1,1,1-三苯基丙醛 | 90461-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 中文名称: 1,1,1-三苯基丙醛
• 英文名称: 1,1,1-triphenylpropanal
• 英文别名: 3,3,3-Triphenylpropanal；3,3,3-tribenzylpropanal；3,3,3-triphenyl-propionaldehyde；3,3,3-Triphenyl-propionaldehyd
• CAS: 90461-31-7
• 化学式: C₂₁H₁₈O
• 分子量: 286.373
• InChiKey: AEWNPPOWVILLQJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  101 °C
• 沸点：
  389.5±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.088±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,1-三苯基丙醛 在 氯化亚砜 作用下， 生成 3,3,3-三苯基丙腈
  参考文献：
  名称：

  Aliphatic Diazo Compounds.¹ Investigation of α-Diazo-γ,γ,γ-triphenylpropane, in Relation to Molecular Rearrangements and Stability²

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01209a032
• 作为产物：
  描述：

  3,3,3-三苯基丙酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 重铬酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以60%的产率得到1,1,1-三苯基丙醛
  参考文献：
  名称：

  迈向单位点、固定分子催化剂：多孔二氧化硅负载的位点隔离钛乙烯聚合催化剂

  摘要：

  报道了一种新的、通用的图案化方法，可以在二氧化硅表面上制备位点隔离的有机金属催化剂。使用第 4 组聚合催化剂证明了该技术。与通过传统技术制备的材料相比，通过图案化方法合成的催化剂的活性提高了 10 倍。除了支持第 4 族聚合催化剂外，图案化氨基二氧化硅还可能支持其他金属配合物，从而可以合成各种固定化的单中心有机金属催化剂。

  DOI：

  10.1021/ja031725g

文献信息

• FUNCTIONALLY-MODIFIED OLIGONUCLEOTIDES AND SUBUNITS THEREOF
  申请人：Sarepta Therapeutics, Inc.

  公开号：US20140330006A1

  公开（公告）日：2014-11-06

  Functionally-modified oligonucleotide analogues comprising modified intersubunit linkages and/or modified 3′ and/or 5′-end groups are provided. The disclosed compounds are useful for the treatment of diseases where inhibition of protein expression or correction of aberrant mRNA splice products produces beneficial therapeutic effects.

  提供了包含修改的亚单位间连接和/或修改的3'和/或5'-末端基团的功能修饰寡核苷酸类似物。所公开的化合物对于治疗需要抑制蛋白质表达或纠正异常mRNA剪接产物以产生有益治疗效果的疾病是有用的。
• Synthesis and Stereochemistry of Some 1,3-Oxazolidine Systems Based on TRIS (α,α,α-trimethylolaminomethane) and Related Aminopolyols Skeleton. Part 2: 1-Aza-3,7-dioxabicyclo[3.3.0]octanes
  作者：Mircea Darabantu、Gérard Plé、Carmen Maiereanu、Ion Silaghi-Dumitrescu、Yvan Ramondenc、Sorin Mager

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00264-7

  日期：2000.6

  The reaction of TRIS with equivalent amounts of two carbonyl compounds is shown to afford, diastereoselectively, the title compounds. The results are discussed as a synthetic strategy and the stereochemistry is supported by theoretical calculations and high resolution NMR data.

  显示TRIS与等量的两种羰基化合物的反应非对映选择性地提供标题化合物。结果作为合成策略进行了讨论，并且立体化学得到理论计算和高分辨率NMR数据的支持。
• A Catalytic and Mechanistic Investigation of Optically Active Helical Poly[3-(9-alkylfluoren-9-yl)propylene oxide]s in the Enantioselective Addition of Ethylmagnesium Bromide to Aldehydes
  作者：Anlin Zhang、Nianfa Yang、Liwen Yang、Dan Peng

  DOI：10.1246/cl.131101

  日期：2014.4.5

  Optically active helical poly[(S)-3-(9-alkylfluoren-9-yl)propylene oxide]s (poly-(S)-AFPOs) without additional stereogenic units were used to induce the enantioselective addition of ethylmagnesium bromide to aldehydes, giving up to 53% ee of the products. It is the helically chiral environment rather than the point chirality that governs the enantioselective inducement of the addition reaction. Poly-(S)-AFPOs could be recovered simply, post-treated conveniently and used repeatedly.

