1,4-二(氯羰基)哌嗪 | 4858-84-8

• 物质功能分类: 医药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 中文名称: 1,4-二(氯羰基)哌嗪
• 英文名称: 1,4-bis(chlorocarbonyl)piperazine
• 英文别名: piperazine-1,4-dicarbonyl chloride
• CAS: 4858-84-8
• 化学式: C₆H₈Cl₂N₂O₂
• 分子量: 211.048
• InChiKey: PCABKZLAPFXTND-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对硝基苯酚 、 1,4-二(氯羰基)哌嗪 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 4.5h， 以90%的产率得到piperazine-1,4-dicarboxylic acid bis-(4-nitro-phenyl) ester
  参考文献：
  名称：

  Prodrugs for nitroreductase based cancer therapy-4: Towards prostate cancer targeting: Synthesis of N-heterocyclic nitro prodrugs, Ssap-NtrB enzymatic activation and anticancer evaluation

  摘要：

  In this study, various N-heterocyclic nitro prodrugs (NHN1-16) containing pyrimidine, triazine and piperazine rings were designed and synthesized. The final compounds were identified using FT-IR, ¹H NMR, ¹³C NMR as well as elemental analyses. Enzymatic activities of compounds were conducted by using HPLC analysis to investigate the interaction of substrates with Ssap-NtrB nitroreductase enzyme. MTT assay was performed to evaluate the toxic effect of compounds against Hep3B and PC3 cancer cell lines and healthy HUVEC cell. It was observed that synthesized compounds NHN1-16 exhibited different cytotoxic profiles. Pyrimidine derivative NHN3 and triazine derivative NHN5 can be good drug candidates for prostate cancer with IC₅₀ values of 54.75 µM and 48.9 µM, respectively. Compounds NHN6, NHN10, NHN12, NHN14 and NHN16 were selected as prodrug candidates because of non-toxic properties against three different cell models. The NHN prodrugs and Ssap-NtrB combinations were applied to SRB assay to reveal the prodrug capabilities of these selected compounds. SRB screening results showed that the metabolites of all selected non-toxic compounds showed remarkable cytotoxicity with IC₅₀ values in the range of 1.71-4.72 nM on prostate cancer. Among the tested compounds, especially piperazine derivatives NHN12 and NHN14 showed significant toxic effect with IC₅₀ values of 1.75 nM and 1.79 nM against PC3 cell compared with standart prodrug CB1954 (IC₅₀: 1.71 nM). Novel compounds NHN12 and NHN14 can be considered as promising prodrug candidates for nitroreductase-prodrug based prostate cancer therapy.

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.104450
• 作为产物：
  描述：

  哌嗪 、 光气 在 正丁基锂 作用下， 生成 1,4-二(氯羰基)哌嗪
  参考文献：
  名称：

  酰基胍类似物的合成：ADP诱导的血小板聚集抑制剂。

  摘要：

  在体外常规筛选抑制ADP诱导的血小板凝集的化合物显示1,1'-六亚甲基双[3-环己基-3-[（环己基氨基）（4-吗啉基）甲基]脲]（1）具有活性并代表具有可能的抗血栓形成活性的双（酰基胍）的第一个例子。为了建立这类化合物的构效关系，我们合成了许多新的双（酰基胍）。这些在体外进行了测试，并且一些类似物也具有活性。离体测试显示化合物22、41、58和70-73在大鼠或豚鼠中具有口服活性。

  DOI：

  10.1021/jm00121a041

文献信息

• S,S'-bis(pyridylmethyl)-carbonodithioates
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US03971797A1

  公开（公告）日：1976-07-27

  S,S'-bis(pyridylmethyl)-carbonodithioates and derivatives thereof have utility in the treatment of rheumatoid arthritis. The compound useful in the method of treatment is prepared from known pyridine derivatives and, principally, from pyridoxine and related compounds.

