[1,3]dithiolo[5,6][1,4]dithiino[2,3-b]quinoxaline-2-one | 1316307-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: [1,3]dithiolo[5,6][1,4]dithiino[2,3-b]quinoxaline-2-one
• 英文别名: [1,3]dithiolo[5,6][1,4]dithiino[2,3-b]quinoxalin-2-one
• CAS: 1316307-21-7
• 化学式: C₁₁H₄N₂OS₄
• 分子量: 308.43
• InChiKey: GUHBWXBUSLLCHN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.73
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.85
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1,3]dithiolo[5,6][1,4]dithiino[2,3-b]quinoxaline-2-one 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 disodium [1,4]dithiino[2,3-b]quinoxaline-2,3-bis(thiolate)
  参考文献：
  名称：

  Optically Multiresponsive Heteroleptic Platinum Dithiolene Complex with Proton-Switchable Properties

  摘要：

  Both linear-and nonlinear-optical properties of Bu4N[Pt(L1)(L2)] (1; L1 = [4',5':5,6] [1,4]-dithiino [2,3-b] quinoxaline-1', 3' dithiolato; L2 = (R)-alpha-MBAdto dithiooxamidate, where (R)-alpha-MBA = (R)- (+)-alpha-methylbenzyl) upon HCl addition at room temperature change dramatically: the color turns from deep blue to green; the luminescence switches from deep red to green; the nonlinear-optical response (first hyperpolarizability) increases by a factor of 12. Thus, 1 behaves as a unique multiresponsive optical switch whose properties can be followed by the naked eye.

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.7b00238
• 作为产物：
  描述：

  1',3'-dithiolo<4',5':5,6><1,4>dithiino<2,3-b>quinoxaline-2-thione 在 mercury(II) diacetate 作用下， 以 氯仿 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 6.0h， 以70%的产率得到[1,3]dithiolo[5,6][1,4]dithiino[2,3-b]quinoxaline-2-one
  参考文献：
  名称：

  具有多硫1,2-二硫代烯配体的新型金属配合物的合成，表征和光学性质

  摘要：

  包含新的多硫原子的金属配合物，该多硫原子包含1,2-二硫代烯配体[4'，5'：5,6] [1,4]二硫代[2,3 - b ]喹喔啉-1'，3'-二硫代磺酸盐已通过电化学测量，IR，UV-NIR和ESR光谱进行了合成和表征。X射线结构分析表明，新配体产生的Ni络合物的阴离子沿b轴形成锯齿形链，配体的Au络合物的阴离子沿a轴堆叠，而阳离子占据孔。镍配合物在表现出1082纳米（显着的吸收ɛ  = 15 000分米3 摩尔-1 厘米-1）和良好的溶解度，使该络合物成为有希望的调Q钕激光器的近红外染料。配合物的三阶非线性光学性质是通过Z扫描技术使用6.5 ns脉冲激光在532 nm处测量的。金络合物表现出非线性光学吸收能力，而镍络合物的非线性吸收可以忽略。所有的配合物都表现出有效的自散焦性能。已经确定了Au络合物的三阶非线性光学磁化率约为10 -13  esu。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2011.08.003

文献信息

• A Platinum–Dithiolene Monoanionic Salt Exhibiting Multiproperties, Including Room-Temperature Proton-Dependent Solution Luminescence
  作者：Salahuddin Attar、Davide Espa、Flavia Artizzu、M. Laura Mercuri、Angela Serpe、Elisa Sessini、Giorgio Concas、Francesco Congiu、Luciano Marchiò、Paola Deplano

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.5b02491

  日期：2016.6.6

  The platinum salt C[PtL2], where C = [(R)-Ph(Me)HC*-NMe3]+ and [PtL2]− = radical monoanion based on [4′, 5′: 5, 6][1, 4]dithiino[2,3-b]quinoxaline-1′,3′dithiolato, shows a variety of properties both in solution and in the solid state thanks to the electronic and/or structural features of the ligand. The complex crystallizes in the chiral space group P1 due to the presence of the enantiopure cation (R)-Ph(Me)HC*-NMe3+

