methylenebis[N-(4,1-phenylene)-N'-(naphth-1-yl)urea]

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methylenebis[N-(4,1-phenylene)-N'-(naphth-1-yl)urea]
• 英文别名: 1-Naphthalen-1-yl-3-[4-[[4-(naphthalen-1-ylcarbamoylamino)phenyl]methyl]phenyl]urea
• 化学式: C₃₅H₂₈N₄O₂
• 分子量: 536.633
• InChiKey: QVZMMRIPHKIRSY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.03
• 拓扑面积：
  82.3
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methylenebis[N-(4,1-phenylene)-N'-(naphth-1-yl)urea] 、 四丁基醋酸铵 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Recognition of Anions by bis Urea based Fluorescent Receptors

  摘要：

  我们合成了三种具有固定间隔和不同大小取代基的双脲基无环受体，并报告了它们与不同阴离子的结合行为以及这些受体对阴离子的选择性。报告还显示了受体 2 和 3 与阴离子结合时的荧光淬灭。受体 1 与 Y 型 AcO¯ 离子结合得更好，而受体 3 则与 Cl¯ 离子结合得很好。

  DOI：

  10.2174/157017810791514779
• 作为产物：
  描述：

  1-萘胺 、 4,4'-二苯甲烷二异氰酸酯、2,4'-二苯甲烷二异氰酸酯和2,2'-二苯甲烷二异氰酸酯的混合物 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methylenebis[N-(4,1-phenylene)-N'-(naphth-1-yl)urea]
  参考文献：
  名称：

  Recognition of Anions by bis Urea based Fluorescent Receptors

  摘要：

  我们合成了三种具有固定间隔和不同大小取代基的双脲基无环受体，并报告了它们与不同阴离子的结合行为以及这些受体对阴离子的选择性。报告还显示了受体 2 和 3 与阴离子结合时的荧光淬灭。受体 1 与 Y 型 AcO¯ 离子结合得更好，而受体 3 则与 Cl¯ 离子结合得很好。

  DOI：

  10.2174/157017810791514779

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of new symmetrical derivatives as cytotoxic agents and apoptosis inducers
  作者：Carmen Sanmartín、Mikel Echeverría、Beatriz Mendívil、Lucía Cordeu、Elena Cubedo、Jesús García-Foncillas、María Font、Juan Antonio Palop

  DOI：10.1016/j.bmc.2005.01.008

  日期：2005.3

  compounds, with respect to cytotoxicity and apoptosis induction capability, were the 4-nitrophenylcarbamate derivative of 2,2'-methylenebis(4-chlorophenyl) 3c, the naphthylurea derivative 4d, and the n-propylurea derivative 4c, from 4,4'-methylenebisphenyl, all of which displayed cytotoxic activity and showed very interesting levels of apoptosis. Furthermore, good levels of apoptosis induction were achieved

  基于对毒性较小的抗癌疗法的研究，我们已经基于促凋亡机制寻找了具有抗癌活性的新型化合物。所描述的化合物是醚，氨基甲酸酯，尿素，酰胺或胺的衍生物。一些制备的化合物以时间和剂量依赖性方式降低了各种肿瘤细胞系的细胞生存力，并且还诱导了DNA断裂，这表明细胞凋亡。通过检查化合物对人妈妈，结肠和膀胱癌细胞系（MD-MBA-231，HT-29和T-24）的细胞毒性作用，在体外评估了该化合物的潜在抗肿瘤活性。对显示出细胞毒性活性的化合物进行凋亡测定。此外，一些合成的化合物引起caspase-3（一种酶，它被认为是主要的执行胱天蛋白酶之一，其中参与凋亡反应的所有生化途径都在汇合。就细胞毒性和凋亡诱导能力而言，最有前途的化合物是2,2'-亚甲基双（4-氯苯基）3c的4-硝基苯基氨基甲酸酯衍生物，萘并脲衍生物4d和正丙基脲衍生物4c（由4， 4'-亚甲基双苯基，所有这些均显示出细胞毒活性，并显示出非常有趣的凋亡
• Less is More: A Shortcut for Anionocages Design Based on (RPO ₃ ²⁻ )‐Monourea Coordination
  作者：Fen Ma、Xinrui Qiao、Wei Zuo、Yu Tao、Anyang Li、Zhipeng Luo、Yuqi Liu、Xueru Liu、Xiaoqing Wang、Wei Sun、Chuandong Jia

  DOI：10.1002/anie.202210478

  日期：2022.10.10

  phosphotyrosine residues of proteins has inspired an advanced strategy for the design of a new type of anionocage based on (RPO32−)-monourea coordination, which features more simple synthesis and more potential of functionalization than the former strategy based on (PO43−)-bisurea coordination, providing a proof of the design concept “Less is More”.

  蛋白质磷酸酪氨酸残基的会聚氢键基序启发了一种先进的策略，用于设计基于(RPO 3 2- )-单脲配位的新型阴离子笼，与以前的策略相比，其具有更简单的合成和更大的功能化潜力基于 (PO 4 3− )-bisurea 配位，证明了“少即是多”的设计理念。
• Stereoselective Assembly of Hydrogen‐Bonded Anionic Cages Dictated by Organophosphate‐Based Chiral Nodes
  作者：Wei Zuo、Yu Tao、Zhipeng Luo、Anyang Li、Shanshan Wang、Xinrui Qiao、Fen Ma、Chuandong Jia

  DOI：10.1002/anie.202300470

  日期：2023.3.13

  Organophosphates are critically involved in biological signal transduction, and they can play a similar role in supramolecular systems. Organophosphates have now been utilized as chiral nodes to transfer asymmetry information to hydrogen-bonded anionic cages, with the supramolecular chirality readily modulated by encapsulated achiral guests, temperature, and protonation/deprotonation of the anions

  有机磷酸盐在生物信号转导中起着关键作用，它们在超分子系统中可以发挥类似的作用。有机磷酸酯现在已被用作手性节点，将不对称信息转移到氢键阴离子笼中，超分子手性很容易通过包封的非手性客体、温度和阴离子的质子化/去质子化来调节。
• Recognition of Anions by bis Urea based Fluorescent Receptors
  作者：Shyamaprosad Goswami、Subrata Jana

  DOI：10.2174/157017810791514779

  日期：2010.7.1

  Three bis urea based acyclic receptors with fixed spacer and varying size of substituents have been synthesized and their binding behavior with different anions are reported along with the selectivity of these receptors towards anions. The fluorescence quenching of the receptors 2 and 3 on binding with anions is also shown. The receptor 1 binds better with Y-shaped AcO¯ ion whereas receptor 3 binds well with Cl¯ ion.

  我们合成了三种具有固定间隔和不同大小取代基的双脲基无环受体，并报告了它们与不同阴离子的结合行为以及这些受体对阴离子的选择性。报告还显示了受体 2 和 3 与阴离子结合时的荧光淬灭。受体 1 与 Y 型 AcO¯ 离子结合得更好，而受体 3 则与 Cl¯ 离子结合得很好。