3 KINASE
  申请人：GLAXOSMITHKLINE LLC

  公开号：WO2013095761A1

  公开（公告）日：2013-06-27

  This invention relates to the use of imidizopyridine derivatives for the modulation, notably the inhibition of the activity or function of the phosphoinositide 3' OH kinase family (hereinafter PI3 kinases), suitably, PI3Kα, PI3Kδ, PI3Kβ, and/or PI3Kγ. Suitably, the present invention relates to the use of imidizopyridines in the treatment of one or more disease states selected from: autoimmune disorders, inflammatory diseases, cardiovascular diseases, neurodegenerative diseases, allergy, asthma, pancreatitis, multiorgan failure, kidney diseases, platelet aggregation, cancer, sperm motility, transplantation rejection, graft rejection and lung injuries. More suitably, the present invention relates to PI3Kβ selective imidizopyridine compounds for treating cancer.

  该发明涉及使用咪唑吡啶衍生物来调节磷脂酰肌醇3' OH激酶家族（以下简称PI3激酶）的活性或功能，特别是抑制PI3Kα、PI3Kδ、PI3Kβ和/或PI3Kγ的活性。适当地，本发明涉及使用咪唑吡啶类化合物治疗以下一种或多种疾病状态：自身免疫性疾病、炎症性疾病、心血管疾病、神经退行性疾病、过敏、哮喘、胰腺炎、多器官功能衰竭、肾脏疾病、血小板聚集、癌症、精子活动力、移植排斥、移植物排斥和肺损伤。更适当地，本发明涉及PI3Kβ选择性咪唑吡啶化合物用于治疗癌症。
• Deaza Analogues of Adenosine as Inhibitors of Blood Platelet Aggregation
  作者：Ippolito Antonini、Gloria Cristalli、Palmarisa Franchetti、Mario Grifantini、Sante Martelli、Franco Petrelli

  DOI：10.1002/jps.2600730319

  日期：1984.3

  A number of deaza analogues of adenosine were prepared and tested as inhibitors of platelet aggregation induced by ADP and collagen to investigate the structure-activity relationships in this class of nucleoside analogues. The results showed that the presence of a 6-amino group and nitrogen atoms at positions 3 and 7 of the purine moiety are required for inhibitory activity.

  制备了许多腺苷的脱氮杂类似物，并作为由ADP和胶原诱导的血小板聚集的抑制剂进行了测试，以研究此类核苷类似物中的构效关系。结果表明，抑制活性需要在嘌呤部分的3位和7位存在6-氨基和氮原子。