N-(2-(cyclohex-1-en-1-yl)ethyl)cyanamide | 578008-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-(2-(cyclohex-1-en-1-yl)ethyl)cyanamide
• 英文别名: 2-(Cyclohexen-1-yl)ethylcyanamide
• CAS: 578008-81-8
• 化学式: C₉H₁₄N₂
• 分子量: 150.224
• InChiKey: YHFRTAJTFMLWQK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  236.0±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.975±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  35.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-(cyclohex-1-en-1-yl)ethyl)cyanamide 在 iron(III)-acetylacetonate 、 nickel(II) chloride hexahydrate 、 1-氯-N,N,2-三甲基丙烯胺 、 苯硅烷 、 silver nitrate 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 tert-butyl (1-(5’-bromo-9’-oxo-1‘,2’-dihydro-9’H-spiro[cyclohexane-1,3’-pyrrolo[2,1-b]quinazolin]-7’-yl)ethyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  SUBSTITUTED SPIROCYCLIC-PYRROLOQUINAZOLINONES AND SPIROCYCLIC-PIPERIDINOQUINAZOLINONES

  摘要：

  Disclosed herein are substituted spirocyclic-pyrroloquinazolinones and spirocyclic-piperidinoquinazolinones of formula (I), methods for their preparation, and uses thereof.

  公开号：

  WO2024148150A1
• 作为产物：
  描述：

  3-氧代-1,2-苯并碘氧戊环-1(3H)-甲腈 、 2-(1-环己烯基)乙胺 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.08h， 以53%的产率得到N-(2-(cyclohex-1-en-1-yl)ethyl)cyanamide
  参考文献：
  名称：

  使用氰基苯并多索龙 (CBX) 试剂对伯胺和仲胺进行 N-氰化。

  摘要：

  公开了胺的有效亲电N-氰化与稳定且毒性较低的氰基苯并氧杂环戊烷试剂以合成氰胺。这种综合可行的策略允许在非常温和和简单的条件下构建具有广泛官能团兼容性的各种氰胺，并在复杂分子的后期改性中展现出巨大的潜力。

  DOI：

  10.1002/chem.202102354

文献信息

• Hydrogen Atom Transfer‐Mediated Cyclisations of Nitriles
  作者：Oliver J. Turner、John A. Murphy、David J. Hirst、Eric P. A. Talbot

  DOI：10.1002/chem.201805236

  日期：2018.12.12

  Hydrogen atom transfer‐mediated intramolecular C−C coupling reactions between alkenes and nitriles, using PhSiH3 and catalytic Fe(acac)3, are described. This introduces a new strategic bond disconnection for ring‐closing reactions, forming ketones via imine intermediates. Of note is the scope of the reaction, including formation of sterically hindered ketones, spirocycles and fused cyclic systems.

  描述了使用PhSiH 3和催化Fe（acac）3的氢原子转移介导的烯烃与腈之间的分子内C-C偶联反应。这为闭环反应引入了新的战略性键断开连接，可通过亚胺中间体形成酮。值得注意的是反应的范围，包括空间位阻的酮，螺环和稠合的环状体系的形成。
• Radical Alkene-Trifluoromethylation-Triggered Nitrile Insertion/Remote Functionalization Relay Processes: Diverse Synthesis of Trifluoromethylated Azaheterocycles Enabled by Copper Catalysis
  作者：Ji-Ming Xi、Yun-Hai Sun、Wen-Cheng Li、Yu-Heng Wu、Zhong-Lin Wei、Wei-Wei Liao

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00083

  日期：2022.2.4

  alkene-trifluoromethylation-triggered nitrile insertion/remote functionalization relay process has been achieved, in which “interrupted” remote 1,n-difunctionalizations of alkenes with nitrile insertion can deliver iminyl radical intermediates instead of C-based radicals, followed by subsequent 1,n-HAT to furnish corresponding remote functionalization. This relay protocol enables a straightforward approach to

  已经实现了铜催化的烯烃-三氟甲基化触发的腈插入/远程功能化中继过程，其中“中断”的远程 1, n -具有腈插入的烯烃的双官能化可以提供亚氨基自由基中间体而不是 C 基自由基，然后是随后的 1, n -HAT 提供相应的远程功能化。该中继协议能够以一种简单的方法来简化结构多样的三氟甲基化氮杂环的组装。
• Hydrogen Atom Transfer‐Mediated Domino Cyclisation Reaction to Access (Spiro)Quinazolinones
  作者：Oliver J. Turner、David J. Hirst、John A. Murphy

  DOI：10.1002/chem.201905712

  日期：2020.3.9

  A radical domino cyclisation reaction of N-cyanamide alkenes, mediated by hydrogen atom transfer (HAT) has been developed. This method, using PhSiH3 and catalytic Fe(acac)3 , allows for the synthesis of challenging (spiro)quinazolinone scaffolds from simple, tractable (hetero)aryl carboxylic acid and cyanamide building blocks.

  已经开发了由氢原子转移（HAT）介导的N-氰酰胺烯烃的自由基多米诺环化反应。此方法使用PhSiH3和催化性Fe（acac）3，可从简单，易处理的（杂）芳基羧酸和氰胺结构单元合成具有挑战性的（螺）喹唑啉酮骨架。
• Electrochemical Trifluoromethylation/Bicyclization of <i>N</i>-Cyanamide Alkenes: Synthesis of Bicyclic Amidine Derivatives
  作者：Zhi-Hua Yan、Yan Yan、Zhong-Lin Wei、Wei-Wei Liao

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02777

  日期：2024.2.16

  available starting materials furnished nonaromatic fused azaheterobicyclic compounds in a highly efficient and sustainable manner. The broad substrate scope, facile scalability, and sustainability enabled this electrochemical process to be an appealing complement for trifluoromethylated cyclic amidines.

  报道了带有两个电子差异的烯烃部分的N-氰酰胺烯烃的阳极氧化三氟甲基化级联，其中各种N-不饱和酰基氰酰胺烯烃和CF 3 SO 2 Na作为容易获得的起始材料，以高效且可靠的方式提供非芳香族稠合氮杂双环化合物。可持续的方式。广泛的底物范围、易于扩展和可持续性使该电化学过程成为三氟甲基化环脒的有吸引力的补充。
• Goessnitzer, Edith; Malli, Roland; Schuster, Silvia, Archiv der Pharmazie, 2002, vol. 335, # 11-12, p. 535 - 546
  作者：Goessnitzer, Edith、Malli, Roland、Schuster, Silvia、Favre, Bertrand、Ryder, Neil S.

  DOI：——

  日期：——