(2,3-dihydroenzofuran-5-yl)-(4'-methoxyphenyl)-methyl chloride | 1189586-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: (2,3-dihydroenzofuran-5-yl)-(4'-methoxyphenyl)-methyl chloride
• 英文别名: chloro(2,3-dihydro-5-benzofuranyl)(4-methoxyphenyl)methane；5-[Chloro-(4-methoxyphenyl)methyl]-2,3-dihydro-1-benzofuran
• CAS: 1189586-09-1
• 化学式: C₁₆H₁₅ClO₂
• mdl: MFCD16360245
• 分子量: 274.747
• InChiKey: YVXIJPFPAWZAPX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,3-dihydroenzofuran-5-yl)-(4'-methoxyphenyl)-methyl chloride 、 4-苯甲酰吡啶 以 氘代乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  路易斯碱度对以 C 为中心的路易斯酸（碳正离子）的比例

  摘要：

  二苯甲基阳离子 (Ar2CH(+)) 与膦、叔胺、吡啶和相关路易斯碱的反应平衡在 20 °C 的 CH2Cl2 和 CH3CN 溶液中通过光度计确定。测量的平衡常数可以由两个参数的总和表示，定义为二苯甲基离子的路易斯酸度 (LA) 和膦、吡啶等的路易斯碱度 (LB)。 log K = LA 的最小二乘法最小化+ LB 定义为 (4-MeOC6H4)2CH(+) 的 LA = 0 给出了涵盖 CH2Cl2 中 18 个数量级的 18 个二苯甲基离子的路易斯酸度标度以及路易斯碱度（相对于以 C 为中心的路易斯酸） 56 个碱基。路易斯酸度与量子化学计算的 (B3LYP/6-311++G(3df,2pd)//B3LYP/6-31G(d, p) 水平) 相应二苯甲基离子的甲基阴离子亲和力，可用作表征各种路易斯碱的参考化合物。平衡测量得到等温滴定量热研究的补充。E(13-33)(+) 衍生的二苯甲基氯化物、溴化物和甲苯磺酸盐的

  DOI：

  10.1021/ja511639b
• 作为产物：
  描述：

  (2,3-二氢苯并呋喃-5-基)(4-甲氧基苯基)甲醇 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2,3-dihydroenzofuran-5-yl)-(4'-methoxyphenyl)-methyl chloride
  参考文献：
  名称：

  抑制胺离子返回：一种测量快速S N 1反应速率的方法

  摘要：

  使用常规电导仪以及停止流技术，已通过电导测定法在丙酮和乙腈水溶液中确定了10毫秒至分钟时间范围内发生的苯甲酰氯溶剂化速率常数。仲胺和叔胺用于抑制离子重组（共离子返回），因此可以使用电离速率常数k 1。可以通过亲电试剂-亲核试剂组合的相关方程合理化观测到的共离子速率下降，log k（20°C）= s（E + N），其中亲电试剂（此处为碳正离子）的特征在于参数E和亲核试剂（此处为氯离子和溶剂）的特征是N和s。

  DOI：

  10.1021/jo901410b

文献信息

• Ambident Reactivity of Phenolate Anions Revisited: A Quantitative Approach to Phenolate Reactivities
  作者：Robert J. Mayer、Martin Breugst、Nathalie Hampel、Armin R. Ofial、Herbert Mayr

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01485

  日期：2019.7.19

  reactions (C versus O attack) are opposite to the predictions by the principle of hard and soft acids and bases, we performed a comprehensive experimental and computational investigation of phenolate reactivities. Rate and equilibrium constants for the reactions of various phenolate ions with benzhydrylium ions (Aryl2CH+) and structurally related quinone methides have been determined photometrically in polar

  根据观察结果，酚酸反应（C与O攻击）的区域选择性与硬酸和软酸和碱的原理预测相反，我们对酚酸反应性进行了全面的实验和计算研究。各种酚酸根离子与二苯甲基铵离子（Aryl 2 CH +）和结构相关的醌甲基化物已在极性非质子传递溶剂中通过光度法测定。在SMD（MeCN）/ M06-2X / 6-31 + G（d，p）级别上进行的量子化学计算证实，在动力学控制的条件下，通常有利于O攻击，而在热力学控制的条件下，则有利于C攻击。例外是与强亲电试剂的扩散受限反应，该反应会产生由O和C攻击产生的产物混合物，以及在非极性溶剂中与金​​属醇盐的反应，其中强离子对阻止了氧气的攻击。刘易斯碱度（LB）和亲核性（N，s N）在这项工作中确定的酚盐参数可以用来预测它们与亲电试剂的反应是动力学还是热力学控制，以及速率是受活化限制还是受扩散限制。酚盐与碳正离子与吉布斯能量进行单电子转移反应所测得的速率常数的比较表明，这些反应是通过极性机理进行的。
• Ionizing Power of Aprotic Solvents
  作者：Nicolas Streidl、Herbert Mayr

  DOI：10.1002/ejoc.201001700

  日期：2011.5

  nucleofugality parameters N f and s f for chloride in aprotic solvents according to the linear free-energy relationship lg k (25 °C) = s f (N f + E f ). Ionizing powers Y Bncl of these solvents were calculated according to the Winstein-Grunwald equation. Because the heterolysis rate constants in aprotic solvents correlate only poorly with dielectric constants or empirical solvent parameters such as Gutmann's

  一系列氯二芳基甲烷在非质子溶剂（二甲亚砜 (DMSO)、乙腈、甲酰胺等）中的杂解反应 (SN 1) 的速率常数已在胺或三苯基膦存在下通过电导测定离子对并抑制离子重组。SN 2 机制的操作可以被排除，因为当超过一定浓度的亲核试剂时，观察到的一级速率常数变得几乎与亲核添加剂的性质无关。根据线性自由能关系 lg k (25 °C) = sf (N f + E f)，异解速率常数用于计算非质子溶剂中氯化物的核疏散参数 N f 和 sf。这些溶剂的电离能力 Y Bncl 根据 Winstein-Grunwald 方程计算。由于非质子溶剂中的杂解速率常数与介电常数或经验溶剂参数（例如 Gutmann 受体数或 ETN 值）的相关性很小，因此最常见的溶剂极性参数不能可靠地预测非质子溶剂中的电离速率。