1,1,1-三苯基丙酮 | 795-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 中文名称: 1,1,1-三苯基丙酮
• 英文名称: 1,1,1-triphenylacetone
• 英文别名: 1,1,1-Triphenylpropan-2-one
• CAS: 795-36-8
• 化学式: C₂₁H₁₈O
• 分子量: 286.373
• InChiKey: LZIVBWLOLYCDAZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  137-138 °C
• 沸点：
  395.9±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.209 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,1-三苯基丙酮 在 chromium(VI) oxide 、 正丁基锂 、 三乙基硼氢化锂 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 硫酸 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 124.0h， 生成 1,1,1,4-Tetraphenyl-2-octanon
  参考文献：
  名称：

  三苯甲基酮和三烯酮。祖尔的Beitrage sterisch erzwungenen迈克尔-Addition UND楚diastereoselektiven醇醛加成† ‡

  摘要：

  三苯甲基酮和三烯酮。对立体增强迈克尔加成和非对映选择性阿尔多加成的贡献

  DOI：

  10.1002/hlca.19850680133
• 作为产物：
  描述：

  苯频哪醇 在 titanium(IV) tetrabutoxide 、 三乙基氯硅烷 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1,1,1-三苯基丙酮
  参考文献：
  名称：

  一锅跨品尼高耦合/重排程序

  摘要：

  一种新的催化复古-pinacol /交叉频哪醇反应，接着进行随后的重排或中间形成的邻位二醇的脱氧，进行说明。这种操作简单的一锅操作方案可分离出具有高收率和高选择性的双生α，α-二苯基酮或1,1-二苯基烯烃。

  DOI：

  10.1002/hlca.201200402

文献信息

• [EN] INHIBITORS OF BRUTON'S TYROSINE KINASE AND METHODS OF THEIR USE<br/>[FR] INHIBITEURS DE TYROSINE KINASE DE BRUTON ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2018103058A1

  公开（公告）日：2018-06-14

  Compounds of formula (I') and methods of their use and preparation, as well as compositions comprising compounds of formula (I').

  公式（I'）的化合物及其使用和制备方法，以及包含公式（I'）化合物的组合物。
• Methylaluminium enolates and ketolates from sterically hindered ketones
  作者：E.A. Jeffery、A. Meisters

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)89525-x

  日期：1974.12

  Both 1,1,1-triphenylacetone and t-butyl methyl ketone are enolised by trimethylaluminium, but the types of products and their subsequent reactions are quite different.

  1,1,1-三苯丙酮和叔丁基甲基酮都被三甲基铝烯醇化，但是产物的类型及其后续反应却大不相同。
• Catalytic Generation of Arynes and Trapping by Nucleophilic Addition and Iodination
  作者：Toshiyuki Hamura、Yu Chuda、Yuya Nakatsuji、Keisuke Suzuki

  DOI：10.1002/anie.201108415

  日期：2012.4.2

  A fair exchange: In the title reaction, alkynyllithium serves as an initiator for benzyne generation through an iodine–lithium exchange (see scheme; Tf=trifluoromethanesulfonyl). When performed in the presence of stoichiometric amounts of a nucleophile, the generated benzyne undergoes attack by lithio nucleophiles to generate aryllithium, which is then iodinated by iodoalkyne to give the iodoarenes

  公平交换：在标题反应中，炔基锂通过碘-锂交换充当苯生成炔的引发剂（参见方案； Tf =三氟甲磺酰基）。当在化学计算量的亲核试剂存在下进行时，生成的苯炔会受到硫代亲核试剂的攻击而生成芳基锂，然后由碘炔烃将其碘化，得到碘代芳烃1。
• Imines as ion channel modulators
  申请人：Wang Xiaodong

  公开号：US20060178346A1

  公开（公告）日：2006-08-10

  The present invention provides a class of chemical compounds useful in the treatment of sickle cell disease, diseases characterized by unwanted or abnormal cell proliferation and for the treatment of ocular disorders such as glaucoma. The active compounds are tri-(aryl or heteroaryl) methane compounds or analogues thereof which further comprise an imine moiety and where the tertiary carbon atom can be replaced with a different atom such as Si, Ge, N or P. The compounds enhance resistance to degradation in a biological medium, inhibit potassium flux in a cell, reduce mammalian cell proliferation, reduce the Gardos channel of erythrocytes, reduce sickle erythrocyte dehydration and/or delay the occurrence of erythrocyte sickling or deformation.

  本发明提供了一类化合物，可用于治疗镰状细胞病、以异常或不良细胞增殖为特征的疾病，以及治疗眼部疾病，如青光眼。这些活性化合物是三(芳基或杂环芳基)甲烷化合物或其类似物，进一步包括亚胺基团，其中三级碳原子可被硅、锗、氮或磷等不同原子取代。这些化合物增强了在生物介质中的抗降解性，抑制细胞内的钾离子通量，减少哺乳动物细胞的增殖，减少红细胞的Gardos通道，减少镰状红细胞的脱水，并/或延迟红细胞的镰刀化或变形的发生。
• Conjugate Addition of Lithiated (S)-4-Isopropyl-3- [(methylthio)methyl]-5,5-diphenyloxazolidin-2-one to Cinnamoyl Derivatives: Preparation of Enantiomerically Pure 1,4-Diols
  作者：Christoph Gaul、Dieter Seebach

  DOI：10.1002/1522-2675(200203)85:3<772::aid-hlca772>3.0.co;2-i

  日期：2002.3

  The Li derivative of (S)-4-isopropyl-3-[(methylthio)methyl]-5,5-diphenyloxazolidin-2-one (Li-2; synthetically equivalent to a chiral formyl anion) adds to enones and enoates in a 1,4-fashion. Best results are obtained with 1,3-diarylpropenones (chalcones; Scheme 2), trityl enones, and 2,6-di(tert-butyl)-4-methoxyphenyl cinnamates (Scheme 3), with yields up to 80% and diastereoselectivities up to and

  (S)-4-isopropyl-3-[(methylthio)methyl]-5,5-diphenyloxazolidin-2-one（Li-2；合成上相当于手性甲酰基阴离子）的 Li 衍生物与烯酮和烯酸酯加成1,4-时尚。使用 1,3-二芳基丙烯酮（查耳酮；方案 2）、三苯甲基烯酮和 2,6-二（叔丁基）-4-甲氧基苯基肉桂酸酯（方案 3）可获得最佳结果，产率高达 80%，非对映选择性提高到 99 及以上：1 个产品（5a-f 和 8a、b、e）包含三个立体中心！X 射线晶体结构分析表明，C、C 键的形成优先发生在相对局部性 ul（Re/Si；图 2）中。在 Hg2+ 辅助取代中，1,4-加合物的 MeS 基团可以被 RO 基团取代，随后手性助剂的去除和容易回收（方案 4-6）。4-羟基羰基衍生物（'homoaldols'）和单-，