6-methyl-3-phenyl-2H-isoquinolin-1-one | 155694-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 6-methyl-3-phenyl-2H-isoquinolin-1-one
• 英文别名: 6-methyl-3-phenylisoquinolin-1(2H)-one；6-methyl-3-phenyl-1-isoquinolineone；6-methyl-3-phenylisoquinolin-1-one；6-Methyl-3-phenyl-1(2h)-isoquinolinone
• CAS: 155694-70-5
• 化学式: C₁₆H₁₃NO
• 分子量: 235.285
• InChiKey: SYYBWJAZROEWQF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  484.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.173±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methyl-3-phenyl-2H-isoquinolin-1-one 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydride 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 4-ethoxymethyl-2,6-dimethyl-3-phenyl-2H-isoquinolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过Vilsmeier-Haack反应合成12-氧代苯并[ c ]菲啶酮和4-取代的3-芳基异喹啉酮

  摘要：

  在3-芳基异喹啉酮上进行Vilsmeier-Haack反应后，得到了多种多样的4-甲酰基化的3-芳基异喹啉酮，这些衍生物进一步衍生为12-氧代苯并[ c ]菲啶酮，4-烷氧基甲基-3-芳基异喹啉酮，3-芳基-4-苯氧基甲基异喹啉酮，4-氨基甲基- 3-芳基喹诺酮和3-异喹啉基-2-苯基-丙烯腈的合成策略不同。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.10.053
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲基苯甲酰氯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 6-methyl-3-phenyl-2H-isoquinolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过Vilsmeier-Haack反应合成12-氧代苯并[ c ]菲啶酮和4-取代的3-芳基异喹啉酮

  摘要：

  在3-芳基异喹啉酮上进行Vilsmeier-Haack反应后，得到了多种多样的4-甲酰基化的3-芳基异喹啉酮，这些衍生物进一步衍生为12-氧代苯并[ c ]菲啶酮，4-烷氧基甲基-3-芳基异喹啉酮，3-芳基-4-苯氧基甲基异喹啉酮，4-氨基甲基- 3-芳基喹诺酮和3-异喹啉基-2-苯基-丙烯腈的合成策略不同。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.10.053

文献信息

• Isoquinolone Synthesis through S_NAr Reaction of 2-Halobenzonitriles with Ketones Followed by Cyclization
  作者：Muhammad Shareef Mayo、Xiaoqiang Yu、Xiujuan Feng、Yoshinori Yamamoto、Ming Bao

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00357

  日期：2015.4.17

  An efficient method for the synthesis of isoquinolones through base KOtBu-promoted SNAr reaction of 2-halobenzonitriles with ketones followed by Lewis acid Cu(OAc)2-catalyzed cyclization is described. Isoquinolone derivatives were obtained in satisfactory to good yields.

  描述了一种有效的方法，该方法通过2-卤代苄腈与酮的碱式KO t Bu促进的S N Ar反应，然后由路易斯酸Cu（OAc）2催化的环化来合成异喹诺酮。以令人满意的至良好的产率获得了异喹诺酮衍生物。
• 一种异喹啉酮及其衍生物的制备方法
  申请人：大连理工大学

  公开号：CN104628643B

  公开（公告）日：2016-11-02

  本发明属于医药化工中间体及相关化学技术领域，涉及到一种异喹啉酮及其衍生物制备方法。异喹啉酮及其衍生物是一类重要的具有生物活性分子，其骨架结构频繁出现于天然分子和药物分子中，对高血压、肺癌以及焦虑症都有较好的治疗效果，在有机合成及药物化学等领域有着重要的应用。该方法的合成路线短、条件温和、操作简单、有望实现工业化生产。该方法具有合成路线短、条件温和、操作简单和收率较高等优点。本发明具有较大的使用价值和社会经济效益。
• Synthesis of Functionalized Isoquinolin-1(2<i>H</i>)-ones by Copper-Catalyzed α-Arylation of Ketones with 2-Halobenzamides
  作者：Yan Shi、Xuebin Zhu、Haibin Mao、Hongwen Hu、Chengjian Zhu、Yixiang Cheng

  DOI：10.1002/chem.201301621

  日期：2013.8.26

  Copper is key: A concise route to isoquinolin‐1(2H)‐ones from simple and readily available starting materials is provided by an efficient copper‐catalyzed annulation of ketones with 2‐halobenzamides. The method is applicable to a wide range of ketones containing different functional groups furnishing the products in moderate to excellent yields.

  铜是关键：有效的铜催化酮与2-卤代苯甲酰胺的环合反应可提供从简单易得的起始原料到异喹啉-1（2 H）-one的简捷途径。该方法适用于范围广泛的含有不同官能团的酮，从而以中等至极好的收率提供了产品。
• LiN(SiMe₃)₂/KO^tBu-Promoted Synthesis of Isoquinolone Derivatives from 2-Methylaryl Aldehydes and Nitriles
  作者：Peng Ma、Yuhang Wang、Jianhui Wang、Ning Ma

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00698

  日期：2023.6.2

  A convenient method is proposed for the synthesis of isoquinolone derivatives from 2-methylaryl aldehydes and nitriles through LiN(SiMe3)2/KOtBu-promoted formal [4 + 2] cycloaddition reaction, featuring high atomic economy, good functional group tolerance, and easy operation. It enables the efficient formation of new C–C and C–N bonds toward isoquinolones without using preactivated amides.

  提出了一种由2-甲基芳基醛和腈通过LiN(SiMe 3 ) 2 /KO t Bu-促进的正式[4 + 2]环加成反应合成异喹诺酮类衍生物的简便方法，具有原子经济性高、官能团耐受性好、操作方便。它能够在不使用预活化酰胺的情况下有效地形成新的 C-C 和 C-N 键。
• Cp*Ir‐Catalyzed C−H Arylation of 2‐Pyridones and 1‐Isoquinolinones with Arylsilanes
  作者：Tongxu Su、Heng Xu、Yi Dong

  DOI：10.1002/adsc.202400029

  日期：2024.5.21

  A new Cp*Ir‐catalyzed C–H arylation of 1‐isoquinolinone and 2 pyridones to afford 6‐phenylpyridin‐2(1H)‐ones and 3‐phenylisoquinolin‐1(2H)‐ones by using arylsilanes is described in this paper. This protocol offers significant synthetic advantages, including mild reaction conditions, good functional group tolerance, a wide range of substrate applicability, and a concise approach to the core structure

  本文描述了一种新的 Cp*Ir 催化的 1-异喹啉酮和 2 吡啶酮的 C-H 芳基化反应，通过使用芳基硅烷得到 6-苯基吡啶-2(1H)-酮和 3-苯基异喹啉-1(2H)-酮。该方案具有显着的合成优势，包括温和的反应条件、良好的官能团耐受性、广泛的底物适用性以及对原小檗碱生物碱核心结构的简洁方法。为了揭示这种 Cp*Ir 催化循环的可能过程，进行了一些重要的机理研究实验。