[3-(4-fluorobenzylidene)amino]pyridin-2-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: [3-(4-fluorobenzylidene)amino]pyridin-2-amine
• 英文别名: N-(2-amino-3-pyridinyl)-N-(4-fluorobenzylidene)amine；3-[(4-fluorophenyl)methylideneamino]pyridin-2-amine
• 化学式: C₁₂H₁₀FN₃
• 分子量: 215.23
• InChiKey: VAAVBRPXIKFEMB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [3-(4-fluorobenzylidene)amino]pyridin-2-amine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以91.6%的产率得到N³-(4-fluorobenzyl)pyridine-2,3-diamine
  参考文献：
  名称：

  2-（3,4-二甲氧基苯基）咪唑并[4,5-b]和[4,5-c]氧化吡啶衍生物的区域选择性N-烷基化：核磁共振合成和结构解析

  摘要：

  摘要 咪唑并吡啶可以以多种互变异构形式存在，例如苯并咪唑或嘌呤缩合系统。2-(3,4-二甲氧基苯基)-咪唑并吡啶及其 4 和 5-氧化物 (2-4, 13, 14) 与正丁基和 4-氟苄基溴在碱性条件下（K2CO3 in DMF）。据观察，主要形成 N-4 (5-8) 和 N-5 (15-17) 区域异构体。化合物 7 (N4) 和 7a (N1) 以 50:1 的比例从区域异构体的混合物中分离出来。它们的结构分配是通过使用二维 1H-1H NOE（核过度豪瑟效应光谱 [NOESY]）增强 N-CH2 和吡啶部分 C-4、5、6 和 7 位上的质子. 为了验证 NOESY 数据，通过选择性方法实现了化合物 7a 和 7b 的合成。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2019.07.058
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氨基吡啶 、 对氟苯甲醛 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以50%的产率得到[3-(4-fluorobenzylidene)amino]pyridin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  2-（3,4-二甲氧基苯基）咪唑并[4,5-b]和[4,5-c]氧化吡啶衍生物的区域选择性N-烷基化：核磁共振合成和结构解析

  摘要：

  摘要 咪唑并吡啶可以以多种互变异构形式存在，例如苯并咪唑或嘌呤缩合系统。2-(3,4-二甲氧基苯基)-咪唑并吡啶及其 4 和 5-氧化物 (2-4, 13, 14) 与正丁基和 4-氟苄基溴在碱性条件下（K2CO3 in DMF）。据观察，主要形成 N-4 (5-8) 和 N-5 (15-17) 区域异构体。化合物 7 (N4) 和 7a (N1) 以 50:1 的比例从区域异构体的混合物中分离出来。它们的结构分配是通过使用二维 1H-1H NOE（核过度豪瑟效应光谱 [NOESY]）增强 N-CH2 和吡啶部分 C-4、5、6 和 7 位上的质子. 为了验证 NOESY 数据，通过选择性方法实现了化合物 7a 和 7b 的合成。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2019.07.058

文献信息

• Regioselective N–alkylation of 2– (3,4–dimethoxyphenyl)imidazo[4,5–b] and [4,5–c]pyridine oxide derivatives : Synthesis and structure elucidation by NMR
  作者：Hakan Göker、Seçkin Özden

  DOI：10.1016/j.molstruc.2019.07.058

  日期：2019.12

  two-dimensional 1H-1H NOE (nuclear overhauser effect spectroscopy [NOESY]) enhancements between the N-CH2 and protons on the C-4, 5, 6, and 7 positions of the pyridine moiety. To verify the NOESY data, synthesis of compounds 7a and 7b was achieved by the selective method. Complementary structural information was provided by 2D-HMBC spectra of the compounds.

  摘要 咪唑并吡啶可以以多种互变异构形式存在，例如苯并咪唑或嘌呤缩合系统。2-(3,4-二甲氧基苯基)-咪唑并吡啶及其 4 和 5-氧化物 (2-4, 13, 14) 与正丁基和 4-氟苄基溴在碱性条件下（K2CO3 in DMF）。据观察，主要形成 N-4 (5-8) 和 N-5 (15-17) 区域异构体。化合物 7 (N4) 和 7a (N1) 以 50:1 的比例从区域异构体的混合物中分离出来。它们的结构分配是通过使用二维 1H-1H NOE（核过度豪瑟效应光谱 [NOESY]）增强 N-CH2 和吡啶部分 C-4、5、6 和 7 位上的质子. 为了验证 NOESY 数据，通过选择性方法实现了化合物 7a 和 7b 的合成。