1-(8-(dimethylamino)-2,2-bis(hydroxymethyl)-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[b]naphthalen-4-yl)-2,2-dimethylpropan-1-one | 1434515-37-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(8-(dimethylamino)-2,2-bis(hydroxymethyl)-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[b]naphthalen-4-yl)-2,2-dimethylpropan-1-one
• 英文别名: 1-[5-(dimethylamino)-2,2-bis(hydroxymethyl)-1,3-dihydrocyclopenta[b]naphthalen-9-yl]-2,2-dimethylpropan-1-one
• CAS: 1434515-37-3
• 化学式: C₂₂H₂₉NO₃
• 分子量: 355.477
• InChiKey: MLVPBTOHALGSGG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-十一烯酸 、 1-(8-(dimethylamino)-2,2-bis(hydroxymethyl)-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[b]naphthalen-4-yl)-2,2-dimethylpropan-1-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 以31%的产率得到(8-(dimethylamino)-4-pivaloyl-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[b]naphthalene-2,2-diyl)bis(methylene) bis(undec-10-enoate)
  参考文献：
  名称：

  可连接的溶剂致变色荧光团和生物共轭研究

  摘要：

  描述了与 Prodan 相关的可连接的环戊二烯 [ b ] 萘溶剂致变色荧光团的合成和效用。选择了两种荧光团用于功能化和生物偶联研究。骨架经过化学修饰以包含反应性官能团，并且与母体染料相比，其光学特性的改变最小。功能化的荧光团与脂肪酸的羧基以及含叠氮基和硫醇的氨基酸共价连接，表明它们具有标记生物分子的潜力。

  DOI：

  10.1021/ol400292q
• 作为产物：
  描述：

  1-(5-(dimethylamino)-2',2'-dimethyl-1,3-dihydrospiro[cyclopenta[b]naphthalene-2,5'-[1,3]dioxan]-9-yl)-2,2-dimethylpropan-1-one 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以96%的产率得到1-(8-(dimethylamino)-2,2-bis(hydroxymethyl)-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[b]naphthalen-4-yl)-2,2-dimethylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  可连接的溶剂致变色荧光团和生物共轭研究

  摘要：

  描述了与 Prodan 相关的可连接的环戊二烯 [ b ] 萘溶剂致变色荧光团的合成和效用。选择了两种荧光团用于功能化和生物偶联研究。骨架经过化学修饰以包含反应性官能团，并且与母体染料相比，其光学特性的改变最小。功能化的荧光团与脂肪酸的羧基以及含叠氮基和硫醇的氨基酸共价连接，表明它们具有标记生物分子的潜力。

  DOI：

  10.1021/ol400292q

文献信息

• FUNCTIONALIZED NAPHTHALENE FLUOROPHORES
  申请人：Brummond Kay M.

  公开号：US20130315841A1

  公开（公告）日：2013-11-28

  Methods for the synthesis and use of functionalized, substituted naphthalenes are described. The functionalized, substituted naphthalenes display useful properties including liquid crystals and fluorescence properties, such as solvatochromatic fluorescence, with high quantum yields, Stoke's shift, and show emission maxima that are significantly red-shifted.

  本文描述了合成和使用官能化、取代萘的方法。这些官能化、取代萘具有有用的性质，包括液晶和荧光性质，如溶剂致色荧光，具有高的量子产率、斯托克斯位移，并显示出显著的红移发射峰。
• Functionalized naphthalene fluorophores
  申请人：Brummond Kay M.

  公开号：US09133234B2

  公开（公告）日：2015-09-15

  Methods for the synthesis and use of functionalized, substituted naphthalenes are described. The functionalized, substituted naphthalenes display useful properties including liquid crystals and fluorescence properties, such as solvatochromatic fluorescence, with high quantum yields, Stoke's shift, and show emission maxima that are significantly red-shifted.

  本文描述了合成和使用官能化、取代萘的方法。这些官能化、取代萘具有有用的性质，包括液晶和荧光性质，如溶剂致变荧光，具有高量子产额，斯托克位移，且显示出显著的红移发射极大值。
• US9133234B2
  申请人：——

  公开号：US9133234B2

  公开（公告）日：2015-09-15
• US9896479B2
  申请人：——

  公开号：US9896479B2

  公开（公告）日：2018-02-20
• Attachable Solvatochromic Fluorophores and Bioconjugation Studies
  作者：Erica Benedetti、Andrea B. E. Veliz、Mélanie Charpenay、Laura S. Kocsis、Kay M. Brummond

  DOI：10.1021/ol400292q

  日期：2013.6.7

  attachable cyclopenta[b]naphthalene solvatochromic fluorophores related to Prodan are described. Two fluorophores were selected for functionalization and bioconjugation studies. The skeletons were chemically modified to include reactive functional groups and showed minimal alteration of the optical properties when compared to the parent dyes. The functionalized fluorophores were covalently attached to the

  描述了与 Prodan 相关的可连接的环戊二烯 [ b ] 萘溶剂致变色荧光团的合成和效用。选择了两种荧光团用于功能化和生物偶联研究。骨架经过化学修饰以包含反应性官能团，并且与母体染料相比，其光学特性的改变最小。功能化的荧光团与脂肪酸的羧基以及含叠氮基和硫醇的氨基酸共价连接，表明它们具有标记生物分子的潜力。