  S，S'-双(吡啶甲基)-碳二硫酸酯及其衍生物在治疗类风湿关节炎方面具有用途。用于治疗的化合物是从已知的吡啶衍生物以及主要来源于吡哆醇和相关化合物制备而成的。
• 重合性化合物、重合性組成物、およびフィルム
  申请人：富士フイルム株式会社

  公开号：JP2017154986A

  公开（公告）日：2017-09-07

  【課題】低複屈折性液晶として利用可能な新規重合性化合物、低複屈折性位相差膜、反射波長域の選択性の高い反射膜等のフィルムの提供。【解決手段】化合物２で代表される新規重合性化合物、前記重合性化合物を含む重合性組成物及び上記重合性組成物の硬化により得られる層を含むフィルム。【選択図】なし

  提供可用作低复折射性液晶的新型聚合性化合物、低复折射性位相差膜、以及具有高选择性反射波长范围的反射膜等薄膜。采用化合物2等代表的新型聚合性化合物，包括含有该聚合性化合物的聚合性组成物以及包含通过该聚合性组成物的固化而得到的层的薄膜。【选择图】无
• Interfacial polycondensation. XI. Ordered copolymers
  作者：Donald J. Lyman、S. Lup Jung

  DOI：10.1002/pol.1959.1204013711

  日期：1959.11

  of copolyamideurethanes was prepared by the interfacial polycondensation of 2,5-dimethylpiperazine with terephthaloyl chloride and ethylene bis(chloroformate), various modes of addition of the two diacid chlorides being used. The degree of order developed in these copolyamide–urethanes was postulated from the probable mechanism of the reaction. The directional “crystallinity” or lattice order of the

  交替共聚脲是通过 1,4-哌嗪二羰基氯与六亚甲基二胺的界面缩聚反应制备的。这种交替共聚脲与相应的具有无规分布的共聚脲的比较表明，交替共聚物具有更高的熔点、更大的结晶度，并且比无规共聚物的溶解性稍差。通过 2,5-二甲基哌嗪与对苯二甲酰氯和亚乙基双（氯甲酸酯）的界面缩聚反应制备了一系列共聚酰胺氨基甲酸酯，使用两种二酰氯的各种加成方式。这些共聚酰胺-氨基甲酸酯的有序度是根据可能的反应机理推测的。共聚物的定向“结晶度”或晶格顺序，由 X 射线衍射图确定，
• Verfahren zur Herstellung von Oligomeren und Telechelen mit Carboxy-piperazin-Einheiten und neue Oligomere und Telechele des Poly(carboxypiperazins)
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0224176A1

  公开（公告）日：1987-06-03

  Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Oligomeren und Telechelen des Poly(carboxypiperazins), sowie neue Oligomere und Telechele des Poly(carboxy-piperazins).

  本发明涉及一种制备聚(羧基哌嗪)低聚物和聚(羧基哌嗪)远志以及新的聚(羧基哌嗪)低聚物和聚(羧基哌嗪)远志的工艺。
• Polymerizable liquid crystal compound, polymerizable composition, and film
  申请人：FUJIFILM Corporation

  公开号：US10858589B2

  公开（公告）日：2020-12-08

  A polymerizable liquid crystal compound represented by Formula (I): Q1—Sp1—[A—L]—A—Sp2—Q2  (I) A represents a divalent nitrogen-containing saturated cyclic group (that may have a substituent) formed by removing two hydrogen atoms from piperidine or piperazine, a phenylene group that may have a substituent, or a trans-1,4-cyclohexylene group that may have a substituent; L represents a linking group such as —C(═O)O— or —OC(═O)—; m represents 3 to 12; Sp1 and Sp2 represent an alkylene group having 1 to 20 carbon atoms; any one of Q1 and Q2 represents a polymerizable group; and Formula (I) has a nitrogen-containing saturated cyclic group and a phenylene group that are directly bonded to each other via —C(═O)O—. By using a polymerizable composition including the polymerizable liquid crystal compound, a film such as a retardation film can have low birefringence or a reflection film can have high selectivity in a reflection wavelength range.

  由式 (I) 表示的可聚合液晶化合物： Q1-Sp1-[A-L]-A-Sp2-Q2 (I) A 代表从哌啶或哌嗪中除去两个氢原子而形成的二价含氮饱和环状基团（可具有取代基）、可具有取代基的亚苯基或可具有取代基的反式-1,4-环己烯基团； L 代表连接基团，如-C(═O)O-或-OC(═O)-；m代表3至12；Sp1和Sp2代表具有1至20个碳原子的亚烷基；Q1和Q2中的任何一个代表可聚合基团；式(I)具有通过-C(═O)O-直接相互键合的含氮饱和环基和亚苯基。通过使用包括可聚合液晶化合物的可聚合组合物，可使薄膜（如延缓膜）具有低双折射性，或使反射膜在反射波长范围内具有高选择性。