  铂盐C [PtL 2 ]，其中C = [（R）-Ph（Me）HC * -NMe 3 ] +和[PtL 2 ] - =基于[4'，5'：5，6]的自由基单阴离子由于配体的电子和/或结构特征，[1，4]二硫代[2,3 - b ]喹喔啉-1'，3'二硫代巯基在溶液和固态下均表现出多种特性。由于存在对映纯阳离子（R）-Ph（Me）HC * -NMe 3 +，该络合物在手性空间群P 1中结晶，并且显示出与[PtL 2 ] -相关的顺磁行为-自由基单阴离子。该阴离子络合物具有氧化还原活性，在1085 nm处显示很强的近红外吸收峰，可根据络合物的氧化态进行调节。在室温下，该络合物在溶液中的572 nm处表现出质子依赖性发射。激发带对应于HOMO-1（S2C2S2系统的π轨道）→LUMO（喹喔啉和苯样部分的π轨道）过渡，表明发射主要是特征集中的配体。发光特性非常不寻常，因为其发射量远高于最低能量吸收的能量
• Insight into the Properties of Heteroleptic Metal Dithiolenes: Multistimuli Responsive Luminescence, Chromism, and Nonlinear Optics
  作者：Salahuddin S. Attar、Luca Pilia、Davide Espa、Flavia Artizzu、Angela Serpe、Maddalena Pizzotti、Daniele Marinotto、Luciano Marchiò、Paola Deplano

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.1c00023

  日期：2021.7.5

  as H+ and Ag+ switchable linear chromophores. Moreover, the compounds exhibit a H+-switchable second-order NLO response in solution, which is maintained in the bulk for 1, 3, and 4 when they are embedded into a PMMA poled matrix. 5 and 6 show unique anti-Kasha H+ and Ag+ tunable colored emission originating from the quinoxdt ligand. A correlation between the electronic structure and properties is shown

  对杂配供体-M-受体二硫烯复合物 Bu 4 N[M II (L1)(L2)]的功能特性进行了全面研究（M = Pd, Pt）。受体 L1 由手性 ( R )-(+)α-甲基苄基二硫代草酰胺(( R )-α-MBAdto) 组成，供体 L2 是 2-thioxo-1,3-dithiole-4,5-dithiolato (dmit) 1 (Pd) 和2 (Pt)，3 (Pd) 和4 (Pt) 中的1,2-二碳甲氧基亚乙基二硫醇盐 (ddmet )，或 [4',5':5,6][1,4] 二硫代 [2, 5 (Pd) 和6 中的3- b ]quinoxaline-1',3'-dithiolato (quinoxdt)(铂)。L1 能够进行质子交换并促进非中心对称空间群中的晶体形成。L2 具有不同的分子结构，同时保持相似的给电子能力。由于配体的协同作用，1 – 6表现为 H +和 Ag +可切换的线性发色团。此外，该化合物表现出ħ
• Uncommon Optical Properties and Silver-Responsive Turn-Off/On Luminescence in a Pt^II Heteroleptic Dithiolene Complex
  作者：Salahuddin S. Attar、Flavia Artizzu、Luciano Marchiò、Davide Espa、Luca Pilia、Maria F. Casula、Angela Serpe、Maddalena Pizzotti、Alessio Orbelli-Biroli、Paola Deplano

  DOI：10.1002/chem.201801697

  日期：2018.7.20

  preferential site of interaction between the Pt complex and incoming AgI is evidenced by the shape of the Fukui functions, pointing to the thiolic sulfur and platinum atoms as the most reactive sites towards a soft cation. Calculated optical properties are in agreement with experimental findings. This study sheds light on the structure–property relationship for this class of compounds.

  复合物[Pt（i Pr 2 pipdt）（Quinoxdt）]（i Pr 2 pipdt = 1,4-二异丙基-哌嗪-2,3-二硫酮; Quinoxdt = [1,4] dithiino [2,3- b ]喹喔啉- 2,3-二硫代硫酸盐）在570 nm（室温）下表现出显着的绿色发射，高于最低激发态。该复合物的特征是具有负溶剂溶变色性和高二阶极化率。Ag I的添加离子引起1）最低频率的七色移和2）发光的可逆淬灭。还准备并研究了相应的Ni和Pd配合物，以帮助解释三重态内部的光学性质。基于DFT和随时间变化的DFT的计算研究突显了[Pt（i Pr 2 pipdt）（Quinoxdt）]的电子特性。Pt配合物与传入的Ag I之间相互作用的优先位点由Fukui函数的形状证明，这表明巯基硫和铂原子是对软阳离子最具反应性的位点。计算的光学性质与实验结果一致。这项研究揭示了这类化合物的结构-性质关系。