  光学活性的螺旋聚[(S)-3-(9-烷基芴-9-基)丙烯氧化物]（聚-(S)-AFPOs）在没有额外立体中心的情况下用于诱导乙基溴化镁对醛的选择性加成，产物的对映体过量可达53%。在该加成反应的选择性诱导中，主导因素是螺旋手性环境而非点手性。聚-(S)-AFPOs可以简单回收，方便后处理并可重复使用。
• The synthesis of chiral amino diol tridentate ligands and their enantioselective induction during the addition of diethylzinc to aldehydes
  作者：An-lin Zhang、Li-wen Yang、Nian-fa Yang、Yan-ling Liu

  DOI：10.1016/j.tetasy.2013.11.007

  日期：2014.2

  A series of C2-symmetric chiral amino diol tridentate ligands 3a–g were prepared from achiral bulky organolithiums, achiral bulky primary amines, and optically active epichlorohydrin (ECH). The prepared C2-symmetric chiral amino diol tridentate ligands were capable of inducing enantioselectivity in the model reaction of aromatic and aliphatic aldehydes with diethylzinc with an ee of up to 96%. The

  由非手性庞大的有机锂，非手性庞大的伯胺和旋光表氯醇（ECH）制备了一系列C 2对称的手性氨基二醇三齿氨基配体3a – g。准备好的C 2芳族和脂族醛与二乙基锌的模型反应中，对称对称的手性氨基二醇三齿配体能够诱导对映选择性，ee最高可达96％。可以通过调节在手性配体的合成中使用的非手性试剂的空间位阻来调节对映选择性。加成产物的构型取决于氨基二醇配体的构型，可以通过在配体的制备过程中使用具有所需构型的ECH来根据需要简单地控制。
• Enantioselective inductivity of optically active helical poly[3-(9-alkylfluoren-9-yl)propylene oxide]s in the addition of methyllithium to aldehydes
  作者：Changwei Huang、Nianfa Yang、Anlin Zhang、Liwen Yang

  DOI：10.1016/j.polymer.2012.05.054

  日期：2012.7

  Optically active helical poly[(R or S)-3-(9-alkylfluoren-9-yl)propene oxide]s (poly-AFPOs) were used to induce the enantioselective addition of methyllithium to aldehydes. The addition of methyllithium to 4-methoxybenzaldehyde gave the highest enantioselectivity (88% ee) under the inducement of poly-AFPOs. Poly-AFPOs could be recovered simply by pouring the reaction mixture into methanol in the end

  旋光螺旋聚[[ R或S）-3-（9-烷基氟-9-基）环氧丙烷] s（聚-AFPO）用于诱导甲基锂对醛的对映选择性加成。在聚AFPO的诱导下，向4-甲氧基苯甲醛中添加甲基锂给出了最高的对映选择性（88％ee）。通过在反应结束时将反应混合物倒入甲醇中并通过过滤分离沉淀的聚合物，可以简单地回收聚-AFPO。回收的聚AFPO可以重复使用多次，以诱导甲基锂向醛的对映选择性加成，而不会失去其对映选择性的诱导能力。对旋光度和MALDI-ToF MS的研究证实，在聚AFPO引起的对映选择性加成中，锂阳离子嵌入聚AFPO螺旋柱的孔中，将负甲基离子留在单手螺旋柱外。甲基阴离子紧紧地靠在螺旋聚合物上，并获得了手性环境。正是这种螺旋手性环境导致加成反应的对映选择性诱导。